(2S,3R)-1,2-环氧辛烷-3-醇 | 89408-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3R)-1,2-环氧辛烷-3-醇
• 英文名称: (1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-(-)-1,2-epoxy-3-octanol；(2S,3R)-1,2-epoxy-3-octanol；(2S,3R)-1,2-epoxyoctan-3-ol
• CAS: 89408-81-1；96856-99-4；98897-19-9；127996-51-4；127996-52-5；135637-52-4；135637-53-5；96856-96-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FHHJAZSGOVDVTP-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-环氧辛烷-3-醇 在 甲酸 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (+/-)-(2S,3S)-1,2-epoxy-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  Diols obtained via chemo and regioselective ring opening of epoxy alcohols: a straightforward synthesis of 2S,3S-Octandiol

  摘要：

  Epoxy alcohols are regio and chemoselectively opened to the corresponding iodohydrins and then reduced in situ to diols; the application of the described procedure leads to a short asymmetric synthesis of a well known pheromone. Also homoallylic (E and Z) epoxy alcohols and its benzylated derivatives shows high preference for regioselective opening affording the corresponding 1,3 diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92240-9
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 作用下， 以35%的产率得到(2S,3R)-1,2-环氧辛烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complex catalysed condensation of nitriles with alcohols

  摘要：

  在中性条件下，[RuH2(PPh3)4]催化的腈与醇在水存在下（1-2当量）的缩合反应，可以高效地生成相应的酯和内酯，并释放出氨。

  DOI：

  10.1039/c39940001359

文献信息

• Peripheral functionalisation of dendrimers with polyoxotungstate complexes assembled by ionic bonding and their use as oxidation catalysts: Influence of the tether length
  作者：Sylvain Nlate、Lauriane Plault、Didier Astruc

  DOI：10.1039/b616288f

  日期：——

  poly-ammonium salts. Reactions of the latter with H3PW12O40 in the presence of hydrogen peroxide led to dendrimers containing PO4[WO(O2)2]4}3− species at the periphery. These compounds are efficient catalysts for the selective oxidation of alkenes, sulfides and alcohols in an aqueous–CDCl3 biphasic system, using hydrogen peroxide as the primary oxidant. The complexes with dendritic wedges directly bonded

  两个系列的树枝状化合物在外围用多金属氧酸盐（聚甲醛单位是使用两种合成策略合成的。第一个系列涉及[CpFe] +诱导的聚甲基芳烃的官能化，从而导致树枝状聚合物，其中树状三脚架直接键合到芳烃核。在第二步中，通过芳烃核与三脚架单元之间的偶联反应，合成了在芳烃核和三脚架单元之间具有六个原子间隔基团的树枝状大分子。苯酚树突和溴苄基衍生物。这些聚烯丙基树状聚合物在外围被官能化，得到季聚-铵盐。后者在H 2 P 3存在下与H 3 PW 12 O 40的反应过氧化氢导致在外围含有PO 4 [WO（O 2）2 ] 4 } 3-物种的树枝状聚合物。这些化合物是有效的催化剂 用于选择性氧化 烯烃， 硫化物 和 酒类在水-CDCl 3双相系统中，使用过氧化氢作为主要氧化剂。发现具有直接键合到芳烃核上的树枝状楔形物的复合物是有效的环氧化催化剂 如果将其保存在惰性气氛中会很稳定，但是不能有效地催化 氧化作用 的 酒
• The diastereoselective epoxidation of olefins in supercritical carbon dioxide
  作者：Geoffrey R Haas、Joseph W Kolis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01212-x

  日期：1998.8

  CO2. The metal catalyst was prepared in a simple two step, Schiff base reaction to form the salen ligand, followed by complexation to the vanadyl group. The epoxidation reactions are clean and give both high yields and good diastereoselectivity.

  烯丙醇在超临界CO 2中，在钒基塞伦羰基转移催化剂存在下，用氢过氧化叔丁基环氧化。通过简单的两步Schiff碱反应形成Salen配体，然后络合至钒基，可以制备金属催化剂。环氧化反应干净，收率高，非对映选择性好。
• Ruthenium complex catalysed condensation of nitriles with alcohols
  作者：Takeshi Naota、Yasuji Shichijo、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39940001359

  日期：——

  The [RuH2(PPh3)4] catalysed condensation of nitriles with alcohols in the presence of 1–2 equiv. of water proceeds under neutral conditions to give the corresponding esters and lactones highly efficiently along with evolution of ammonia.

  在中性条件下，[RuH2(PPh3)4]催化的腈与醇在水存在下（1-2当量）的缩合反应，可以高效地生成相应的酯和内酯，并释放出氨。
• Epoxidation of allylic alcohols in aqueous solutions of non surfactant amphiphilic sugars
  作者：Cécile Denis、Khalid Misbahi、Abdelali Kerbal、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/b108352j

  日期：2001.11.22

  A variety of cyclic and acyclic allylic alcohols undergo efficient chemo-, regio- and/or stereoselective epoxidations in neutral aqueous solutions of amphiphilic carbohydrates (sucrose, L-arabinose, methyl or ethyl beta-D-fructopyranoside) by using dilute hydrogen peroxide in the presence of molybdic or tungstic salts.

  通过在两亲性碳水化合物（蔗糖，L-阿拉伯糖，甲基或乙基β-D-果糖吡喃糖苷）的中性水溶液中，各种环状和无环烯丙基醇会进行有效的化学，区域和/或立体选择性环氧化。钼盐或钨盐的存在。
• Site-Specific Synthesis and Reactivity of Oligonucleotides Containing Stereochemically Defined 1,<i>N</i>²-Deoxyguanosine Adducts of the Lipid Peroxidation Product <i>trans</i>-4-Hydroxynonenal
  作者：Hao Wang、Ivan D. Kozekov、Thomas M. Harris、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ja0288800

  日期：2003.5.1

  is a major peroxidation product of omega-6 polyunsaturated fatty acids. The reaction of HNE with DNA gives four diastereomeric 1,N(2)-gamma-hydroxypropano adducts of deoxyguanosine; background levels of these adducts have been detected in animal tissue. Stereospecific syntheses of these four adducts at the nucleoside level have been accomplished. In addition, a versatile strategy for their site-specific

  trans-4-Hydroxynonenal (HNE) 是 omega-6 多不饱和脂肪酸的主要过氧化产物。HNE 与 DNA 的反应产生了四种非对映异构体 1,N(2)-γ-羟基丙酸脱氧鸟苷加合物；在动物组织中检测到这些加合物的背景水平。这四种加合物在核苷水平上的立体有择合成已经完成。此外，还开发了一种将它们定点掺入寡核苷酸的通用策略。与未加合物链相比，这些加合物是不稳定的，通过熔融温度测量。加合物 12 聚体的热失稳范围为 5 到 16 摄氏度，取决于加合物的绝对立体化学。还检查了 HNE 加合物在掺入 CpG 序列时形成链间 DNA-DNA 交联的能力。我们发现只有一种 HNE 立体异构体形成链间 DNA-DNA 交联。