1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 19212-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-thienyl)prop-2-yn-1-ol；1-(2-thienyl)-2-propyn-1-ol；3-Hydroxy-3-(2-thiophenyl)-1-propyne；1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 19212-35-2
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: HAKCCTKIFUQXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  电子不足的三唑单元构建共轭聚合物用于太阳能电池的一般方法

  摘要：

  基于三唑的结构单元已被广泛用于构建用于光电应用的共轭聚合物。然而，这种单元的设计和综合仅限于几个已知的例子。我们报告了一种通用而通用的合成方法，用于对各种具有各种电子接受能力的三唑基共轭分子进行多样化处理。合成后的三个新三唑受体的结构差异对掺入这些三唑的共轭聚合物的光电性能有重大影响。基于这些新型聚合物之一PyCNTAZ的体异质结太阳能电池具有约1 V的高开路电压和8.4％的显着效率，且有源层厚度约为300 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b03098
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053

文献信息

• One-Pot Three-Component Catalytic Synthesis of Fully Substituted Pyrroles from Readily Available Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200701132

  日期：——

  preparation of fully substituted pyrroles, from readily accessible secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, has been developed. The one-pot multicomponent reaction, which is catalysed by the system [Ru(eta(3)-2-C(3)H(4)Me)(CO)(dppf)][SbF(6)]/CF(3)CO(2)H (dppf: 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene), involves initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。
• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Cyano-Schmittel Cyclization through Base-Induced Propargyl-Allenyl Isomerization: Highly Modular Synthesis of Pyridine-Fused Aromatic Derivatives
  作者：Xu You、Xin Xie、Haoyi Chen、Yuxue Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201503374

  日期：2015.12.14

  cyano‐Schmittel cyclization of in situ‐generated cyano‐allenes has been carried out. The DFT calculation results suggest that the diradical pathway plays a major role in this cyclization. The reactions can be conveniently performed in a one‐pot manner through cascade Sonogashira coupling of terminal cyano‐ynes with organic halides, followed by base‐promoted propargyl‐allenyl isomerization/cyclization, leading

  原位生成的氰基丙二烯的氰基-施密特环化反应已经进行。DFT计算结果表明，双自由基途径在该环化中起主要作用。通过末端氰基炔与有机卤化物的级联Sonogashira偶联，然后通过碱促进的炔丙基-烯基异构化/环化，可以方便地以单锅方式进行反应，从而有效地获得吡啶-稠合的多环结构。特别是，可以将大量的芳基或杂芳基环（例如呋喃，噻吩和吡啶）并入后续的氰基-狄尔斯-阿尔德反应中，从而突显了该化学方法的巨大合成效用。
• Phosphonium‐Ring‐Fused Bicyclic Metallafuran Complexes of Ruthenium and Osmium
  作者：Chi‐Fung Yeung、Lai‐Hon Chung、Sze‐Wing Ng、Hau‐Lam Shek、Sheung‐Ying Tse、Siu‐Chung Chan、Man‐Kit Tse、Shek‐Man Yiu、Chun‐Yuen Wong

  DOI：10.1002/chem.201901080

  日期：2019.7.11

  Metallafuran complexes with a fused five‐membered phosphonium ring were synthesized from reactions between terminal ynones HC≡C(C=O)R and cis‐[Ru/Os(dppm)2Cl2] (dppm=1,1‐bis(diphenylphosphino)methane). A metal–vinylidene‐involving pathway was found to be an energetically feasible formation mechanism for these complexes. These phosphonium‐containing metallafurans, like many phosphonium‐functionalized

  由末端酮HC≡C（C = O）R与顺式-[Ru / Os（dppm）2 Cl 2]（dppm = 1,1-双（二苯基膦基）甲烷）。人们发现，涉及金属-亚乙烯基的途径是这些络合物在能量上可行的形成机理。像许多metal功能化的药物一样，这些含phospho的金属呋喃也具有诱导线粒体功能障碍的能力。与它们的金属前体和经典的抗癌药顺铂相比，它们还对几种人类癌细胞系表现出更强的细胞毒性。总体而言，这项工作通过Ru II和Os II中心激活炔烃，为功能性金属环的合理设计提供了结构和机理方面的见解。