3-methylene-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-enal | 180736-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methylene-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-enal
• 英文别名: (E)-3-methylidene-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-enal
• CAS: 180736-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QFALBBLRDLIQQH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-enal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Synthèses Stéréosélectives des Acides 13 E et 13 Z Rétinoı̈ques via un Nouvel Intermédiaire β-Méthylènealdéhyde en C-15

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00616-5
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 甲酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methylene-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  天然维甲酸的 9-亚甲基-13-脱甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100106030

文献信息

• Synthesis of 9-Methylene Analogs of Retinol, Retinal, Retinonitrile and Retinoic Acid
  作者：Alain Valla、Virginie Prat、Alain Laurent、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1731::aid-ejoc1731>3.0.co;2-u

  日期：2001.5

  Retinoids, 9-methylene analogs of retinol, retinal, retinonitrile and retinoic acid, were synthesised from a new synthon β-methylenealdehyde.

  类视黄醇、视黄醇、视黄醛、视黄腈和视黄酸的 9-亚甲基类似物是由一种新的合成子 β-亚甲基醛合成的。
• Stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes as synthons
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Virginie Prat、Alain Laurent、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01963-2

  日期：1999.12

  A stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes is described. In methylene-de-oxo-bisubstitution reactions (Knoevenagel, Stobbe, etc.), these new synthons produce stereoselectively E olefins. Hence, a synthesis of 13Z retinoic acids is described, via a stereospecific monodecarboxylation of carboxy-14-retinoic acids.

  描述了经由β-亚甲基醛的13Z视黄酸的立体选择性合成。在亚甲基-脱氧-双取代反应（Knoevenagel，Stobbe等）中，这些新的合成子产生立体选择性的E烯烃。因此，描述了通过羧基-14-视黄酸的立体有择的单脱羧作用来合成13Z视黄酸。
• Structure–activity relationships of methylene or terminal side chain modified retinoids on the differentiation and cell death signaling in NB4 promyelocytic leukemia cells
  作者：Diana Ivanova、Aurélie Rossin、Hinrich Gronemeyer、Alain Valla、Dominique Cartier、Régis Le Guillou、Roger Labia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.002

  日期：2004.8

  New structure-activity relationships of a series of methylene or side chain modified retinoids on NB4 acute promyelocytic leukemia cells are investigated. The differentiation- and apoptosis-inducing potential of these compounds is analyzed on the basis of their selective retinoic acid receptor binding profile.

  研究了一系列的亚甲基或侧链修饰的类维生素A在NB4急性早幼粒细胞白血病细胞上的新的结构-活性关系。基于它们的选择性视黄酸受体结合特性，分析了这些化合物的诱导分化和凋亡的潜力。
• Synthesis of New 9‐Methylene Analogs of Retinoids
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Dominique Cartier、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1080/00397910500187688

  日期：2005.9.1

  therapy. Starting from a β‐methylenealdehyde synthon, we have synthesized a series of new 9‐methylene‐13‐desmethyl‐14‐methyl analogs and a series of 9‐methylene‐11‐desmethyl trienic homologs. For the first series, the condensation of the C‐15 β‐methylenealdehyde with the anion of ethyl 4‐(diethoxyphosphoryl)‐2E‐methylbut‐2‐enoate led to the 7E,11E,13E‐ester. This gave the desired aldehyde by a reduction

  摘要 我们在此报告了一系列合成，这些合成提供了类视黄醇侧链的多种结构修饰，以获得在抗癌治疗中具有潜在用途的新化合物。从一个β-亚甲基醛合成子开始，我们合成了一系列新的9-亚甲基-13-去甲基-14-甲基类似物和一系列9-亚甲基-11-去甲基三烯同系物。对于第一个系列，C-15 β-亚甲基醛与 4-(二乙氧基磷酰基)-2E-甲基丁-2-烯酸乙酯的阴离子缩合生成 7E,11E,13E-酯。这通过还原成相应的醇 (DIBAL-H) 并随后被 MnO2 氧化得到所需的醛。对于第二个系列，C-15 β-亚甲基醛与二乙氧基磷酸乙酸乙酯、氰甲基膦酸二乙酯、
• Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal
  作者：Alain Laurent、Virginie Prat、Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01240-5

  日期：2000.9

  Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal via the '9-methylene-C-18 ketone' 1 or 'C-18 ketone' 2 are reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.