(6Z,14E,18E)-2,3-epoxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-10-aza-6,14,18,22-tetracosatetraene | 149127-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6Z,14E,18E)-2,3-epoxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-10-aza-6,14,18,22-tetracosatetraene
• 英文别名: 6Z-10-aza-10,11-dihydrosqualene-2,3-epoxide；(4E,8E)-N-[(Z)-6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl]-N,5,9,13-tetramethyltetradeca-4,8,12-trien-1-amine
• CAS: 149127-30-0
• 化学式: C₂₉H₅₁NO
• 分子量: 429.73
• InChiKey: QVSSLEUYYYXQOL-VWRUEXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 氢氧化钾 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (6Z,14E,18E)-2,3-epoxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-10-aza-6,14,18,22-tetracosatetraene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Epoxy-10-aza-10,11-dihydrosqualene，2,3-oxidosqualene cyclase的高能中间体类似物抑制剂。

  摘要：

  通过全合成获得了2,3-环氧-10-氮杂-10,11-二氢角鲨烯，一种高能的2,3-氧化角鲨烯（SO）环化酶中间体类似物抑制剂。这涉及到三个主要组成部分的制备：（1）C17类鲨烯类N-甲基胺，（2）3-（二苯基膦酰基）丙醛，和（3）5,6-环氧-6-甲基庚烷-2-一。6E双键重建的最后阶段是通过Wittig-Horner反应获得的，该反应针对反应性较差的系统进行了改进。设计该化合物以模拟在SO环化过程中形成的C-8碳鎓离子。评估了其对多种SO环化酶的抑制活性，并将其与几何形状不利的6 Z异构体进行了比较。只有异构体6 E（碳正离子类似物）对大鼠肝脏，猪肝，酿酒酵母和白色念珠菌微粒体的SO环化酶具有活性，I50从3到5 microM不等。在较高的测试浓度下，E和Z异构体均对角鲨烯环氧酶无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00094a020

文献信息

• 2,3-Epoxy-10-aza-10,11-dihydrosqualene, a high-energy intermediate analog inhibitor of 2,3-oxidosqualene cyclase
  作者：Maurizio Ceruti、Gianni Balliano、Franca Viola、Giorgio Grosa、Flavio Rocco、Luigi Cattel

  DOI：10.1021/jm00094a020

  日期：1992.8

  Wittig-Horner reaction which was modified for poorly reactive systems. This compound was designed to mimic the C-8 carbonium ion formed during SO cyclization. Its inhibitory activity on various SO cyclases was evaluated and compared with the 6 Z isomer which has an unfavorable geometry. Only isomer 6 E, the carbocation analogue, was active on SO cyclases from rat liver, pig liver, S. cerevisiae, and C. albicans

  通过全合成获得了2,3-环氧-10-氮杂-10,11-二氢角鲨烯，一种高能的2,3-氧化角鲨烯（SO）环化酶中间体类似物抑制剂。这涉及到三个主要组成部分的制备：（1）C17类鲨烯类N-甲基胺，（2）3-（二苯基膦酰基）丙醛，和（3）5,6-环氧-6-甲基庚烷-2-一。6E双键重建的最后阶段是通过Wittig-Horner反应获得的，该反应针对反应性较差的系统进行了改进。设计该化合物以模拟在SO环化过程中形成的C-8碳鎓离子。评估了其对多种SO环化酶的抑制活性，并将其与几何形状不利的6 Z异构体进行了比较。只有异构体6 E（碳正离子类似物）对大鼠肝脏，猪肝，酿酒酵母和白色念珠菌微粒体的SO环化酶具有活性，I50从3到5 microM不等。在较高的测试浓度下，E和Z异构体均对角鲨烯环氧酶无活性。