octyl glucopyranoside | 159702-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl glucopyranoside
• 英文别名: octyl α,β-D-galactopyranoside；α,β-octyl galactoside；n-octyl-galactoside；Octyl galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 159702-01-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: HEGSGKPQLMEBJL-RRYROLNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.110±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.187±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl glucopyranoside 在 10percent Pd/C 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Differential Carbohydrate Recognition of Two GlcNAc-6-sulfotransferases with Possible Roles in L-Selectin Ligand Biosynthesis

  摘要：

  Two human GlcNAc-6-sulfotransferases, CHST2 and HEC-GlcNAc6ST, have been recently identified as possible contributors to the inflammatory response by virtue of their participation in L-selectin ligand biosynthesis. Selective inhibitors would facilitate their functional elucidation and might provide leads for antiinflammatory therapy. Here we investigate the critical elements of a disaccharide substrate that are required for recognition by CHST2 and HEC-GlcNAc6ST. A panel of disaccharide analogues, bearing modifications to the pyranose rings and aglycon substituents, were synthesized and screened for substrate activity with each enzyme. Both GlcNAc-6-sulfotransferases required the 2-N-acetamido and 4-hydroxyl groups of a terminal GlcNAc residue for conversion to product. Both enzymes tolerated modifications to the reducing terminal pyranose. Key differences in recognition of an amide group in the aglycon substituent were observed, providing the basis for future glycomimetic inhibitor design.

  DOI：

  10.1021/ja001224k
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 、 辛醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 苯硼酸 、 山梨醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 octyl glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的位点选择性、铜介导的 O-芳基化

  摘要：

  糖衍生物中羟基的位点选择性功能化是碳水化合物合成中的主要挑战。实现这一目标的方法将为获得新的糖衍生化学构建块提供有效途径，并将促进复杂寡糖的制备或后期修饰，以用于糖生物学研究和药物发现。在这里，我们描述了硼酸与碳水化合物衍生物的位点选择性、铜促进偶联。这些反应生成糖衍生的芳基醚，这是一种结构类别，很难通过其他方式生成，并且以前没有以位点选择性方式进行访问。实验证据和计算模型表明，糖衍生的硼酸酯中间体的形成对这些过程的选择性至关重要，加速相邻羟基的芳基化。结果证明了糖与硼化合物的相互作用如何与过渡金属催化结合以实现新的化学反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09420

文献信息

• Exploring the meaning of sugar configuration in a supramolecular environment: comparison of six octyl glycoside micelles by ITC and NMR spectroscopy
  作者：Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c4md00122b

  日期：——

  glycomicelles were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) and diffusion NMR studies. The goal of this work was to determine the significance of anomeric configuration as well as of epimerisation at the sugar ring for supramolecular features of the respective glycoside. A new projection of glycoside structures is proposed to facilitate interpretation of structure–property relationships in this

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。
• Preparation of Long-Chain Alkyl Glucoside Surfactants by One-Step Direct Fischer Glucosidation, and by Transacetalation of Butyl Glucosides, on Beta Zeolite Catalysts
  作者：A. Corma、S. Iborra、S. Miquel、J. Primo

  DOI：10.1006/jcat.1998.2272

  日期：1998.12

  Long-chain alkyl glucoside surfactants have been obtained with good conversions and selectivities by the transacetalation of butyl glucosides with different fatty alcohols as well as by one-step direct glycosidation, using H-Beta zeolites as catalyst. The influence of the different process variables such as temperature, molar ratio of reactants, and fatty alcohol chain length has been investigated

  通过使用不同的脂肪醇对丁基葡糖苷进行缩醛化反应以及通过使用H-β沸石作为催化剂的一步直接糖苷化反应，已获得了具有良好转化率和选择性的长链烷基葡糖苷表面活性剂。研究了不同工艺变量（例如温度，反应物的摩尔比和脂肪醇链长）的影响。此外，在具有不同疏水性和亲水性的H-Beta沸石存在下对转缩醛化过程的研究表明，这种沸石性能对催化剂失活具有强烈的影响。对于疏水性更强的Beta样品，衰减率较低。
• Animal derived cell with antigenic protein introduced therein
  申请人：HAPGOOD, C.V., a Netherlands Antilles Limited Partnership

  公开号：EP0298280A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  Animal derived cells, especially erythrocytes, have been artificially modified (and referred to as engineered erythrocytes or RBCs) so as to incorporate in their plasma membranes an antigen, CD4 protein derived from lymphocytes, which will cause them to selectively seek out and fuse with other cells that are infected with a virus, especially the AIDS virus. These modified cells can be further altered so as to contain in their cytoplasm a cytotoxic agent which, after the cell has fused with a target cell, will result in the pooling of their respective cytoplasms and the death of both cells, with subsequent removal by the reticuloendothelial system. The invention also includes the production and use of similarly modified liposomes. The present invention can be used as a treatment of Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS).

