[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol | 89461-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-2,3-epoxy-1-octanol
• CAS: 89461-51-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PFEZFCUFFWFUKS-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.2-37.4 °C
• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural α-Methylene Butyrolactones via Tungsten−π-Allyl Complexes. Total Synthesis of (−)-Methylenolactocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9814142
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸的立体定向合成

  摘要：

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99805-3

文献信息

• 2-fluoropyrazines process for their preparation, and their use in
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05562859A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  2-Fluoropyrazines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures A 2-fluoropyrazine of the formula (I) ##STR1## in which the symbols have the following meanings: R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, are, for example, H or straight-chain or branched alkyl, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 are identical or different and are, for example, 1,4-phenylene or M.sup.1, M.sup.2, M.sup.3 and M.sup.4 are identical or different and are, for example, --0-- or --CO--O--, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 and R.sup.7, independently of one another, are, for example, H or straight-chain or branched alkyl, M.sup.5 is, for example, --O--CO-- or a single bond, k, l, m, n, o, p, q and r are zero or one, with the condition that the sum of k+m+p+r is less than 4 and greater than zero, can advantageously be employed as a component in liquid-crystal mixtures.

  2-氟吡嗪的制备方法及其在液晶混合物中的应用 具有公式(I)的2-氟吡嗪 其中符号具有以下含义：R1和R2，彼此独立，例如，是H或直链或支链烷基，A1，A2，A3和A4相同或不同，例如，是1,4-苯基或M1，M2，M3和M4相同或不同，例如，是--O--或--CO--O--，R3，R4，R6和R7，彼此独立，例如，是H或直链或支链烷基，M5例如是--O--CO--或单一键，k，l，m，n，o，p，q和r是零或一，条件是k+m+p+r之和小於4且大於零，可用作液晶混合物的组分。
• Total synthesis of Δ12-PGJ2, 15-deoxy-Δ12,14-PGJ2, and related compounds
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.143

  日期：2004.2

  α′-position with the ω-chain aldehydes followed by dehydration to produce the title compounds. In a similar manner, 5-dehydro compounds (acetylene analogues) were synthesized successfully. In addition, palladium-catalyzed reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with methyl malonate, the first step of the synthesis, was improved to afford the product in high yield by using t-BuOK or LDA in place

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。
• A practical method for multigram scale synthesis of (+)-methyl 5(S),6(R)-epoxy-6-formylhexanoate and 2(R),3(S)-epoxyoctanal, key intermediates for synthesis of leukotrienes A4
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85062-5

  日期：1986.1

  A practical method for multigram scale synthesis of (+)-methyl 5(S),6(R)-epoxy-6-formylhexanoate () and 2(R),3(S)-epoxyoctanal (), key intermediates for synthesis of leukotrienes A4, starting with (R)-glycer-aldehyde acetonide () is described.

  数克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯（）和2（R），3（S）-环氧戊醛（）的实用方法描述了以（R）-甘油-醛丙酮化物（）开始的白三烯A 4。
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Tungsten-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of<i>trans</i>-2,3-Epoxy Alcohols: An Entry to Virtually Enantiopure Amino Alcohols
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408732

  日期：2014.12.8

  The first catalytic enantioselective aminolysis of trans‐2,3‐epoxy alcohols has been accomplished. This stereospecific ring‐opening process was efficiently promoted by a tungsten/bis(hydroxamic acid) catalytic system, furnishing various anti‐3‐amino‐1,2‐diols with excellent regiocontrol and high enantioselectivities (up to 95 % ee). Moreover, virtually enantiopure 3‐amino‐1,2‐diols could be obtained

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。