(E)-5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-yn-3-ol | 20109-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5,9-Dimethyldeca-4,8-dien-1-yn-3-ol；5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 20109-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WTSDXOPWAUFEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 6-(2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化合成新的萜烯衍生物：从萜类化合物衍生的甲硅烷基化的炔烃的重排

  摘要：

  甲硅烷基化的改性萜烯的烯炔重排已用作合成新萜烯和萜类化合物的关键步骤。从将[RuCl原位产生的催化系统2（p -cymene] 2，1,3-双（三甲苯基）咪唑啉鎓氯化物和碳酸铯能够执行甲硅烷基化1,7-烯炔转化为环状硅氧烷。选择性裂解已经通过简单的反应进行了硅碳键和硅氧键，通过正式添加C5单元来提供新的萜烯和萜类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.073
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 chromium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-chlorovinylation: Synthesis of 2-chloropropenyl and propargyl alcohols

  摘要：

  Formal alpha-chlorovinylation of aldehydes using CH3CCl3/CrCl2 affords 2-chloropropenyl alcohols from which terminal propargyl alcohols are obtained via base Induced elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00153-7

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade Annulation of Indole with Propargyl Alcohols
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.1002/anie.201801846

  日期：2018.5.14

  Cascade transformations forming multiple bonds and one‐pot procedures provide rapid access to natural‐product‐like scaffolds from simple precursors. These atom‐economic processes are valuable tools in organic synthesis and drug discovery. Herein, we report on ruthenium‐catalyzed cascade annulations of indole with readily available propargyl alcohols. These provide rapid access to diverse carbazoles

  形成多个键和一锅法的级联转化提供了从简单前体中快速获得天然产物样支架的途径。这些原子经济过程是有机合成和药物发现中的宝贵工具。本文中，我们报道了钌与容易获得的炔丙醇的级联环空反应。这些提供了快速接近各种咔唑，环庚[ b ]吲哚和其他具有高选择性的稠合多环的途径。具有氧化还原偶联的环戊二烯酮配体的双功能钌配合物可作为不同级联过程的常用催化剂。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of a Series of Diacetylenic Compounds Related to Falcarindiol.
  作者：William N. SETZER、Xuyuan GU、Eric B. WELLS、Mary C. SETZER、Debra M. MORIARITY

  DOI：10.1248/cpb.48.1776

  日期：——

  The synthesis of a series of diacetylenic compounds related to the natural product falcarindiol has been carried out. Unsymmetrical diacetylenes were prepared by a modification of the Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction, while a Glaser coupling was used to prepare symmetrical diacetylenes. These compounds have been tested for in vitro cytotoxic activity against Hep-G2, and H-4-II-E cell lines. Diacetylenes

  已经进行了一系列与天然产物falcarindiol有关的二炔化合物的合成。通过修饰Cadiot-Chodkiewicz偶联反应制备不对称的二乙炔，而使用Glaser偶联制备对称的二乙炔。已经测试了这些化合物对Hep-G2和H-4-II-E细胞系的体外细胞毒活性。在C-1、2具有额外的不饱和键并在C-3和C-8带有羟基或具有长疏水链的联乙炔的IC50值在微摩尔范围内。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides via Rhodium(I)-catalyzed Crossed Alkyne Cyclotrimerisation
  作者：Bernhard Witulski、Axel Zimmermann

  DOI：10.1055/s-2002-34883

  日期：——

  3-Substituted phthalides were synthesized for the first time by crossed alkyne cyclotrimerisations with Wilkinson’s catalyst. Esterification of propiolic acids with chiral propargylic alcohols by either the DCC/DMAP or the Mitsunobu method allows the synthesis of either enantiomeric form of diyne esters, that are used in crossed alkyne cyclotrimerisations with acetylene to provide 3-substituted phthalides in both enantiomeric forms.

  首次通过与威尔金森催化剂的交叉炔烃环三聚反应合成了3-取代的邻苯二甲酸内酯。用DCC/DMAP或三苯基膦的方法对丙炔酸与手性炔丙醇进行酯化，可以合成任一对映体形式的二烯酯，这些二烯酯被用于与乙炔的交叉炔烃环三聚反应，从而得到两种对映体形式的3-取代邻苯二甲酸内酯。
• Modification of Terpenoid Derivatives with Ruthenium Catalysts Generated in situ
  作者：Jérôme Le Nôtre、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3816::aid-ejoc3816>3.0.co;2-6

  日期：2002.11