8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine | 1106994-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine
• 英文别名: 8-trichloromethyl dihydrocoptisine；8-trichloromethyldihydrocoptisine
• CAS: 1106994-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₃NO₄
• 分子量: 438.694
• InChiKey: QMAOQDHPDRTWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-dichloromethyl-coptisine hydrobromate
  参考文献：
  名称：

  HYDROPHILIC BERBERINE-TYPE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN PREPARING DRUG

  摘要：

  公开号：

  EP3777856B1
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 氯化黄连碱 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine
  参考文献：
  名称：

  唑类与季原小檗碱生物碱的共价键合

  摘要：

  用衍生自吡咯、吡唑、咪唑和 1,2,4-三唑的亲核试剂制备了四元原小檗碱生物碱 (QPA) 小檗碱、巴马汀和黄连碱的加合物。产物，8-取代的 7,8-二氢原小檗碱，通过质谱和 1D 和 2D NMR 光谱进行鉴定，包括在自然丰度下的 1H15N 位移相关性。此外，使用 NMR 数据表征了 QPA 与氯仿和甲硫醇的两种加合物。还介绍了 8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱、8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱和 8-咪唑基-7,8-二氢小檗碱的单晶 X 射线结构。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2325

文献信息

• 8-二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物及其抗感 染抗炎用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110372688B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了8‑二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物及其抗感染抗炎用途，具体涉及如通式I所示的8‑二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物及其生理上可接受的盐、其合成方法及其在制备预防、缓解和/或治疗微生物感染和炎症产品中的应用。所述的8‑二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物与小檗碱型生物碱季铵盐底物比较，对革兰氏阳性菌和真菌显示出显著被提高的抗菌活性；对巴豆油致小鼠耳部急性肿胀模型动物显示出显著的抗炎活性；本发明化合物的药理作用强度明显高于对照药，并同时具有无毒性或低毒性的优点，能用于制备预防、缓解和/或治疗微生物感染和炎症的产品。
• 8-苯亚胺基甲基小檗碱型衍生物及其制备药物的应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN115340538A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明属于医药技术领域，公开了亚胺型季铵盐化的8‑苯亚胺基甲基原小檗碱型季铵盐化合物及其制备药物的用途。具体而言，本发明公开了如通式I所示的化合物，其药物组合物，制备方法和用途。所述的本发明化合物具有显著的肿瘤细胞毒活性和抗微生物活性，可用于治疗肿瘤病和微生物感染病。本发明化合物的理化性质和药理作用强度优于对照药及有关化合物，能用于制备预防和/或治疗肿瘤病、革兰氏阳性菌感染病和真菌感染病及其并发症的药物。
• HYDROPHILIC BERBERINE-TYPE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN PREPARING DRUG
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP3777856B1

  公开（公告）日：2022-02-09
• Covalent bonding of azoles to quaternary protoberberine alkaloids
  作者：Lenka Grycová、Dagmar Hulová、Lukáš Maier、Stanislav Standara、Marek Nečas、Filip Lemière、Radovan Kareš、Jiří Dostál、Radek Marek

  DOI：10.1002/mrc.2325

  日期：2008.12

  Adducts of the quaternary protoberberine alkaloids (QPA) berberine, palmatine, and coptisine were prepared with nucleophiles derived from pyrrole, pyrazole, imidazole, and 1,2,4‐triazole. The products, 8‐substituted 7,8‐dihydroprotoberberines, were identified by mass spectrometry and 1D and 2D NMR spectroscopy, including 1H15N shift correlations at natural abundance. In addition, two adducts of QPA

  用衍生自吡咯、吡唑、咪唑和 1,2,4-三唑的亲核试剂制备了四元原小檗碱生物碱 (QPA) 小檗碱、巴马汀和黄连碱的加合物。产物，8-取代的 7,8-二氢原小檗碱，通过质谱和 1D 和 2D NMR 光谱进行鉴定，包括在自然丰度下的 1H15N 位移相关性。此外，使用 NMR 数据表征了 QPA 与氯仿和甲硫醇的两种加合物。还介绍了 8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱、8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱和 8-咪唑基-7,8-二氢小檗碱的单晶 X 射线结构。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.