1,1',2-trisnorsqualene alcohol | 118599-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1',2-trisnorsqualene alcohol
• 英文别名: trisnorsqualene alcohol；1,1′,2-trisnorsqualenol；1,1',2-tris-norsqualenol；(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol
• CAS: 118599-19-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: WAMKRSMPERYEBH-OGDZRKEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2-trisnorsqualene alcohol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(6E,10E,14E,18E)-22-iodo-2,6,10,15,19-pentamethyldocosa-2,6,10,14,18-pentaene
  参考文献：
  名称：

  由鼻甲酸合成 14C-角鲨烯的两种新方法

  摘要：

  碳 14 标记 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene，也称为角鲨烯，合成如下药代动力学研究的工具。开发了两种简单有效的标记方法，以从源自鼻甲酸的卤化前体中获得 [2-14 C]-角鲨烯和 [3-14 C]-角鲨烯。它们分别以 13.5% 的放射化学产率和 38% 的放射化学产率分 6 步从碳 14 标记的氰化钾中获得，两种情况下的放射化学纯度均高于 98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3672
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1',2-trisnorsqualene alcohol
  参考文献：
  名称：

  Nanolipid-Trehalose Conjugates and Nano-Assemblies as Putative Autophagy Inducers

  摘要：

  葡萄糖二糖海藻糖是一种自噬诱导剂，但由于其糟糕的药代动力学特性，其药理应用受到严重限制。因此，通过适当的间隔物，将海藻糖与角鲨烯（1:2和1:1的化学计量比）和与萜酸（1:2的化学计量比）偶联，以产生相应的纳米脂质-海藻糖共轭物1-Sq-mono，2-Sq-bis和3-Be-mono。这些共轭物被组装成相应的纳米组装体（NAs）Sq-NA1，Sq-NA2和Be-NA3。详细描述了合成和组装方案。所得的NAs根据载荷和结构进行表征，并在体外测试其诱导自噬的能力。我们将展示并对结果进行详细评论。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics11080422

文献信息

• Synthesis of a deuterated probe for the confocal Raman microscopy imaging of squalenoyl nanomedicines
  作者：Eric Buchy、Branko Vukosavljevic、Maike Windbergs、Dunja Sobot、Camille Dejean、Simona Mura、Patrick Couvreur、Didier Desmaële

  DOI：10.3762/bjoc.12.109

  日期：——

  The synthesis of ω-di-(trideuteromethyl)-trisnorsqualenic acid has been achieved from natural squalene. The synthesis features the use of a Shapiro reaction of acetone-d₆ trisylhydrazone as a key step to implement the terminal isopropylidene-d₆ moiety. The obtained squalenic acid-d₆ has been coupled to gemcitabine to provide the deuterated analogue of squalenoyl gemcitabine, a powerful anticancer agent endowed with self-assembling properties. The Raman spectra of both deuterated and non-deuterated squalenoyl gemcitabine nanoparticles displayed significant Raman scattering signals. They revealed no differences except from the deuterium peak patterns in the silent spectral region of cells. This paves the way for label-free intracellular trafficking studies of squalenoyl nanomedicines.

  已成功从天然角鲨烯合成了ω-二-(三氘甲基)-三去甲基角鲨烯酸。合成过程中采用了丙酮-d₆三硅基腙酮的Shapiro反应作为关键步骤，以实现末端异丙基亚甲基-d₆基团。获得的角鲨烯酸-d₆已与吉西他滨偶联，提供了角鲨酰基吉西他滨的氘代物，这是一种具有自组装性能的强效抗癌药物。氘代和非氘代角鲨酰基吉西他滨纳米粒子的拉曼光谱显示出显著的拉曼散射信号。除了细胞的静默光谱区域中的氘峰模式之外，它们没有显示出任何差异。这为无标记的细胞内运输研究提供了可能性，以研究角鲨酰基纳米药物的内在运输。
• [EN] BIOCONJUGATES OF NEUROPEPTIDES DERIVATIVES<br/>[FR] BIOCONJUGUÉS DE DÉRIVÉS DE NEUROPEPTIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020020733A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  A bioconjugate comprising at least one neuropeptide covalently bond to at least one hydrocarbon compound of squalene structure.

