(2R,3R,4S)-1-azido-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-phenylmethoxypentane-2,3-diol | 1403589-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-azido-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-phenylmethoxypentane-2,3-diol
• CAS: 1403589-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₅
• 分子量: 391.467
• InChiKey: ROCHNOPDSMPXNR-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-azido-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-phenylmethoxypentane-2,3-diol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10% Pd/C 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-isofagomine

  摘要：

  The synthesis of (+)-isofagomine 1 using 4-pentenol 3 as a chiral precursor is described herein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 sodium azide 、 AD-mix-β 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 对苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2R,3R,4S)-1-azido-4-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-phenylmethoxypentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-isofagomine

  摘要：

  The synthesis of (+)-isofagomine 1 using 4-pentenol 3 as a chiral precursor is described herein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.012

文献信息

• Synthesis of (+)-isofagomine
  作者：Mukund G. Kulkarni、Yunnus B. Shaikh、Deekshaputra R. Birhade、Ajit S. Borhade、Sanjay W. Chavhan、Attrimuni P. Dhondge、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Nagorao R. Dhatrak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.012

  日期：2012.9

  The synthesis of (+)-isofagomine 1 using 4-pentenol 3 as a chiral precursor is described herein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.