allobetulone | 28282-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allobetulone
• 英文别名: allobetulon；3-oxo-allobetulin；(1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-one
• CAS: 28282-22-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: XGDVSJLOTVQNKY-CCJYTWKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  511.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allobetulone 在 吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用 DAST 氟化桦木碱和其他三萜类化合物

  摘要：

  Betulinines 是具有抗肿瘤活性的羽扇豆烷、des-E-羽扇豆烷、18-羽扇豆烯、20(29)-羽扇豆烯和 18α-齐墩果烷衍生物。我们使用二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为氟化剂检查了这些衍生物的氟化。我们制备了 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b)、3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) 和其他几种氟化桦木脑用于迄今为止未能证明显着抗癌活性的体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861861
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 aluminum oxide 、 Montmorillonite K₁₀ 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 allobetulone
  参考文献：
  名称：

  用 DAST 氟化桦木碱和其他三萜类化合物

  摘要：

  Betulinines 是具有抗肿瘤活性的羽扇豆烷、des-E-羽扇豆烷、18-羽扇豆烯、20(29)-羽扇豆烯和 18α-齐墩果烷衍生物。我们使用二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为氟化剂检查了这些衍生物的氟化。我们制备了 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b)、3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) 和其他几种氟化桦木脑用于迄今为止未能证明显着抗癌活性的体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861861

文献信息

• A single-step acid catalyzed reaction for rapid assembly of NH-1,2,3-triazoles
  作者：Joice Thomas、Sampad Jana、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c6cc03744e

  日期：——

  NH-1,2,3-triazole moieties are a part of the design of various biologically active compounds, pharmaceutical agents and functional materials. Unfortunately, the applications of this heterocycle are still underexplored due to the...

  NH-1,2,3-三唑部分是各种生物活性化合物，药物和功能材料设计的一部分。不幸的是，由于...的影响，该杂环的应用仍未得到充分开发。
• Antiproliferative effect of mitochondria-targeting allobetulin 1,2,3-triazolium salt derivatives and their mechanism of inducing apoptosis of cancer cells
  作者：Rui Wang、Yang Li、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112737

  日期：2020.12

  the targeting effect of 1,2,3-triazolium salt derivatives of allobetulin on cancer cells mitochondria and their antiproliferative mechanism. A series of allobetulin derivatives with 1,2,3-triazolium positively charged units was designed and synthesized by multi-component triazolization reaction and alkylation. The screening of cytotoxicity showed that all the 1,2,3-triazolium salt derivatives of allobetulin

  在这里，我们报道别青霉素的1,2,3-三唑盐衍生物对癌细胞线粒体的靶向作用及其抗增殖机制。通过多组分三重氮化反应和烷基化反应，设计合成了一系列具有1,2,3-三唑正电荷单元的别甲素衍生物。细胞毒性的筛选显示，与别的母体化合物别贝卢林和市售抗癌药物吉非替尼相比，别卢贝林的所有1,2,3-三唑盐衍生物均显示出更好的细胞毒性。最有效的化合物4q显示出强大的抗癌活性，尤其是对Eca-109细胞。化合物4n对SGC-7901细胞显示出最强的抑制作用。进一步的抗癌机制研究表明，化合物4n4q和4q通过线粒体途径诱导凋亡。化合物4n和4q作用于线粒体，引起细胞内活性氧的增加和细胞凋亡相关蛋白（Bcl-2，Bcl-xL和Bax）的水平变化，从而导致膜电位降低和活化。半胱天冬酶家族可诱导癌细胞凋亡。同时，化合物4n和4q可通过阻滞细胞周期来诱导癌细胞凋亡。由于化合物4n和4q具有很强的细胞毒性，因此有望成为新的抗癌药，值得进一步研究。
• Heterocycle-fused lupane triterpenoids inhibit <i>Leishmania donovani</i> amastigotes
  作者：Raisa Haavikko、Abedelmajeed Nasereddin、Nina Sacerdoti-Sierra、Dmitry Kopelyanskiy、Sami Alakurtti、Mari Tikka、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1039/c3md00282a

