3,4,7-trichloroquinoline | 651730-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,7-trichloroquinoline
• CAS: 651730-42-6
• 化学式: C₉H₄Cl₃N
• 分子量: 232.496
• InChiKey: XBJMLFUKMSQEMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-114.5 °C
• 沸点：
  302.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7-trichloroquinoline 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 在 甘油 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N⁴-(3,7-dichloroquinolin-4-yl)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  氯取代喹啉的碱控制区域选择性功能化

  摘要：

  我们通过将氯取代的喹啉与金属酰胺选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了许多二官能和三官能化的喹啉。用-70°C的二异丙基氨基锂在喹啉环的C-3位上金属化很容易实现，而与锂镁和锂锌酰胺的反应则可以以区域选择性的方式提供C-2或C-8官能化的衍生物。这些补充方法可以通过DFT计算合理化，并且是合成生物活性喹啉衍生物（如氯喹类似物）的便捷策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02855
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二氯-4-喹啉醇 在 三氯化磷 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3,4,7-trichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的羟氯喹类似物，其活性优于羟氯喹，但不具有视网膜细胞毒性，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂或水合物：它们的制备方法以及它们在红斑狼疮治疗中的应用。

  公开号：

  US20190062278A1

文献信息

• Analogues of hydroxychloroquine (HCQ) without retinal toxicity
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US10647677B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及活性优于羟氯喹但无视网膜细胞毒性的式 (I) 的羟氯喹类似物、其药学上可接受的盐、溶液或水合物： 其制备方法及其在治疗红斑狼疮中的用途。
• Hypotensive Agents. II. The Preparation of Quaternary Salts of Some 4-Dialkylaminoalkylaminoquinolines
  作者：Alexander R. Surrey、George Y. Lesher、J. Richard Mayer、William G. Webb

  DOI：10.1021/ja01520a067

  日期：1959.6
• The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Alexander R. Surrey、Royal A. Cutler

  DOI：10.1021/ja01216a044

  日期：1946.12
• ANALOGUES DE L'HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) DEPOURVUS DE TOXICITE RETINIENNE
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：EP3303295A2

  公开（公告）日：2018-04-11
• [EN] ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) DEPOURVUS DE TOXICITE RETINIENNE
  申请人：INOVIEM SCIENT

  公开号：WO2016193503A2

  公开（公告）日：2016-12-08

  La présente invention concerne des analogues de I'hydroxychloroquine présentant une activité supérieure à I'hydroxychloroquine mais dépourvu de cytotoxicité rétinienne de formule (I), leurs sels, solvates ou hydrates pharmaceutiquement acceptables : leur procédé de préparation et leur utilisation dans le traitement du lupus érythémateux.