methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate | 139413-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-(p-tolyl)acrylate；methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139413-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: RKOFTDUHOHCFLD-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 1-(1H-indol-1-yl)-3-(4-methylphenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman衍生物中的Curtius反应合成吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.074
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代内酯化：一种获取 α-（硫甲基）-γ-丁内酯非对映异构体的新方案

  摘要：

  本文介绍了硫醇与α-亚甲基丁酸酯的第一个高度非对映选择性、受控的烷硫基-迈克尔反应。这种加成与伴随的内酯化反应一起发生，并且在甲醇中氢氧化四丁基铵的催化促进下，可以容易地获得动力学顺式、顺式或热力学顺式、反式丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154605

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。
• 4-(Dimethylamino)pyridine as a catalyst for the lactonization of 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters
  作者：Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.024

  日期：2014.3

  The catalytic action of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in lactonizing 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters to 2-methylene-γ-butyrolactones is described. The use of DMAP, which functions as an excellent complement to the more traditional acid-catalyzed lactonization protocol, allows for the synthesis of 2-methylene-γ-butyrolactones containing acid-sensitive groups under essentially neutral conditions

  描述了4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在将4-羟基-2-亚甲基丁酸酯酯化为2-亚甲基-γ-丁内酯中的催化作用。DMAP的使用可作为对更传统的酸催化内酯化方法的出色补充，可以在基本上中性的条件下合成含有酸敏感基团的2-亚甲基-γ-丁内酯。
• Synthesis of 1-benzhydryl piperazine derivatives and evaluation of their ACE inhibition and antimicrobial activities
  作者：Amlipur Santhoshi、Singam Naveen Kumar、Pombala Sujitha、Yedla Poornachandra、Partha Sarathi Sadhu、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0895-7

  日期：2014.6

  This study presents the synthesis of 14 new 1,4-disubstituted piperazine derivatives from allyl bromides of Baylis–Hillman adduct and 4,4-disubstituted benzhydryl piperazines. All the synthesized compounds were further screened for in vitro ACE inhibitor and antimicrobial activities. Among the synthesized piperazine derivatives, compound 12h showed moderate ACE inhibitor activity as compared to the

  这项研究提出了由Baylis-Hillman加合物的烯丙基溴和4,4-二取代的苯甲基哌嗪合成14种新的1,4-二取代的哌嗪衍生物。进一步筛选所有合成的化合物的体外ACE抑制剂和抗菌活性。在合成的哌嗪衍生物中，与标准的血管紧张素转化酶抑制剂（Sigma）相比，化合物12h具有中等的ACE抑制剂活性。还确定了化合物12h和ACE抑制剂标准物的酶抑制动力学数据（K m，K i和V max值）。类似地，针对不同细菌菌株筛选所有化合物。化合物图12a，12b，12d，12h和12i显示出对各种测试的细菌菌株的优异至中等的活性。化合物12B和12I显示对抗菌活性的广谱铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，链球菌 金黄色葡萄球菌MLS 16 ，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和克雷伯氏菌，而化合物12A，12D和12I显示出期望的活性针对P. 铜绿假单胞菌（MIC的值8.96μM），S. 黄色葡萄球菌（42.2μM的MIC值）和S
• Baylis-Hillman Bromides as a Source of 1,3-Dipoles: Sterically Directed Synthesis of Oxindole-Fused Spirooxirane and Spirodihydrofuran Frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Satpal Singh Badsara、Bharat Chandra Sahu

  DOI：10.1002/chem.201203756

  日期：2013.2.25

  Poles apart: The sterically directed [3+2] cycloaddition reactions of dipoles that were generated from Baylis–Hillman bromides with isatin dipolarophiles provided a facile synthetic route to spirodihydrofuran oxindoles and spiroepoxy oxindoles (see scheme). a)–c) Me2S, Cs2CO3, DMF, 15–20 °C, N2, 8 h. EWG: a) CO2Me (Z), b) CO2Me, and c) CN (E).

  两极分开：由Baylis–Hillman溴化物与Isatin双极亲和剂产生的偶极在空间上定向的[3 + 2]环加成反应，提供了一条简便的合成途径，以合成螺二氢呋喃和吲哚（见方案）。a）至c）Me 2 S，铯2 CO 3，DMF，15-20℃，N 2，8小时。EWG：a）CO 2 Me（Z），b）CO 2 Me和c）CN（E）。