(-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone | 139230-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5S)-5-(pivaloyloxymethyl)-5H-furan-2-one；(S)-5-(pivaloyloxymethyl)-2(5H)-furanone；(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone；(S)-5-pivaloyloxy-2-pentene-4-olide；[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 139230-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DRIRXMRFEHQKSK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) sulfate 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 {(1S,2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxycyclobutyl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y

文献信息

• Synthesis, Antiviral Evaluation, and Computational Studies of Cyclobutane and Cyclobutene<scp>L</scp>-Nucleoside Analogues
  作者：Rosa Miralles-Llumà、Antoni Figueras、Félix Busqué、Angel Alvarez-Larena、Jan Balzarini、Marta Figueredo、Josep Font、Ramon Alibés、Jean-Didier Maréchal

  DOI：10.1002/ejoc.201301097

  日期：2013.12

  synthesis of a series of functionalized cyclobutane and cyclobutene L-nucleoside analogues featuring a methylene spacer between the carbocycle and the nucleobase. These L-nucleoside analogues were subjected to comprehensive screening for antiviral activity. To obtain knowledge at the molecular structural level relevant for designing future analogues, the mechanism of action of these L-nucleoside analogues

  本文描述了一系列功能化环丁烷和环丁烯 L-核苷类似物的立体选择性合成，其特征是碳环和核碱基之间有一个亚甲基间隔基。对这些 L-核苷类似物进行全面的抗病毒活性筛选。为了获得与设计未来类似物相关的分子结构水平的知识，通过计算方法研究了这些 L-核苷类似物作为抗单纯疱疹病毒剂的作用机制。特别是，蛋白质-配体对接计算用于合理化前药候选物被激活的能力。对参与胸腺嘧啶和鸟嘌呤衍生物活化过程的三种激酶进行了对接实验。
• Photocycloaddition of (Z)-1,2-dichloroethylene to enantiopure 2(5H)-furanones: an efficient strategy for the diastereoselective synthesis of cyclobutane and cyclobutene derivatives
  作者：Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Marta Racamonde、Albert Rustullet、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella、Teodor Parella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02528-5

  日期：2003.1

  A highly stereoselective and efficient synthetic approach to cyclobutane and cyclobutene derivatives has been developed consisting of a [2+2] photochemical cycloaddition of chiral 2(5H)-furanones to (Z)-1,2-dichloroethylene followed by dihydrodehalogenation or dihaloelimination.

  已经开发了对环丁烷和环丁烯衍生物的高度立体选择性和有效的合成方法，该方法包括将手性2（5 H）-呋喃酮与（Z）-1,2-二氯乙烯进行[2 + 2]光化学环加成，然后进行二氢脱卤或二卤代消除。
• Photochemical [2 + 2] Cycloaddition of Acetylene to Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Xiaolin Fu、Marta Racamonde、Ángel Álvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo0264731

  日期：2003.2.1

  The [2 + 2] photocycloaddition of acetylene to chiral 2(5H)-furanones was investigated. The influence on the chemical yield and facial diastereoselectivity of the substituent at the stereogenic center and also the effect of a 4-methyl group were evaluated. A mechanistic proposal based on a simple theoretical conformational analysis is presented. Using a C(2)-symmetric bis(lactone) as the substrate

  研究了乙炔与手性2（5H）-呋喃酮的[2 + 2]光环加成反应。评估了立体中心取代基对化学收率和面部非对映选择性的影响，以及4-甲基的影响。提出了一种基于简单理论构象分析的机械方案。使用C（2）对称双（内酯）作为底物，发现非对映异构体的过量率高于98％。
• [2+2] Photocycloaddition of homochiral 2(5H)-furanones to alkenes. First step for an efficient and diastereoselective synthesis of (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Anna Gregori、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00957-4

  日期：1996.1

  The [2+2] photocycloaddition of homochiral 5-alkyl-2(5H)-furanones to alkenes is studied in order to evaluate the influence of the stereogenie centre to induce facial diastereoselectivity. The major cycloadduct could be transformed, eventually, in (+)-grandisol, The existence of a charge-transfer complex between the furanone and electron rich substituted alkenes as well as the formation of a predominant

  研究了[2 + 2]同手性5-烷基-2（5H）-呋喃酮与烯烃的光环加成反应，以评估立体异构中心对诱导面部非对映选择性的影响。最终，主要的环加合物可以在（+）-大丁醇中转化。呋喃酮和富电子取代的烯烃之间存在电荷转移络合物，并且由于n-π在5-氧烷基呋喃酮中形成主要构象。相互作用进行了讨论。
• [2+2] Photocycloaddition of Symmetrically Disubstituted Alkenes to 2(5H)-Furanones: Diastereoselective Entry to 1,2,3,4-Tetrasubstituted Cyclobutanes
  作者：Sònia Parés、Pedro de March、Josep Font、Ramon Alibés、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/ejoc.201100067

  日期：2011.7

  A study on the [2+2] photochemical cycloaddition of 1,4-difunctionalized 2-butenes to 2(5H)-furanones is presented. These reactions deliver 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutanes with suitable functionalization in the four side chains for further synthetic elaboration. The effects of the substituents in both the lactone and the 2-butene on the stereoselectivity of the photochemical reaction have been

  介绍了 1,4-双官能化 2-丁烯到 2(5H)-呋喃酮的 [2+2] 光化学环加成的研究。这些反应提供了 1,2,3,4-四取代的环丁烷，在四个侧链中具有合适的官能化，用于进一步的合成加工。已经评估了内酯和 2-丁烯中的取代基对光化学反应立体选择性的影响。从 (Z)-2-丁烯开始，在光敏条件下，烯烃的竞争性顺/反异构化会抑制环加成过程。发现限制在中等大小环内的顺式双键的存在不会阻止中间体 1,4-双自由基中的键旋转。