(2S,3R)-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol hydrochloride | 81408-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2S,3R)-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol hydrochloride
• 英文别名: erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine；EHNA；erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine hydrochloride；EHNA hydrochloride；(2S,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)nonan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 81408-45-9
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O*ClH
• 分子量: 313.83
• InChiKey: VVDXNJRUNJMYOZ-VZXYPILPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-O-benzyl-3-O-methanesulfonyl-2,3-nonanediol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (2S,3R)-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of adenosine deaminase. A total synthesis of erythro-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol and its isomers from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a039
• 作为试剂：
  描述：

  DL-高半胱氨酸 、 3'-deuterioadenosine 在 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (2S,3R)-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol hydrochloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-adenosyl-L-homocysteine-3'-d
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of action of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. Measurement of kinetic isotope effects using adenosine-3'-d and S-adenosyl-L-homocysteine-3'-d as substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a066

文献信息

• Synthesis of inhibitors of adenosine deaminase. A total synthesis of erythro-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol and its isomers from chiral precursors
  作者：David C. Baker、L. D. Hawkins

  DOI：10.1021/jo00132a039

  日期：1982.5