  一个生物共轭物，至少包含一个神经肽与至少一个鲨烯结构的碳氢化合物共价结合。
• Self‐Assembled Squalene‐based Fluorescent Heteronanoparticles
  作者：Stella Borrelli、Daniele Cartelli、Francesco Secundo、Gaia Fumagalli、Michael S. Christodoulou、Ambra Borroni、Dario Perdicchia、Franco Dosio、Paola Milla、Graziella Cappelletti、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/cplu.201402239

  日期：2015.1

  The preparation of fluorescent nanoparticles containing squalenoyl–paclitaxel and a squalene‐based fluorescein derivative is presented. The formation of self‐assembled heteronanoparticles was confirmed by using the quasielastic light scattering (QELS) technique. The internalization in A549 human lung carcinoma cells was verified by microscopy analysis. Finally, paclitaxel in nanoassemblies maintains

  介绍了包含角鲨烯酰基-紫杉醇和基于角鲨烯的荧光素衍生物的荧光纳米粒子的制备。通过使用准弹性光散射（QELS）技术确认了自组装异质颗粒的形成。通过显微镜分析证实了A549人肺癌细胞中的内在化。最后，紫杉醇在纳米组件中保持了其靶向微管的能力。
• Inhibition of vertebrate squalene epoxidase by isoprenyl gallates and phenylalkyl gallates
  作者：Ikuro Abe、Yasuhiko Kashiwagi、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00526-6

  日期：2000.11

  'substrate-like' isoprenoid or phenylalkyl side chains were newly synthesized and tested for the enzyme inhibition activities toward recombinant rat squalene epoxidase. Isoprenyl gallates (4-6) showed good inhibition (IC50 = 1.5 5.1 microM), as potent as previously reported substrate analogues, while phenylalkyl gallates (7-10) were moderate inhibitors of the enzyme (IC50 = 12-61 microM).

  新合成了具有“底物状”类异戊二烯或苯烷基侧链的Galloy酯，并测试了其对重组大鼠角鲨烯环氧酶的酶抑制活性。异戊烯酸没食子酸酯（4-6）显示出良好的抑制作用（IC50 = 1.5 5.1 microM），与以前报道的底物类似物一样有效，而没食子酸苯烷基酯（7-10）则是该酶的中度抑制剂（IC50 = 12-61 microM）。
• Nanoparticles based on bioconjugate of GAG
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2742955A1

  公开（公告）日：2014-06-18

  The present invention relates to nanoparticles comprising at least one negatively charged glycosaminoglycan-type macromolecule or a derivative thereof, non-covalently coupled to at least one molecule of a cationic hydrocarbon-based radical of squalene nature represented by the formula (I) which follows: wherein: A, B, C, D, E and F are a hydrogen atom or a methyl group; Z and Y represent a radical an ethyltrialkylammonium radical, an ethylguanidium radical or a 1-[ethylideneamino]guanidinium radical with the proviso that at least one of Z and Y is different from the symbol * showing the position of the attachment of the radical to the structure; and n is equal to 1 or 2. The present invention also relates to a method for preparing said nanoparticles, and to a lyophilisate, a solid dosage form and pharmaceutical or dermatological compositions comprising said nanoparticles. Said nanoparticles are useful as medicines and more particularly as anticoagulant agents.

  本发明涉及含有至少一种带负电荷的糖氨基聚糖类大分子或其衍生物的纳米颗粒，非共价结合至至少一种具有化学式(I)所示的鲨烯性质的阳离子烃基自由基分子，其中： 其中： A、B、C、D、E和F为氢原子或甲基基团；Z和Y代表一个基团，即乙基三烷基铵基团、乙基胍基团或1-[乙基亚氨基]胍基团，但至少其中一个是与*符号不同的附加基团的位置；n等于1或2。 本发明还涉及一种制备上述纳米颗粒的方法，以及含有该纳米颗粒的冻干物、固体剂量形式和药用或皮肤科学组合物。该纳米颗粒可用作药物，特别是作为抗凝剂。