  日期：——

  The synthesis of heterocyclic betulin derivatives and their activity against Leishmania donovani is reported. Betulonic acid was used as a versatile intermediate. Several different fused heterocycles were introduced at the 2,3-position of the lupane skeleton including isoxazole, pyrazine, pyridine, indole and pyrazole rings. Also the 28-position was modified. Three compounds, 5, 8 and 25, showed low micromolar

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Triterpenoid Thiazoles Derived from Allobetulin, Methyl Betulonate, Methyl Oleanonate, and Oleanonic Acid
  作者：Lucie Borkova、Richard Adamek、Petr Kalina、Pavel Drašar、Petr Dzubak、Sona Gurska、Jiri Rehulka、Marian Hajduch、Milan Urban、Jan Sarek

  DOI：10.1002/cmdc.201600626

  日期：2017.3.7

  2‐Bromoallobetulone (2 b) methyl 2‐bromobetulonate (3 b), 2‐bromooleanonic acid (5 b), and 2‐thiocyanooleanonic acid (5 c) were best, with IC50 values less than 10 μm against CCRF‐CEM cells (e.g., 3 b: IC50=2.9 μm) as well as 2′‐(diethylamino)olean‐12(13)‐eno[2,3‐d]thiazole‐28‐oic acid (5 f, IC50=9.7 μm) and 2′‐(N‐methylpiperazino)olean‐12(13)‐eno[2,3‐d]thiazole‐28‐oic acid (5 k, IC50=11.4 μm). Compound 5 c leads to

  分别从别洛酮，牛磺酸甲基苯磺酸盐，油酸甲酯和齐墩果酸中制备了41种新的三萜类化合物，以研究它们对癌细胞的影响。每个3-氧杂环丁烯在C2处溴化，并用硫氰酸酯取代；随后用适当的铵盐环化，得到N-取代的噻唑。测试了所有化合物对8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞的体外细胞毒活性。最好的2-Bromoallobetulone（2 b）2-Bromobetulonate（3 b），2-Bromooleanonic acid（5 b）和2-thiocyanooleanonic acid（5 c），相对于CCRF-CEM ，IC 50值小于10μm电池（例如3 b：IC50 = 2.9μ米）以及2' - （二乙氨基）齐墩果-12（13）-eno [2,3- d ]噻唑-28-酸（5 F，IC 50 = 9.7μ米）和2' - （ñ -methylpiperazino）齐墩果-12（13）-eno [2,3-
• Cytotoxic heterocyclic triterpenoids derived from betulin and betulinic acid
  作者：Milan Urban、Martin Vlk、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.066

  日期：2012.6

  and to investigate their cytotoxic activities. Some of those heterocycles were previously known in the oleanane (allobetulin) group; however, to our knowledge the syntheses and biological activities of lupane heterocycles have not been reported before. Starting from betulin (1) and betulinic acid (2), we prepared 3-oxo compounds and 2-bromo-3-oxo compounds 3–10, 2-hydroxymethylene-3-oxo compounds 11–13

  这项工作的目的是合成一套卢潘烷，lup-20（29）-ene和18α-oleanane的杂环衍生物，并研究它们的细胞毒活性。这些杂环中的一些以前在齐墩果烷（allobetulin）组中是已知的。然而，据我们所知，以前尚未报道过环戊烷杂环的合成和生物学活性。从桦木醇（起始1）和桦木酸（2），我们制备了3-氧代化合物和2-溴-3-氧代化合物3 - 10，2-羟基亚甲基-3-氧代化合物11 - 13和β氧代酯14 - 16。这些中间体与肼，苯肼，羟胺，或硫脲，得到吡唑和苯基吡唑衍生物的缩合17 - 22，吡唑啉酮23 - 25，异恶唑26和27，和噻唑28 - 31。15种化合物（14 - 16，18 - 25，和29 - 32）之前尚未报告过。使用七个具有/不具有MDR表型和非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的癌细胞系来测量细胞毒性。优先的细胞毒性，以癌细胞系，特别是，观察到血液肿瘤，溴代酸5，6显示最高的活性和选择性对肿瘤细胞。