2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl-N-trimethylsilylamine | 886594-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl-N-trimethylsilylamine
• 英文别名: Ntrimethylsilyl-2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)aniline；N-[2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-N-(trimethylsilyl)amine；2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 886594-68-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NSi
• 分子量: 401.667
• InChiKey: FJPRETYMGPZSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl-N-trimethylsilylamine 在 n-BuLi 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl)[Me2SiOSO2CF3]N-Sb(Cl)Me
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的氨基stibanes中的氯/甲基交换反应：生成锑硬脂酸阳离子的新途径

  摘要：

  在R（Me 3 Si）N–SbCl 2（R = Ter）与AgOTf，AgN 3的反应中，研究了路易斯酸辅助的三氟甲磺酸/甲基，叠氮化物/甲基以及氯/甲基在硅和锑之间的交换反应， KO t Bu，GaCl 3和Me 3 SiN 3 / GaCl 3，导致形成不同的甲基锑化合物。此外，R（Me 3 Si）N–SbCl 2（R = SiMe 3）与GaCl 3反应在低温下生成迄今未报道的氨基（氯）锑阳离子，是拟议的甲基交换反应中间体。从这样的R（Me 3 Si）N中分离出带有不同的锑基锡阳离子（例如[（Me 3 Sb）SbMe 2 ] +和[（Me 3 Sb）2 SbMe] 2+的四氯没食子酸酯盐和SbMe 3的GaCl 3加合物。–SbCl 2 / GaCl 3混合物（R = SiMe 3）在环境温度下，取决于反应参数。

  DOI：

  10.1021/ic300770b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl-N-trimethylsilylamine
  参考文献：
  名称：

  TerN（SiMe 3）BiCl 2的反应性—氨基双锡阳离子与TerN（SiMe 3）Bi（N 3）2的合成

  摘要：

  TerN（SiMe 3）BiCl 2（1）（Ter = 2,6-双（2,4,6-三甲基苯基）苯基）与路易斯酸如GaCl 3和Ag [OTf]（OTf = OSO 2 CF）的反应3）进行了研究。1与GaCl 3的反应导致分解成铋黑，TerNH 2 ·GaCl 3和[TerNH 3 ] [GaCl 4 ]，而1与1和2当量的Ag [OTf]反应生成甲基/三氟甲磺酸盐交换反应得到TerN（SiMe 2 OTf）Bi（Me）Cl（2）和TerN（SiMe 2 OTf）Bi（Me）OTf（3）。为了避免甲基/三氟甲磺酸酯交换，需要使用二碘化物化合物TerN（SiMe 3）BiI 2（5）和叠氮化物取代的衍生物TerN（SiMe 3）Bi（Cl）N 3（6）和TerN（SiMe 3）Bi（N 3）制备了2（7），尽管由于6的杂质少而无法分离出纯7。所有的铋化合物（1 – 7）都通过单晶X射线衍射，N

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00318

文献信息

• Synthesis of mono-, di-, and triaminobismuthanes and observation of C–C coupling of aromatic systems with bismuth(<scp>iii</scp>) chloride
  作者：Christian Hering-Junghans、Axel Schulz、Max Thomas、Alexander Villinger

  DOI：10.1039/c6dt00229c

  日期：——

  reaction of lithium N-trimethylsilyl-amides of the type RN(SiMe3)Li with bismuth(III) chloride yielded mono-, di- or triaminobismuthanes depending on the sterical demand of the anilide ligand R and the used stoichiometry. For the bulky Mes* substituent the reaction with BiCl3 resulted in the formation of a C–C coupling product as the main product besides a small amount of the expected Mes*N(SiMe3)BiCl2

  的锂反应Ñ类型RN的三甲基甲硅烷-酰胺（森达3）栗用铋（III），氯化取决于苯胺配体R和所使用的化学计量的空间位需求产生了单- ，二-或triaminobismuthanes。对于庞大的Mes *取代基，与BiCl 3的反应除了少量的预期Mes * N（SiMe 3）BiCl 2以外，还形成了C-C偶联产物作为主要产物。
• New Approaches to N-Heterocyclic-Carbene-Coordinated Iminoborane and Borenium Species
  作者：Ping Cui、Rui Guo、Lingbing Kong、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00175

  日期：2020.4.20

  double-bond character of the B═N bond in 2. Interestingly, compared with the corresponding Lewis-base-free iminoborane, 2 features a nitrogen atom with increased electron density, which could be attributed to coordination of the NHC. Similar to the isoelectronic species imine, this nitrogen center in 2 can be easily attacked by electrophiles. Indeed, the reaction of 2 with trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf)

  描述了亚氨基硼烷-N-杂环卡宾（NHC）加合物的合成，表征和反应性。DmpNHB（OEt）Br的反应[1; Dmp = 2,6-双（2,4,6-三甲基苯基）苯基]与2当量的1,3-二甲基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基（IMe4）导致亚氨基硼烷-NHC络合物的形成2. X射线分析和密度泛函理论计算均显示了2中B═N键的双键特征。有趣的是，与相应的无路易斯碱的亚氨基硼烷相比，2具有一个氮原子，其电子密度增加，这可以归因于NHC的协调。类似于等电子物种亚胺，2中的这个氮中心很容易被亲电试剂攻击。实际上，2与三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯（Me3SiOTf）的反应提供了NHC稳定的硼阳离子3，
• Synthesis of 1,3-Dichloro-<i>cyclo</i>-1,3-diphosphadiazanes from Silylated Amino(dichloro)phosphanes
  作者：Axel Schulz、Alexander Villinger、Andrea Westenkirchner

