1-(2-bromoethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene | 125174-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 125174-25-6
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• mdl: MFCD10690616
• 分子量: 269.061
• InChiKey: YKZQRODDFYIDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Azidoethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  喹啉-1H-1,2,3-三唑分子杂化物的合成、抗菌评估和计算机研究。

  摘要：

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10112-3
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 生成 1-(2-bromoethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclic amide derivatives

  摘要：

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。

  公开号：

  US20030212094A1

文献信息

• Highly Active Cross-Metathesis of Tetrafluoroethylene with a Seven-Membered N-Heterocyclic-Carbene–Ruthenium Catalyst
  作者：Kenta Mori、Midori Akiyama、Ko Inada、Yutaka Imamura、Yuichiro Ishibashi、Yusuke Takahira、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/jacs.1c10574

  日期：2021.12.15

  A drastic increase in catalyst turnover number (TON) was accomplished in the cross-metathesis of tetrafluoroethylene (TFE) and vinyl ethers. Under a continuous flow of TFE, catalyst Ru7, which contains a seven-membered N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, reached a TON of 4100; this is 2 orders of magnitude higher than the highest hitherto reported value. Mechanistic studies revealed that the expanded

  在四氟乙烯 (TFE) 和乙烯基醚的交叉复分解中实现了催化剂周转数 (TON) 的急剧增加。在 TFE 的连续流动下，含有七元 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的催化剂Ru7的 TON 达到 4100；这比迄今为止报告的最高值高出 2 个数量级。机理研究表明，扩展的 NHC 成功地破坏了具有二氟卡宾结构的稳定中间体，从而强烈促进了反应。
• Discovery and Characterization of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole Derivatives as Novel Prostanoid EP4 Receptor Antagonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Jun-Jie Yang、Wei-Wei Yu、Long-Long Hu、Wen-Juan Liu、Xian-Hua Lin、Wei Wang、Qiansen Zhang、Pei-Li Wang、Shuo-Wen Tang、Xin Wang、Mingyao Liu、Weiqiang Lu、Han-Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01269

  日期：2020.1.23

  The prostanoid EP4 receptor is one of the key receptors associated with inflammatory mediator PGE2-elicited immunosuppression in the tumor microenvironment. Blockade of EP4 signaling to enhance immunity-mediated tumor elimination has recently emerged as a promising strategy for cancer immunotherapy. In our efforts to discover novel subtype-selective EP4 antagonists, we designed and synthesized a class

  前列腺素EP4受体是与炎症介质PGE 2在肿瘤微环境中引起的免疫抑制相关的关键受体之一。近年来，EP4信号传导的阻断增强了免疫介导的肿瘤消除作用，已成为一种有前景的癌症免疫疗法策略。在我们努力发现新型亚型选择性EP4拮抗剂的过程中，我们设计并合成了一类基于1H-1,2,3-三唑的配体，这些配体对人EP4受体具有低纳摩尔拮抗作用，并且具有出色的亚型选择性。最有前途的化合物59在EP4钙流量和cAMP响应元件报告基因分析中表现出个位数的纳摩尔浓度，并有效抑制巨噬细胞中多个免疫抑制相关基因的表达。基于其良好的ADMET性能，选择化合物59用于进一步的体内生物学评估。口服给予化合物59可显着抑制小鼠CT26结肠癌模型中的肿瘤生长，并伴随肿瘤组织中细胞毒性T淋巴细胞的浸润增强。
• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100940A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0- arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。
• Adenine derivatives invert high glucose-induced thioredoxin-interacting protein overexpression
  作者：Li Zhong、Qing Liu、Yan Sie Ting、Vun Yien Thien、Nurwafa Syafiqah Binti Kalong、Dehua Yang、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13371

  日期：2018.12

  shown that W2476 inhibited high glucose‐induced TXNIP expression at both mRNA and protein levels in INS‐1E cells. In this study, we describe structural modification and optimization of W2476 leading to three more active derivatives, 8d, 8g, and 9h, capable of suppressing TXNIP expression in BG73 and INS‐1E cells, increasing insulin production, and reducing high glucose‐induced apoptosis in INS‐1E cells

  硫氧还蛋白相互作用蛋白（TXNIP）的过表达与胰岛素敏感性降低和β细胞凋亡有关。先前我们已经证明，W2476在INS-1E细胞的mRNA和蛋白水平上均抑制了葡萄糖诱导的高TXNIP表达。在这项研究中，我们描述了W2476的结构修饰和优化，从而导致了三种更多的活性衍生物8d，8g和9h，它们能够抑制BG73和INS-1E细胞中TXNIP的表达，增加胰岛素的产生并减少高糖诱导的细胞凋亡在INS-1E单元中。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Carbamate Derivatives as Potential Dual-Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Hong-Ju Ma、Ru-Liang Xie、Qian-Fei Zhao、Xiang-Dong Mei、Jun Ning

  DOI：10.1021/jf1032284

  日期：2010.12.22

  affinity for their receptors compared with monovalent ligands. On the basis of the structure of acetylcholinesterase (AChE), a series of novel carbamate heterodimetic derivatives were designed and synthesized with the aim of increasing the potency toward AChE inhibition. The AChE inhibitory ability of all the novel compounds was tested using AChE obtained from the brain of the housefly. The bioassay results

  在生物系统中，与单价配体相比，二价配体通常对其受体具有增强的功能亲和力。基于乙酰胆碱酯酶（AChE）的结构，设计并合成了一系列新型氨基甲酸酯异二仿衍生物，旨在提高其对AChE抑制的能力。使用从家蝇大脑中获得的AChE测试了所有新化合物的AChE抑制能力。生物测定结果表明，与母体苯基N相比，化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q具有更高的抑制活性。-浓度为100 mg / L的氨基甲酸甲酯（MH）。其中，这些化合物中最有效的AChE抑制剂为6q（IC 50 = 12μM），与MH相比，其AChE抑制活性高62倍，与灭多威（MT）相比，活性高12倍。化合物6q的3-硝基苯氧基部分能够与峡谷内的芳族氨基酸残基相互作用，并且苯基N-甲基氨基甲酸酯部分能够与AChE的催化位点同时相互作用。化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q的杀虫活性被进一步评估。与体外生物测定结果一致，在300 mg / L