cholesteryl β-D-galactopyranoside | 51704-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Cholesteryl galactoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51704-23-5
• 化学式: C₃₃H₅₆O₆
• 分子量: 548.804
• InChiKey: FSMCJUNYLQOAIM-YQDUOBHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 cholesteryl 2-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-oleyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体的两种糖脂抗原的合成

  摘要：

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.053
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 无水碳酸镉 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 cholesteryl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷的化学合成。

  摘要：

  通过Koenigs-Knorr反应合成了两种异构的胆固醇基半乳糖苷，胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷。用2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-D-半乳糖呋喃糖基溴对胆固醇进行糖基化，然后用甲醇钠对Zemplen皂化，得到胆甾醇基-β-D-半呋喃糖苷。通过使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体，然后进行碱水解，得到胆固醇基β-D-吡喃半乳糖苷。通过其IR光谱以及（1）H和（13）C NMR光谱表征标题化合物。两种胆固醇半乳糖苷的结构考虑与文献中的数据相关，因此证实了胆固醇β-D-吡喃半乳糖苷是莱姆病病原体伯氏疏螺旋体的抗原性脂质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.015

文献信息

• Glucocerebrosidases catalyze a transgalactosylation reaction that yields a newly-identified brain sterol metabolite, galactosylated cholesterol
  作者：Hisako Akiyama、Mitsuko Ide、Yasuko Nagatsuka、Tomoko Sayano、Etsuro Nakanishi、Norihito Uemura、Kohei Yuyama、Yoshiki Yamaguchi、Hiroyuki Kamiguchi、Ryosuke Takahashi、Johannes M.F.G. Aerts、Peter Greimel、Yoshio Hirabayashi

  DOI：10.1074/jbc.ra119.012502

  日期：2020.4

  β-Glucocerebrosidase (GBA) hydrolyzes glucosylceramide (GlcCer) to generate ceramide. Previously, we demonstrated that lysosomal GBA1 and nonlysosomal GBA2 possess not only GlcCer hydrolase activity, but also transglucosylation activity to transfer the glucose residue from GlcCer to cholesterol to form β-cholesterylglucoside (β-GlcChol) in vitro β-GlcChol is a member of sterylglycosides present in

  β-葡萄糖脑苷脂酶 (GBA) 水解葡萄糖神经酰胺 (GlcCer) 生成神经酰胺。此前，我们证明溶酶体GBA1和非溶酶体GBA2不仅具有GlcCer水解酶活性，还具有转糖基活性，将葡萄糖残基从GlcCer转移到胆固醇，在体外形成β-胆固醇葡萄糖苷(β-GlcChol)。β-GlcChol是甾基糖苷的成员存在于不同的物种中。GBA1 和 GBA2 如何介导大脑中的 β-GlcChol 代谢尚不清楚。在这里，我们从啮齿动物和鱼脑中纯化并表征了甾醇糖苷。尽管葡萄糖被认为是脊椎动物甾醇​​糖苷的唯一碳水化合物成分，但对大鼠脑甾醇糖苷的结构分析表明，除了 β-GlcChol 之外，还存在半乳糖基化胆固醇 (β-GalChol)。对 GBA2 缺陷小鼠和 GBA1 和/或 GBA2 缺陷日本稻鱼 (Oryzias latipes) 脑组织的分析表明，GBA1 和 GBA2 分别负责 β-GlcChol
• Chemoenzymatic Synthesis of a Glycolipid Library and Elucidation of the Antigenic Epitope for Construction of a Vaccine Against Lyme Disease
  作者：Gunthard Stübs、Bernd Rupp、Ralf R. Schumann、Nicolas W. J. Schröder、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200902205

  日期：2010.3.15

  prevalent antigen frequently recognized by antibodies in late‐stage LD. Here we report a convenient route for the chemical synthesis of ACGal by employing a combination of chemical synthesis steps with enzymatic transformations. This synthesized molecule was compared with bacterial extracts by immunoblots with patient sera, confirming the preserved antigenicity. Next, a glycolipid library derived from

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇
• Nurotoxic sterol glycosides
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US09573972B2

  公开（公告）日：2017-02-21

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。
• Cholesterol-containing compounds and their use as immunogens against borrelia burgdorferi
  申请人：Ben-Menachem Gil

  公开号：US20060204515A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Unique compounds that can be used for inducing an immune response to Borrelia burgdorferi in a subject by administering a therapeutically effective amount of the glycolipid to the subject. Such administration is particularly useful for preventing or treating Lyme disease in a subject. The compounds(s), and therapeutically acceptable salts thereof, may be formulated into pharmaceutical or immunogenic compositions.

  本发明涉及一种独特的化合物，可通过向受试者施用治疗有效量的糖脂来诱导对伯氏螺旋体的免疫反应。这种治疗特别适用于预防或治疗受试者的莱姆病。这些化合物及其治疗上可接受的盐可以制成药物或免疫原组合物。
• CHOLESTEROL-CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMMUNOGENS AGAINST BORRELIA BURGDORFERI
  申请人：Ben-Menachem Gil

  公开号：US20100062023A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Unique compounds that can be used for inducing an immune response to Borrelia burgdorferi in a subject by administering a therapeutically effective amount of the glycolipid to the subject. Such administration is particularly useful for preventing or treating Lyme disease in a subject. The compounds(s), and therapeutically acceptable salts thereof, may be formulated into pharmaceutical or immunogenic compositions.

  本发明涉及一种独特的化合物，可通过向受试者投与治疗有效量的糖脂来诱导免疫反应，从而在受试者中预防或治疗莱姆病。该化合物（及其治疗上可接受的盐）可制成药物或免疫原组合物。