  DOI：10.1021/ic4017728

  日期：2013.10.7

  The synthesis of 1,3-dichloro-cyclo-1,3-diphosphadiazanes [ClP(mu-NR)](2) via elimination of Me3SiCl from silylated amino(dichloro)phosphanes, R-N(SiMe3)PCl2, was studied by different synthetic protocols starting from R-N(H)SiMe3 (R = Si(SiMe3)(3) = Hyp, N(SiMe3)(2), Mes* = 2,4,6-tri-tert-butylphenyl, Ter = 2,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl, Dipp = 2,6-diisopro-pylphenyl, Dmp = 2,6-dimethylphenyl, Ad = Adamantyl, Trityl = Ph3C, Tos = tosyl = CH3C6H4SO2, n-Oct = n-octyl, and Me3Si).A new synthetic route using trimethylsilyl-substituted amino(dichloro)phosphanes, R-N(SiMe3)PCl2, was developed to form cyclo-diphosph(III)-azanes simply by adding a mixture of RfOH/base (RfOH = hexafluoroisopropanole). By this method electron-rich/-poor aryl-, silyl-, and bissilylamino-substituted cyclo-diphosph(III)-azanes are accessible such as the unprecedented (Me3Si)(2)N-substituted species [ClP(mu-NN(SiMe3)(2))](2) starting from tris(trimethylsilyl)hydrazine and PCl3. Additionally, the difficulties with the preparation of cyclo-diphosphadiazanes depending on the starting materials, solvents, and bases due to the competition of different reaction channels are studied.
• Reactivity of TerN(SiMe₃)BiCl₂—Synthesis of an Aminobismuthenium Cation and TerN(SiMe₃)Bi(N₃)₂
  作者：Jonas Bresien、Christian Hering-Junghans、Axel Schulz、Max Thomas、Alexander Villinger

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00318

  日期：2018.8.13

  with GaCl3 led to decomposition into bismuth black, TerNH2·GaCl3, and [TerNH3][GaCl4], the reactions of 1 with 1 and 2 equiv of Ag[OTf] resulted in methyl/triflate exchange reactions affording TerN(SiMe2OTf)Bi(Me)Cl (2) and TerN(SiMe2OTf)Bi(Me)OTf (3). To circumvent the methyl/triflate exchange, the diiodide compound TerN(SiMe3)BiI2 (5) and the azide-substituted derivatives TerN(SiMe3)Bi(Cl)N3 (6) and

  TerN（SiMe 3）BiCl 2（1）（Ter = 2,6-双（2,4,6-三甲基苯基）苯基）与路易斯酸如GaCl 3和Ag [OTf]（OTf = OSO 2 CF）的反应3）进行了研究。1与GaCl 3的反应导致分解成铋黑，TerNH 2 ·GaCl 3和[TerNH 3 ] [GaCl 4 ]，而1与1和2当量的Ag [OTf]反应生成甲基/三氟甲磺酸盐交换反应得到TerN（SiMe 2 OTf）Bi（Me）Cl（2）和TerN（SiMe 2 OTf）Bi（Me）OTf（3）。为了避免甲基/三氟甲磺酸酯交换，需要使用二碘化物化合物TerN（SiMe 3）BiI 2（5）和叠氮化物取代的衍生物TerN（SiMe 3）Bi（Cl）N 3（6）和TerN（SiMe 3）Bi（N 3）制备了2（7），尽管由于6的杂质少而无法分离出纯7。所有的铋化合物（1 – 7）都通过单晶X射线衍射，N
• Chlorine/Methyl Exchange Reactions in Silylated Aminostibanes: A New Route To Stibinostibonium Cations
  作者：Christian Hering、Mathias Lehmann、Axel Schulz、Alexander Villinger

  DOI：10.1021/ic300770b

  日期：2012.8.6

  The Lewis acid assisted triflate/methyl, azide/methyl, and chlorine/methyl exchange reactions between silicon and antimony have been studied in the reaction of R(Me3Si)N–SbCl2 (R = Ter) with AgOTf, AgN3, KOtBu, GaCl3, and Me3SiN3/GaCl3, resulting in the formation of different methylantimony compounds. Furthermore, R(Me3Si)N–SbCl2 (R = SiMe3) was reacted with GaCl3 at low temperatures to yield a hitherto

  在R（Me 3 Si）N–SbCl 2（R = Ter）与AgOTf，AgN 3的反应中，研究了路易斯酸辅助的三氟甲磺酸/甲基，叠氮化物/甲基以及氯/甲基在硅和锑之间的交换反应， KO t Bu，GaCl 3和Me 3 SiN 3 / GaCl 3，导致形成不同的甲基锑化合物。此外，R（Me 3 Si）N–SbCl 2（R = SiMe 3）与GaCl 3反应在低温下生成迄今未报道的氨基（氯）锑阳离子，是拟议的甲基交换反应中间体。从这样的R（Me 3 Si）N中分离出带有不同的锑基锡阳离子（例如[（Me 3 Sb）SbMe 2 ] +和[（Me 3 Sb）2 SbMe] 2+的四氯没食子酸酯盐和SbMe 3的GaCl 3加合物。–SbCl 2 / GaCl 3混合物（R = SiMe 3）在环境温度下，取决于反应参数。