3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-oxo-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tert-butyldimethylsilyl ether | 64072-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-oxo-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-4-((E)-3-oxooct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 64072-25-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: RUMJJBFTZIDROK-KXCTWPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-oxo-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tert-butyldimethylsilyl ether 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of prostaglandin benzoates. Assignment of configuration at C-15

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a043
• 作为产物：
  描述：

  Corey aldehyde 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-oxo-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种前列腺素类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种前列腺素类似物的制备方法，所述前列腺素类似物为如式9所示化合物，具体合成路线如下：本发明所用试剂和原料均市售可得，该制备方法反应条件温和，操作简便，能耗和成本低，产率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111777537A

文献信息

• Total synthesis of 12-epi-PGF2α
  作者：Seong-Woo Hwang、Mustafa Adiyaman、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02390-9

  日期：1996.2

  A novel synthesis of 12-epi-PGF2α5 is described. The key synthon 11, which has been used as a starting point for the synthesis, is produced by a radical cyclization process using thionocarbonate 9a. The radical cyclization of 9a to 11 has been studied in some detail.

  12-的一种新颖的合成外延-PGF 2α 5进行说明。用作合成起点的关键合成子11是通过使用硫代碳酸9a进行自由基环化过程制得的。已经对9a到11的自由基环化进行了详细的研究。
• The Meyer–Schuster rearrangement: a new synthetic strategy leading to prostaglandins and their drug analogs, Bimatoprost and Latanoprost
  作者：Giuseppe Zanoni、Alessandro D’Alfonso、Alessio Porta、Lazzaro Feliciani、Steven P. Nolan、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.069

  日期：2010.9

  Gold(I) mediated Meyer Schuster rearrangement for the installation of the 'lower' side chain of prostaglandins and their analogs has been developed. This Au-mediated rearrangement, featuring a low catalyst loading and mild reaction conditions, has been demonstrated to be an efficient alternative to the standard Horner-Wadsworth-Emmons reaction in prostaglandin chemistry. Moreover, the present results provide a new synthetic process leading to pharmacologically active prostanoids: Latanoprost and Bimatoprost, that continue to hold key positions in the anti-glaucoma drug market. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement: Application to the Synthesis of Prostaglandins
  作者：Rubén S. Ramón、Sylvain Gaillard、Alexandra M. Z. Slawin、Alessio Porta、Alessandro D’Alfonso、Giuseppe Zanoni、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om1005534

  日期：2010.8.23
• 一种前列腺素类似物的制备方法
  申请人：南京栖云高活医药科技有限公司

  公开号：CN111777537A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种前列腺素类似物的制备方法，所述前列腺素类似物为如式9所示化合物，具体合成路线如下：本发明所用试剂和原料均市售可得，该制备方法反应条件温和，操作简便，能耗和成本低，产率较高，适合工业化生产。
• Circular dichroism of prostaglandin benzoates. Assignment of configuration at C-15
  作者：Roy A. Johnson、William C. Krueger、Eldon G. Nidy、Loraine M. Pschigoda、Mary J. Garry

  DOI：10.1021/jo01296a043

  日期：1980.4