(2R,3S)-3-pentyloxiranecarboxylic acid | 132747-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-pentyloxiranecarboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-pentyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 132747-06-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: VCWSTSRUGKXXQI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-pentyloxiranecarboxylic acid 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 六正丁基二锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  自由基环化/碘原子转移在（-）-甲基烯醇内酯的手性合成中的应用

  摘要：

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00673-v
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯-1-醇 在 四氧化钌 作用下， 生成 (2R,3S)-3-pentyloxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74855-6

文献信息

• Carbon-carbon bond forming reactions with oxiranyl radicals
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01384-6

  日期：1996.8

  Substituted oxiranyl radicals have been generated from glycidic acids. The cyclization of these species, the stereochemistry of the resultant products, and an intermolecular application of these reactive species is considered.

  已经从缩水甘油酸产生了取代的环氧乙烷基。考虑了这些物质的环化，所得产物的立体化学以及这些反应性物质的分子间应用。
• A general stereospecific synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters
  作者：L. Thijs、F.J. Dommerholt、F.M.C. Leemhuis、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97124-7

  日期：1990.1

  α,β-unsaturated esters is achieved, involving successively the Sharpless epoxidation of allylic alcohols, oxidation to glycidic acids, conversion into α,β-epoxy diazomethyl ketones, and irradiation in ethanol at 300 nm. Intermediates in the photo-induced rearrangement are epoxy ketenes, which undergo ethanolysis with simultaneous opening of the epoxide, preferably via a transition state involving the

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE AND (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE ET UN ESTER D'ALKYLE D'ACIDE (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2006008170A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention relates to a novel compound (2R, 3R)-2 -hydroxy-3­amino-3-aryl-propionamide according to formula (1), wherein aryl A represents a substituted or unsubstituted aromatic ring, and to a process for the preparation of said compound of formula (1), wherein a reaction mixture comprising the two enantiomers (2R,3S) and (2S,3R) of trans-3-aryl glycidic acid alkyl ester and the two enantiomers (2R,3R) and (2S,3S) of cis-3-aryl glycidic acid alkyl ester, said mixture being enantiomerically and diastereomerically enriched in the (2R,3S)-trans-3-arylglycidic acid alkyl ester, is reacted with ammonia. The invention further relates to a process for the preparation of (2R,3R)-2-hydroxy-3 amino-3-aryl-propionic alkyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酰胺，其化学式为(1)，其中芳基A代表取代或未取代的芳环，并且涉及一种制备上述化合物的方法，其中反应混合物包括两个对映异构体(2R,3S)和(2S,3R)的反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯和两个对映异构体(2R,3R)和(2S,3S)的顺式-3-芳基环氧乙酸烷基酯，该混合物在对(2R,3S)-反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯进行对映异构和对映异构富集后，与氨反应制备。本发明还涉及一种制备(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酸烷基酯的方法。
• Process for the preparation of optically pure aminophenylthio- and aminoaphthalenylthio-propanoic acids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0343474A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  A process for preparing an acid of the general formula wherein R₁ and R₂ are each, independently, hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl or nitro or R₁ and R₂, taken together with the benzene ring to which they are attached, are naphthalene and Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted by one to three substituents selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms and halogen, by hydrolyzing a compound of the formula The compounds of formula I formed by the process of the invention are useful in the production of thiazepin-4(5H)-ones of the formula and anaogs thereof which have activity as calcium channel blockers and accordingly are useful as agents for lowering blood pressure and as agents for treating ischemia.

  一种制备通式如下的酸的工艺 其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基或硝基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的苯环一起为萘，Ar 为未被取代或被 1 至 3 个选自 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基和卤素的取代基取代的苯基、 水解式如下的化合物 通过本发明工艺形成的式 I 化合物可用于生产式中的硫氮杂卓-4(5H)-酮及其类似物。 及其类似物，它们具有钙通道阻滞剂的活性，因此可用作降低血压和治疗缺血的药物。
• THIJS, L.;DOMMERHOLT, F. J.;LEEMHUIS, F. M. C.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6589-6592
  作者：THIJS, L.、DOMMERHOLT, F. J.、LEEMHUIS, F. M. C.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——