2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 191276-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-galactopyranosyl) trichloroacetimidate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 191276-09-2
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 740.978
• InChiKey: KTHFOWIANASXOK-NFUQQPFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  758.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cholesteryl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sugar/Steroid/Sugar Conjugates:  Sensitivity of Lipid Binding to Sugar Structure

  摘要：

  [GRAPHIC]Three steroids, each bearing a sugar on rings A and D, have been synthesized. Their effect on the "melting" behavior of a lipid bilayer depends on whether the sugar is glucose, galactose, or mannose. Packing constraints dictate how the lipid bilayer responds to the sugars.

  DOI：

  10.1021/ol030084r
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  由 N-碘代琥珀酰亚胺促进并由手性布朗斯台德酸催化的与正戊烯基糖苷供体的 α/β-立体和非对映选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种以五碳甲氧基环戊二烯的(+)-异薄荷醇酯为手性布朗斯台德酸，在N-碘代琥珀酰亚胺作为促进剂存在下与正戊烯基糖苷进行立体选择性糖基化的方法；该方法提供了外消旋底物的手性识别。

  DOI：

  10.1039/d3ob01633a

文献信息

• One-pot synthesis of branched oligosaccharides by use of galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as key glycosylating agents
  作者：Xing-Yong Liang、Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1039/c3ob40421h

  日期：——

  one-pot synthesis of three fully protected oligosaccharides 22, 36, and 50 with di-branched structures by employing D-galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as central glycosylating agents. After global deprotection, they were converted respectively into the 3-aminopropyl linker-containing free oligosaccharide fragments 14, 24, and 38 structurally related to cell wall oligosaccharides from Atractylodes

  我们描述在本文中的高效的四组分一锅合成的三个完全受保护的低聚糖22，36，和50与二支化结构通过采用d -galacto-和吡喃甘露糖基硫代糖苷二醇中央糖基化剂。完全脱保护后，将它们分别转化成3-氨基丙基含有接头-自由寡糖片段14，24，和38结构上与细胞壁寡糖从苍术DC，海洋真菌Lineolata rhizophorae和致病结核分枝杆菌。异头碳原子上的3-氨基丙基接头可使这些合成的低聚物与合适的蛋白质载体缀合。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Synthesis, Formulation, and Adjuvanticity of Monodesmosidic Saponins with Olenanolic Acid, Hederagenin and Gypsogenin Aglycones, and some C-28 Ester Derivatives
  作者：Ben W. Greatrex、Alison M. Daines、Sarah Hook、Dirk H. Lenz、Warren McBurney、Thomas Rades、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/open.201500149

  日期：2015.12

  formulated, while C‐28 choline ester derivatives preferred self‐assembly and did not interact with the liposomes. When alone and in the presence of cholesterol and phospholipid, the choline ester derivatives produced nanocrystalline rods or helical micelles. The effects of modifying sugar stereochemistry and the aglycone on the immunostimulatory effects of the saponins was then evaluated using the activation

  为了发现一种新的合成疫苗佐剂，进行了二十三碳精，gypsogenin和齐墩果酸受体与二糖和三糖供体的糖基化反应，以生成一系列天然产物QS-21的模拟物。将皂苷与磷脂酰胆碱和胆固醇一起配制，并通过透射电子显微镜分析其结构。3‐ O‐（Man p（1 → 3）Glc p角姜黄素配制成时会产生大量环状胶束，而C-28胆碱酯衍生物更倾向于自组装且不与脂质体相互作用。当单独存在胆固醇和磷脂时，胆碱酯衍生物会产生纳米晶棒或螺旋胶束。然后使用激活标记MHC II类和CD86在小鼠骨髓树突状细胞中评估了修饰糖的立体化学和糖苷配基对皂苷的免疫刺激作用的作用。活性最高的皂苷3‐ O‐（Man p（1 → 3）Glc p）七面发生素在细胞培养物中高浓度时具有刺激性，但在体内并没有转化为强烈的反应。
• Synthesis of novel diosgenyl saponin analogues and apoptosis-inducing activity on A549 human lung adenocarcinoma
  作者：Bo Wang、Jaemoo Chun、Yang Liu、Lina Han、Yan-shi Wang、Eun-Ji Joo、Yeong-Shik Kim、Mao-sheng Cheng

  DOI：10.1039/c2ob26579f

  日期：——

  We synthesized a diosgenyl saponin bearing a unique disaccharide from the natural product β-hederin, together with twelve glycosylated derivatives and determined their cytotoxicity against five different human cancer cell lines. Most of them showed weak cytotoxicity, with the exception of compound 20, diosgenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranoside, which exhibited strong cytotoxicity against A549 cells. The cytotoxicity of 20 was associated with apoptotic cell death, which was characterized by morphological changes, chromatin condensation, DNA fragmentation, and phosphatidylserine externalization. Compound 20 induced apoptosis of A549 cells through a caspase-8-mediated extrinsic pathway and a caspase-9-mediated intrinsic pathway. In addition, phosphorylation of JNK increased but the phosphorylation of ERK decreased after treatment with 20. These results provide a basic mechanism for the anticancer activity of 20.

  我们合成了一种独特的含有二糖结构的地奥配基皂苷，源自天然产物β-常春藤素，并制备了十二种糖基化衍生物，测定了它们对五种不同的人类癌细胞系的细胞毒性。大多数衍生物显示出较弱的细胞毒性，例外的是化合物20，即地奥配基α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-[α-L-阿拉伯糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖苷，对A549细胞表现出强烈的细胞毒性。化合物20的细胞毒性与其诱导的细胞凋亡有关，其特征包括形态学改变、染色质凝集、DNA断裂和磷脂酰丝氨酸外翻。化合物20通过caspase-8介导的外源途径和caspase-9介导的内源途径诱导A549细胞凋亡。此外，经化合物20处理后，JNK的磷酸化水平升高，而ERK的磷酸化水平降低。这些结果为化合物20的抗癌活性提供了基本机制。
• [EN] SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SACCHARIDE D'UNE CHARGE UTILE TOXIQUE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CELUI-CI
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2016001485A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A molecule comprising a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of a toxic payload molecule is disclosed. An antibody-drug conjugate comprising an antibody covalently bound to a toxic payload molecule, optionally via a linker group,and a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of the toxic payload molecule is further disclosed.

  本文披露了一种分子，其中包括一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。还披露了一种抗体药物结合物，包括一种抗体与一种毒性荷载分子共价结合，可选地通过连接基团，以及一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。