(20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-al | 158648-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-al
• 英文别名: (4E,8E,12E)-15-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,9,13-trimethylpentadeca-4,8,12-trienal
• CAS: 158648-68-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: WQRYSAPDTZFDGU-UAUVZASPSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-al 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (3S)-(6E,10E,14E,18Z)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-vinyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a068
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a068

文献信息

• Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00008-5

  日期：1997.2

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00097a068

  日期：1994.9