  动物衍生细胞，特别是红细胞，已被人工改造（称为工程红细胞或 RBC），使其质膜中含有一种抗原，即来自淋巴细胞的 CD4 蛋白质，这将使它们有选择性地寻找并与其他感染病毒（特别是艾滋病病毒）的细胞融合。这些经过改造的细胞还可以进一步改变，使其细胞质中含有一种细胞毒剂，在细胞与目标细胞融合后，这种毒剂会使它们各自的细胞质汇集在一起，导致两个细胞死亡，随后由网状内皮系统清除。本发明还包括类似修饰脂质体的生产和使用。本发明可用于治疗获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）。
• Dérivés de l'acide galacturonique, leurs procédés de préparation et leurs applications
  申请人：AGRO INDUSTRIE RECHERCHES ET DEVELOPPEMENTS (A.R.D.)

  公开号：EP0532370A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Les dérivés de l'acide galacturonique de formule:    R1 étant alkyle linéaire ou ramifié ayant de 2 à 22 atomes de carbone,    R étant CH-CH(OH)-CO₂R₂    ou-CH(OH)-CH-CO₂R₂, R2 étant l'hydrogène, R1, un atome de métal alcalin, de métal alcalino-terreux, un groupe ammonium quaternaire de formule dans laquelle chacun de R3 à R6 est indépendamment des autres l'hydrogène, alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone sont des agents tensioactifs.

  半乳糖醛酸衍生物，其分子式为 R1 为具有 2 至 22 个碳原子的直链或支链烷基、 R为CH-CH(OH)-CO₂R₂ 或-CH(OH)-CH-CO₂R₂、 R2 为氢、R1 为碱金属原子、碱土金属原子、式中的季铵基团 其中 R3 至 R6 分别独立地为氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或具有 1 至 6 个碳原子的羟烷基。
• Oligonucleotide compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0653438A2

  公开（公告）日：1995-05-17

  An oligonucleotide compound or a salt thereof, which has a nucleotide sequence represented by formula (I): wherein W represents hydrogen or a protective group; B1, B2 and B3 each represent nucleic acid residues, wherein each B2 may be the same or different when n is 2 or more; X1, X2 and X3 each represent OH, SH, C1-5 alkyl, C1 -5 alkoxy, C1 -5 monoalkylamino or an aromatic ring group which may be substituted or unsubstituted, wherein each X3 may be the same or different when n is 2 or more; R1, R2 and R3 each represent hydrogen, OH, halogen, C1 -5 alkoxy or C1 -5 alkoxyalkyloxy, wherein each R2 may be the same or different when n is 2 or more; and n represents an integer from 1 to 98 is disclosed. The oligonucleotides (I) of the present invention or the salts thereof can (1) inhibit expression of genes associated with the development of malignant tumors in malignant tumor cells, (2) inhibit expression of viral genes derived from viruses, (3) inhibit expression of genes producing proteins which contribute to the development of inflammations, (4) control expression of drug-resistant genes which cause complications in chemotherapy of malignant tumors, and (5) inhibit production of cell growth factors related to reangiostenosis after PCTA (percutaneous transluminal coronary angioplasty) by complementation to DNAs or mRNAs of genes inducing various diseases. They can be therefore used as antitumor agents, antiviral agents, antiinflammatory agents and drugs for controlling expression of specific genes such as resistance genes. These oligonucleotides can also be used as probes. Further, these oligonucleotides can be used in novel drug screening assays.

  一种寡核苷酸化合物或其盐，其核苷酸序列由式 (I) 表示： 其中 W 代表氢或保护基团；B1、B2 和 B3 各自代表核酸残基，其中当 n 为 2 或更多时，每个 B2 可相同或不同；X1、X2 和 X3 各自代表 OH、SH、C1-5 烷基、C1-5 烷氧基、C1-5 单烷基氨基或可被取代或未被取代的芳环基团，其中当 n 为 2 或更多时，每个 X3 可相同或不同；R1、R2 和 R3 各自代表氢、OH、卤素、C1 -5 烷氧基或 C1 -5 烷氧基，其中当 n 为 2 或更多时，每个 R2 可以相同或不同；n 代表 1 至 98 的整数。 本发明的寡核苷酸（I）或其盐类可以：(1) 抑制恶性肿瘤细胞中与恶性肿瘤发展有关的基因的表达；(2) 抑制来自病毒的病毒基因的表达；(3) 抑制产生有助于炎症发展的蛋白质的基因的表达、(4) 控制导致恶性肿瘤化疗并发症的耐药基因的表达，以及 (5) 通过与诱发各种疾病的基因的 DNA 或 mRNA 互补，抑制与经皮冠状动脉成形术（PCTA）后再狭窄有关的细胞生长因子的产生。因此，这些寡核苷酸可用作抗肿瘤药、抗病毒药、消炎药和控制特定基因（如抗性基因）表达的药物。这些寡核苷酸还可用作探针。此外，这些寡核苷酸还可用于新型药物筛选试验。