chenodeoxycholic acid | 128-13-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: chenodeoxycholic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 128-13-2；474-25-9；566-24-5；15357-34-3；30627-76-0；30634-99-2；41195-65-7；51446-79-8；78919-26-3；105227-28-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• mdl: MFCD00064142
• 分子量: 392.579
• InChiKey: RUDATBOHQWOJDD-LIPUCWBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (lit.)
• 比旋光度：
  60 º (c=2, EtOH)
• 沸点：
  437.26°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9985 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，澄清
• LogP：
  3-3.38 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.958
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FZ2000000

制备方法与用途

根据提供的信息，关于熊去氧胆酸的制备方法主要介绍了两种途径：

1. 以鹅去氧胆酸为原料的方法：

   • 首先通过化学反应从胆酸出发合成3α,7α-二乙酰胆酸甲酯。
   • 然后通过一系列化学转化得到3α，7α-二羟基胆烷酸（即鹅去氧胆酸）。
   • 最后，经过进一步的还原、醇解等步骤制得熊去氧胆酸精品。

2. 以猪胆盐或猪胆汁为原料的方法：

   • 利用薄层层析技术从上述原料中直接分离出熊去氧胆酸。

这两种方法中，第一种是化学合成路线，而第二种则是基于天然产物的提取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chenodeoxycholic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3β,14α-dihydroxy-25-aza-5β-cholest-7-ene-6,24-dione
  参考文献：
  名称：

  Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues

  摘要：

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。

  DOI：

  10.1071/ch9812607

文献信息

• Process for the enzymatic regeneration of redox cofactors
  申请人：ANNIKKI GMBH

  公开号：US10370691B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A process for the enzymatic regeneration of the redox cofactors NAD+/NADH and NADP+/NADPH in a one-pot reaction, wherein, as a result of at least two further enzymatically catalyzed redox reactions proceeding in the same reaction batch (product-forming reactions), one of the two redox cofactors accumulates in its reduced form and, respectively, the other one in its oxidized form, characterized in that a) in the regeneration reaction which reconverts the reduced cofactor into its original oxidized form, oxygen or a compound of general formula R1C(O)COOH is reduced, and b) in the regeneration reaction which reconverts the oxidized cofactor into its original reduced form, a compound of general formula R2CH(OH)R3 is oxidized and wherein R1, R2 and R3 in the compounds have different meanings.

  一种在单锅反应中用酶再生氧化还原辅助因子 NAD+/NADH 和 NADP+/NADPH 的工艺，其中，由于在同一批反应（生成物反应）中进行了至少两个酶催化的氧化还原反应，两种氧化还原辅助因子中的一种以其还原形式积累，另一种分别以其氧化形式积累、其特征在于：a) 在将还原型辅助因子重新转化为原始氧化型的再生反应中，氧或通式 R1C(O)COOH 的化合物被还原；b) 在将氧化型辅助因子重新转化为原始还原型的再生反应中，通式 R2CH(OH)R3 的化合物被氧化，其中化合物中的 R1、R2 和 R3 具有不同的含义。
• VERFAHREN ZUR ENZYMATISCHEN REGENERIERUNG VON REDOXKOFAKTOREN
  申请人：Annikki GmbH

  公开号：EP2812439B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• PROCESS FOR THE ENZYMATIC REGENERATION OF REDOX COFACTORS
  申请人：ANNIKKI GMBH

  公开号：US20140377798A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  A process for the enzymatic regeneration of the redox cofactors NAD + /NADH and NADP + /NADPH in a one-pot reaction, wherein, as a result of at least two further enzymatically catalyzed redox reactions proceeding in the same reaction batch (product-forming reactions), one of the two redox cofactors accumulates in its reduced form and, respectively, the other one in its oxidized form, characterized in that a) in the regeneration reaction which reconverts the reduced cofactor into its original oxidized form, oxygen or a compound of general formula R 1 C(O)COOH is reduced, and b) in the regeneration reaction which reconverts the oxidized cofactor into its original reduced form, a compound of general formula R 2 CH(OH)R 3 is oxidized and wherein R 1 , R 2 and R 3 in the compounds have different meanings.
• US9644227B2
  申请人：——

  公开号：US9644227B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues
  作者：M Galbraith、DS Horn、B Kelly、J Kinnear、M Martin、E Middleton、CF Virgona

  DOI：10.1071/ch9812607

  日期：——

  A number of ecdysone analogues were prepared to study the effect of structural changes on biological activity. It was found that analogues with the 5α-configuration or a 3,5-cyclo structure were inactive, that a 3β-hydroxy group enhances activity but is not essential for activity, and that 3β-substituents decrease activity as follows: OMe (60%), OAc (25%) and OEt (10%). The keto diol (3), keto alcohol (9) and amide (36) were found to be highly toxic to mosquito larvae.

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。