cyanine 3 | 146368-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyanine 3
• 英文别名: Cy₃；2-((1E,3E)-3-(1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate；(2Z)-2-[(E)-3-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]prop-2-enylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate
• CAS: 146368-13-0
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₈S₂
• 分子量: 630.783
• InChiKey: YDNYBBRGPORVRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Cy3 (Sulfo-Cyanine3) 是一种传统的用于蛋白质和核酸的橙色荧光标记物，其激发光波长为 554 nm，发射光波长为 568 nm。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[(4-{2-[2(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl}piperazine-1-yl)acetyl]-5,11-dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepine-6-one 、 cyanine 3 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cy3(15)PZ
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Pirenzepine Derivatives as Potential Bitopic Ligands of the Human M1 Muscarinic Receptor

  摘要：

  Following a recent description of fluorescence resonance energy transfer between enhanced green fluorescent protein (EGFP)-fused human muscarinic M1 receptors and Bodipy-labeled pirenzepine, we synthesized seven fluorescent derivatives of this antagonist in order to further characterize ligand-receptor interactions. These compounds carry Bodipy [558/568], Rhodamine Red-X [560/580], or Fluorolink Cy3 [550/570] fluorophores connected to pirenzepine through various linkers. All molecules reversibly bind with high affinity to M1 receptors (radioligand and energy transfer binding experiments) provided that the linker contains more than six atoms. The energy transfer efficiency exhibits modest variations among ligands, indicating that the distance separating EGFP from the fluorophores remains almost constant. This also supports the notion that the fluorophores may bind to the receptor protein. Kinetic analyses reveal that the dissociation of two Bodipy derivatives (10 or 12 atom long linkers) is sensitive to the presence of the allosteric modulator brucine, while that of all other molecules (15-24 atom long linkers) is not. The data favor the idea that these analogues might interact with both the acetylcholine and the brucine binding domains.

  DOI：

  10.1021/jm040800a

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of water-soluble cyanine dyes using poly(ethylene glycol) as a soluble support
  作者：Lin-Ling Jiang、Li-Fang Dou、Bao-Lin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.060

  日期：2007.8

  An efficient synthesis approach to unsymmetrical water-soluble cyanine dyes has been established. Loading and activation of sulfoindolenium to poly(ethylene glycol) (PEG) have been achieved via a simple strategy. Cyanine dyes are released by the attack of heterocyclic carbon nucleophile and the cleavage of PEG-bound hemicyanine. The efficient approach delivers cyanine dyes in high purity without the

  建立了不对称水溶性花青染料的有效合成方法。通过一个简单的策略就可以将磺基吲哚装载并活化成聚乙二醇（PEG）。花青染料是通过杂环碳亲核试剂的攻击和与PEG结合的半菁的裂解而释放的。有效的方法可提供高纯度的花青染料，而无需进行简单的色谱分离。
• Labeling reagents and methods of their use
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US08586743B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present disclosure is directed to a reactive ester agent capable of conjugating a reporter molecule to a carrier molecule or solid support. The reactive ester agent has the general formula: wherein the variables are described throughout the application.

  本发明涉及一种反应性酯化剂，其能够将报告分子共轭到载体分子或固体支持物上。该反应性酯化剂具有以下通式： 其中，各变量在申请文件中均有描述。
• Cyanine compound for labeling biomolecule and preparation method thereof
  申请人：Kim Dong Jin

  公开号：US08729276B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  Disclosed are a novel cyanine compound, represented by the following Formula 1, for labeling biomolecules, and a method for preparing the same. wherein R1, R2, R3, R4, B, m and n are defined as above.

  揭示了一种新型的青霉素化合物，由以下的化学式1表示，用于标记生物分子，并提供了制备该化合物的方法。其中，R1、R2、R3、R4、B、m和n如上所定义。
• FLUORESCENCE COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：BioActs Co., Ltd.

  公开号：US20170313883A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided is a fluorescent compound represented by the following [Chemical Formula 1] and a method for preparing the same: wherein each of X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and n is the same as defined in the specification.

  提供的是由以下化学式1表示的荧光化合物以及其制备方法：其中X、Y、R1、R2、R3和n中的每一个与规范中定义的相同。
• 一种磺基-Cy3羧酸荧光染料及其制备工艺
  申请人：江西高信前沿科技有限公司

  公开号：CN113462186A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及一种磺基‑Cy3羧酸荧光染料及其制备工艺，合成的磺基‑Cy3羧酸具有荧光量子产率、高发射高激发波长以及易溶于水物理化学性质稳点的特点，同时，本发明的合成方法通过同时构建苯并吲哚两侧支链，利用吲哚α位甲基活性较高的特点，在最后迈克尔与亚胺加成的时候选择性的生成了我们需要的单缩合目标产物，收率较高，通过沉淀和重结晶就能拿到纯品，而避免了C18柱分离，对后续中试放大具有一定的指导意义。