(2R,3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-ol | 380605-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-ol
• CAS: 380605-88-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: VKPYBJODVFANDR-JAHOTQIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硝基甲烷 、 丁硫醇 、 dimethyl sulfide borane 、 (1R)-(+)-pinene 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 ammonium chloride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o
• 作为产物：
  描述：

  (2-{1-[1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4,8-dimethyl-nona-3,8-dienyloxymethoxy}-ethyl)-trimethyl-silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2R,3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o

文献信息

• Total Synthesis of Epothilone B
  作者：Muralikrishna Valluri、Rama M. Hindupur、Panicker Bijoy、Guillermo Labadie、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/ol016173q

  日期：2001.11.1

  [structure-see text] A convergent and stereoselective total synthesis of epothilone B (2) is described. The key steps are Normant reaction, Wadsworth-Emmons reaction of a methyl ketone 14 with the phosphonate reagent 7, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 3 with enolate 4 to form the C6-C7 bond, and macrolactonization.

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。