(1R,4S,5R,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 946392-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5R,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one；[(1S,2S,5R,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 946392-51-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 480.676
• InChiKey: SRFDIOBAMKWWIK-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) sulfate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 在 咪唑 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,4S,5R,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616

文献信息

• Synthesis, Antiviral Evaluation, and Computational Studies of Cyclobutane and Cyclobutene<scp>L</scp>-Nucleoside Analogues
  作者：Rosa Miralles-Llumà、Antoni Figueras、Félix Busqué、Angel Alvarez-Larena、Jan Balzarini、Marta Figueredo、Josep Font、Ramon Alibés、Jean-Didier Maréchal

  DOI：10.1002/ejoc.201301097

  日期：2013.12

  synthesis of a series of functionalized cyclobutane and cyclobutene L-nucleoside analogues featuring a methylene spacer between the carbocycle and the nucleobase. These L-nucleoside analogues were subjected to comprehensive screening for antiviral activity. To obtain knowledge at the molecular structural level relevant for designing future analogues, the mechanism of action of these L-nucleoside analogues

  本文描述了一系列功能化环丁烷和环丁烯 L-核苷类似物的立体选择性合成，其特征是碳环和核碱基之间有一个亚甲基间隔基。对这些 L-核苷类似物进行全面的抗病毒活性筛选。为了获得与设计未来类似物相关的分子结构水平的知识，通过计算方法研究了这些 L-核苷类似物作为抗单纯疱疹病毒剂的作用机制。特别是，蛋白质-配体对接计算用于合理化前药候选物被激活的能力。对参与胸腺嘧啶和鸟嘌呤衍生物活化过程的三种激酶进行了对接实验。
• Stereoselective Route to Oxetanocin Carbocyclic Analogues Based on a [2 + 2] Photocycloaddition to a Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanone
  作者：Albert Rustullet、Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol0710616

  日期：2007.7.1

  The synthesis of the trisubstituted cyclobutane 7, which is a suitable precursor for the preparation of oxetanocin carbocyclic analogues, is described. The key step involves a regio- and diastereoselective [2 + 2] photochemical reaction of ketene diethyl acetal with (S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone, 3. As an application of this methodology, (-)-cyclobut-A has been prepared from the intermediate

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。