8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine | 1106994-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine
• 英文别名: 8-trichloromethyl dihydrocoptisine；8-trichloromethyldihydrocoptisine
• CAS: 1106994-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₃NO₄
• 分子量: 438.694
• InChiKey: QMAOQDHPDRTWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-dichloromethyl-coptisine hydrobromate
  参考文献：
  名称：

  HYDROPHILIC BERBERINE-TYPE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN PREPARING DRUG

  摘要：

  公开号：

  EP3777856B1
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 氯化黄连碱 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8-trichloromethyl-7,8-dihydrocoptisine
  参考文献：
  名称：

  唑类与季原小檗碱生物碱的共价键合

  摘要：

  用衍生自吡咯、吡唑、咪唑和 1,2,4-三唑的亲核试剂制备了四元原小檗碱生物碱 (QPA) 小檗碱、巴马汀和黄连碱的加合物。产物，8-取代的 7,8-二氢原小檗碱，通过质谱和 1D 和 2D NMR 光谱进行鉴定，包括在自然丰度下的 1H15N 位移相关性。此外，使用 NMR 数据表征了 QPA 与氯仿和甲硫醇的两种加合物。还介绍了 8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱、8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱和 8-咪唑基-7,8-二氢小檗碱的单晶 X 射线结构。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2325

文献信息

• 8-二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物及其抗感 染抗炎用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110372688B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了8‑二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物及其抗感染抗炎用途，具体涉及如通式I所示的8‑二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物及其生理上可接受的盐、其合成方法及其在制备预防、缓解和/或治疗微生物感染和炎症产品中的应用。所述的8‑二卤亚甲基二氢小檗碱型化合物与小檗碱型生物碱季铵盐底物比较，对革兰氏阳性菌和真菌显示出显著被提高的抗菌活性；对巴豆油致小鼠耳部急性肿胀模型动物显示出显著的抗炎活性；本发明化合物的药理作用强度明显高于对照药，并同时具有无毒性或低毒性的优点，能用于制备预防、缓解和/或治疗微生物感染和炎症的产品。
• 8-苯亚胺基甲基小檗碱型衍生物及其制备药物的应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN115340538A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明属于医药技术领域，公开了亚胺型季铵盐化的8‑苯亚胺基甲基原小檗碱型季铵盐化合物及其制备药物的用途。具体而言，本发明公开了如通式I所示的化合物，其药物组合物，制备方法和用途。所述的本发明化合物具有显著的肿瘤细胞毒活性和抗微生物活性，可用于治疗肿瘤病和微生物感染病。本发明化合物的理化性质和药理作用强度优于对照药及有关化合物，能用于制备预防和/或治疗肿瘤病、革兰氏阳性菌感染病和真菌感染病及其并发症的药物。