L-rhamnitol | 488-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-rhamnitol
• 英文别名: 1-deoxy-L-mannitol；6-deoxy-L-mannitol；L-rhamnose；rhamnitol；L-1-deoxy-mannitol；L-manno-Hexan-1,2,3,4,5-pentaol；(2S,3S,4S,5S)-hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 488-28-8
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: SKCKOFZKJLZSFA-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 沸点：
  468.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  122 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-rhamnitol 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 O³-acetyl-O²,O⁵;O⁴,O⁶-dimethanediyl-1-deoxy-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,3:2,5-Dimethylene-L-rhamnitol and Some of its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a055
• 作为产物：
  描述：

  L-Rhamnono-1,4-lactone 在 硼酸三钠 、 水 、 硼酸 作用下， 生成 L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  Sodium Borohydride Reduction of Aldonic Lactones to Glycitols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a055

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• Boronic acid recognition of non-interacting carbohydrates for biomedical applications: increasing fluorescence signals of minimally interacting aldoses and sucralose
  作者：Angel Resendez、Md Abdul Halim、Jasmeet Singh、Dominic-Luc Webb、Bakthan Singaram

  DOI：10.1039/c7ob01893b

  日期：——

  affinities were increased 4–25-fold. The chlorinated sweetener and colon permeability marker sucralose (Splenda), otherwise undetectable by boronic acids, was dechlorinated to a detectable derivative by reactive oxygen and hydroxide intermediates by the Fenton reaction or by H2O2 and UV light. This method is specific to sucralose as other common sugars, such as sucrose, do not contain any carbon–chlorine bonds

  为了解决在生物医学应用中通常用于基于硼酸的检测系统具有低结合亲和力的碳水化合物，采用了两种化学修饰方法来提高灵敏度。使用基于硼酸的紫精-HPTS（4,4' - o -BBV）的两组分荧光探针分析了修饰的碳水化合物。正常情况下信号较差的碳水化合物（岩藻糖，L-鼠李糖，木糖）在环境条件下经过硼氢化钠（NaBH 4）还原处理1小时，从岩藻糖L中得到相应的糖醇-鼠李糖和木糖的产量基本定量。与原始醛糖相比，表观结合亲和力提高了4-25倍。氯化甜味剂和结肠通透性标记三氯蔗糖（Splenda）原本无法用硼酸检测到，但通过Fenton反应或H 2 O 2和紫外光通过活性氧和氢氧化物中间体脱氯成可检测的衍生物。此方法是针对三氯蔗糖的，因为其他常见的糖（例如蔗糖）不含任何碳-氯键。用4,4'- o -BBV-HPTS探针系统对化学修饰的三氯半乳蔗糖获得了显着的荧光响应。该原理证明可以应用于生物医学应用，例如肠通透性，吸收不良等。
• 6-Deoxyhexoses from<scp>l</scp>-Rhamnose in the Search for Inducers of the Rhamnose Operon: Synergy of Chemistry and Biotechnology
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Ciarán Kelly、John T. Heap、Mikkel H. S. Marqvorsen、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、José M. Otero、Amalia Estévez、Atsushi Kato、George W. J. Fleet、Ramón J. Estévez、Ken Izumori

  DOI：10.1002/chem.201602482

  日期：2016.8.22

  In the search for alternative non‐metabolizable inducers in the l‐rhamnose promoter system, the synthesis of fifteen 6‐deoxyhexoses from l‐rhamnose demonstrates the value of synergy between biotechnology and chemistry. The readily available 2,3‐acetonide of rhamnonolactone allows inversion of configuration at C4 and/or C5 of rhamnose to give 6‐deoxy‐d‐allose, 6‐deoxy‐d‐gulose and 6‐deoxy‐l‐talose. Highly

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING CARBOHYDRATES FROM DIHYDROXYACETONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE GLUCIDES À PARTIR DE DIHYDROXYACÉTONE
  申请人：KEMBIOTIX LLC

  公开号：WO2016201110A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to the use of dihydroxyacetone ("DHA") in the preparation of a number of natural and rare carbohydrates. The present invention comprises three stages. In the first stage of the present invention, syngas and formaldehyde are produced from natural gas, biogas, biomass and C02 from industrial plants including electricity generating plants, steel mills, cement factories and bio refineries. In the second stage of the present invention, formaldehyde and syngas from first stage are condensed to produce DHA. In the third stage of the present invention, DHA serves as a starting material for the synthesis of natural and rare carbohydrates using enzymes belonging to isomerase, aldolases, epimerase and transketolase groups.

  本发明涉及二羟基乙酮（"DHA"）在制备多种天然和稀有碳水化合物中的应用。本发明包括三个阶段。在本发明的第一阶段中，从天然气、沼气、生物质和工业厂房（包括发电厂、钢铁厂、水泥厂和生物精炼厂）的C02中生产合成气和甲醛。在本发明的第二阶段中，从第一阶段得到的甲醛和合成气被凝结以产生DHA。在本发明的第三阶段中，DHA作为合成天然和稀有碳水化合物的起始物质，使用属于异构酶、醛缩酶、差向异构酶和转酮酶等酶类的酶。