1,4-dibromo-2-methylbut-2-ene | 18860-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-methylbut-2-ene
• CAS: 18860-95-2
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: HICPKHPJQJZCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2-methylbut-2-ene 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-5-methoxy-11-methyl-1,11-dihydrobenzofuro[4,5-b][1,8]naphthyridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of novel dihydrobenzofuro[4,5-b][1,8]naphthyridin-6-one derivatives

  摘要：

  On the basis of the chemical structures of psorospermin with a xanthone template and acronycine derivatives with an acridone template, rac-1 and rac-2 constructed on an 1,2-dihydrobenzofuro[4,5-b] [1,8] naphthyridin-6(11H)-one scaffold were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their anticancer activities were evaluated against five human cancer cell lines. Rac-2 showed similar anticancer activity to doxorubicin and rac-1 exhibited even higher anticancer activity against LNCaP (IC50 = 0.14 mu M), DU145 ( IC50 = 0.15 mu M), PC3 ( IC50 = 0.30 mu M) and MCF-7 ( IC50 = 0.26 mu M) cancer lines than doxorubicin and rac-2. Also, rac-1 revealed very potent anticancer activity ( IC50 = 0.15 mu M) against MCF-7/ADR cell (doxorubicin-resistant breast cancer cell) lines and induced G2/M phase arrest of the cell cycle in MCF-7/ADR cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-2-methyl-but-1-ene 生成 1,4-dibromo-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 741,748

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 sodium;hydride 、 、 甲苯 在 正戊烷 、 甲苯 、 氮气 、 1,4-dibromo-2-methylbut-2-ene 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 作用下， 反应 22.33h， 以giving ca 90% pure isomers的产率得到1-Acetyl-2-(2-propen-2-yl)cyclopropanecarboxylic Acid, Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for oxabicycloalkane herbicides

  摘要：

  化合物的结构式为##STR1##其中X为(--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m，其中m为0或1；Y为(--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n，其中n为0、1或2；Z为(--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p，其中p为1、2或3；m+n+p的总和为2至5的整数；R.sub.2和R.sub.3分别为H或烷基等；R.sub.1为H或烷基；W为不饱和基团。这些化合物可用作植物生长调节剂和除草剂。

  公开号：

  US04567283A1

文献信息

• Evaluation of Dual 5-Lipoxygenase/Microsomal Prostaglandin E2 Synthase-1 Inhibitory Effect of Natural and Synthetic Acronychia-Type Isoprenylated Acetophenones
  作者：Alexandra Svouraki、Ulrike Garscha、Eirini Kouloura、Simona Pace、Carlo Pergola、Verena Krauth、Antonietta Rossi、Lidia Sautebin、Maria Halabalaki、Oliver Werz、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01008

  日期：2017.3.24

  natural products have been identified as 5-LO inhibitors, with some also being dual 5-LO/mPGES-1 inhibitors. Here, some prenylated acetophenone dimers from Acronychia pedunculata have been identified for their dual inhibitory potency toward 5-LO and mPGES-1. To gain insight into the SAR of this family of natural products, the synthesis and biological evaluation of analogues are presented. The results show

  在引起炎症反应发展的途径中，环氧合酶和脂氧合酶途径是最重要的途径。5-LO和mPGES-1这两个关键酶分别参与白三烯和前列腺素的生物合成，它们被认为是有吸引力的治疗靶标，因此它们的双重抑制可能是控制炎症失调的有效策略。几种天然产物已被鉴定为5-LO抑制剂，其中一些也是双重5-LO / mPGES-1抑制剂。在这里，一些来自Acronychia pedunculata的烯丙基苯乙酮二聚体已经鉴定出它们对5-LO和mPGES-1具有双重抑制作用。为了深入了解该天然产物家族的SAR，提出了类似物的合成和生物学评估。结果显示天然和合成分子在体外有效抑制5-LO和mPEGS-1的能力。已在急性炎症小鼠模型中评估了活性最高的化合物（10）的效力，并显示了与用作阳性对照的齐留通药物相当的有效抗炎活性。
• High Diversity on Simple Substrates: 1,4-Dihalo-2-butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper-Catalyzed SN2′ Reactions
  作者：Caroline A. Falciola、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801309

  日期：——

  Enantioselective allylic alkylation with an organomagnesium reagent catalyzed by copper thiophene carboxylate (CuTC) was carried out on difunctionalized substrates, such as commercially available 1,4-dichloro-2-butene and 1,4-dibromo-2-butene, and on similar compounds of higher substitution pattern of the olefin for the formation of all-carbon chiral quaternary centers. The high regioselectivity obtained

  对噻吩羧酸铜（CuTC）催化的有机镁试剂进行对映选择性烯丙基烷基化反应是在双官能化底物上进行的，例如市售的1,4-二氯-2-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯，以及类似化合物全碳手性季中心形成烯烃的更高取代模式的研究。在整个反应过程中获得的高区域选择性有利于苯苯基格氏试剂的良好区域控制。其他双官能化的底物（烯丙基醚和烯丙醇）也经历了不对称的S（N）2'取代。
• Formal [5+1] annulation reactions of dielectrophilic peroxides: facile access to functionalized dihydropyrans
  作者：Chen Zhong、Qi Yin、Yukun Zhao、Qinfeng Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05565d

  日期：——

  A general [5+1] annulation reaction, which utilized 4-bromo- or 4-mesyloxy-but-2-enyl peroxides as unique five-atom bielectrophilic synthons to participate in the C–C and the subsequent umpolung C–O bond-forming reactions with C1 nucleophiles, has been developed for the facile synthesis of 2,2-disubstituted dihydropyrans in high yields under mild basic conditions. The dihydropyrans, which are readily

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• Synthesis based on cyclohexadienes. Part 35: Synthesis of some polyquinane derivatives
  作者：P. John Biju、M. S. Laxmisha、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/b003548n

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of a [4.3.3]propellane derivative and an angular triquinane is described starting from the tetracyclic compounds 8 and 15. The synthesis of the [4.3.3]propellane involved a radical cyclisation and a Beckmann fragmentation as the key steps. The angular triquinane was synthesised employing an oxidative cleavage of the tetracyclic system. A novel Wilkinson’s catalyst-mediated

  从四环化合物8和15开始，描述了一种合成[4.3.3]丙炔衍生物和角三喹烷的新策略。[4.3.3]丙炔的合成涉及自由基环化和贝克曼断裂作为关键步骤。使用四环体系的氧化裂解来合成角正丁烷。小说威尔金森的催化剂介导的碳-碳键形成（12  →  30）。