(3S)-3-methyl-1-phenylsulfonylbutan-4-ol | 121587-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-1-phenylsulfonylbutan-4-ol
• 英文别名: (3S)-4-Hydroxy-3-methyl-1-phenylsulfonylbutane；(2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 121587-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: VZUBNCGOEFLUFI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-1-phenylsulfonylbutan-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-4-{[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(3S)-3-methyl-1-phenylsulfonylbutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480

文献信息

• Total Synthesis of A Putative Triene Intermediate in Monensin Biosynthesis, Activated as a Caprylcysteamine Thiol Ester.
  作者：Duncan S. Holmes、Ulrich C. Dyer、Simon Russell、John A. Sherringham、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82346-1

  日期：1988.1

  The total synthesis is reported, from a pool of optically pure starting materials, of a tritium labelled form of a putative intermediate in monensin biosynthesis, in which the terminal carboxyl group is activated as a caprylcysteamine thiol ester.

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILON B UND DERIVATEN SOWIE ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIESES VERFAHREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING EPOTHILONE B AND DERIVATIVES, AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THIS METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'EPOTHILONE B ET DE DERIVES, ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEDIT PROCEDE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2000023452A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Epothilon B und Derivaten sowie Zwischenprodukte für dieses Verfahren. Bei dem neuen Verfahren wird Epothilon B bzw. die Derivate aus den preiswert und diastereomerenrein erhältlichen C1-C6, C7-C10- und C11-C20-Bruchstücken (2, 3 und 4) (die variablen Reste haben die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen) in hoher Ausbeute aufgebaut.

  这项发明涉及一种制备Epothilon B及其衍生物和该方法的中间体的方法。在这种新方法中，Epothilon B或其衍生物可以通过从价格便宜且对映异构物纯度高的C1-C6，C7-C10和C11-C20碎片（2、3和4）（变量基团具有在说明中指定的含义）中高产地构建。
• Method for producing epothilone B and derivatives, and intermediate products for this method
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030220503A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to a process for the production of epothilone B and derivatives as well as intermediate products for this process. In the new process, epothilone B or the derivatives are built up in high yields from the C1-C6, C7-C10 and C11-C20 fragments (2, 3 and 4) that can be obtained at a reasonable price and free of diastereomers (the variable radicals have the meanings that are indicated in the description).

  本发明涉及一种生产Epothilone B及其衍生物的过程，以及该过程的中间产物。在这个新的过程中，Epothilone B或其衍生物可以从C1-C6，C7-C10和C11-C20片段（2、3和4）中高产率地构建而成，这些片段可以以合理的价格获得并且没有对映异构体（变量基团具有说明书中指示的含义）。
• HOLMES, DUNCAN S.;SHERRINGHAM, JOHN A.;DYER, ULRICH C.;RUSSELL, SIMON T.;+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 239-259
  作者：HOLMES, DUNCAN S.、SHERRINGHAM, JOHN A.、DYER, ULRICH C.、RUSSELL, SIMON T.、+

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES, DUNCAN S.;DYER, ULRICH C.;RUSSELL, SIMON;SHERRINGHAM, JOHN A.;ROB+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6357-6360
  作者：HOLMES, DUNCAN S.、DYER, ULRICH C.、RUSSELL, SIMON、SHERRINGHAM, JOHN A.、ROB+

  DOI：——

  日期：——