(-)-(3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-one | 188899-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-one
• 英文别名: (3S)-3,5-Di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentan-2-one；(3S)-3,5-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]pentan-2-one；(S)-3,5-Di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentanone；(S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-one；(3S)-3,5-di-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-2-one；(S)-3,5-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-one；(3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentan-2-one
• CAS: 188899-12-9
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: URTMHUUKKKWXRK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• Multi-Step Application of Immobilized Reagents and Scavengers: A Total Synthesis of Epothilone C
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Dearg S. Brown、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200305669

  日期：2004.5.17

  The total synthesis of the cytotoxic antitumour natural product epothilone C has provided a stage for the exploitation and further development of immobilized reagent methods. A stereoselective convergent synthetic strategy was applied, incorporating polymer-supported reagents, catalysts, scavengers and catch-and-release techniques to avoid frequent aqueous work-up and chromatographic purification.

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。
• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 에포틸론의 전구체, 및 이를 이용한 에포틸론의 생산 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20150139150A

  公开（公告）日：2015-12-11

  본 발명은 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 화합물, 및 이를 포함한 배지에 소란지움 셀룰로섬의 에포틸론 생합성 유전자 epoD, epoE, epoF, orf6, orf3, 및 orf14가 도입된 방선균을 배양하는 단계를 포함하는, 수율이 향상된 에포틸론의 생산 방법에 관한 것으로, 방선균에서의 에포틸론 생산 수율을 향상시킬 수 있으며, epoA, epoP, epoB, 및 epoC가 도입되지 않은 방선균에서도 에포틸론을 생산할 수 있다.

  该专利涉及一种提高青霉菌中ε-环酯素产量的化合物，以及包含该化合物的培养基中培养具有ε-环酯素合成基因epoD、epoE、epoF、orf6、orf3和orf14的青霉菌的步骤，涉及一种提高ε-环酯素产量的生产方法，该方法可以提高青霉菌中ε-环酯素的产量，并且即使在未引入epoA、epoP、epoB和epoC的青霉菌中也可以生产ε-环酯素。
• Flexible Routes to the 5-Hydroxy Acid Fragment of the Cryptophycins
  作者：Prodeep Phukan、Sanjita Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200210695

  日期：2003.5

  Two solutions to establishing the anti stereochemistry of the vicinal stereocenters in the 5-hydroxy acid subunit of cryptophycin, based on initial Evans syn aldol reactions between an N-(propionyl)oxazolidinone 4 and a C3 aldehyde, were developed. In the first route, the secondary hydroxy group was inverted by use of Mitsunobu reaction conditions, whereas the second route features an inversion of

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-alkanones via tandem organocatalytic aminoxylation of aldehydes and chemoselective diazomethane homologation
  作者：Li Yang、Run-Hua Liu、Bing Wang、Ling-Ling Weng、Hu Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.057

  日期：2009.6

  Asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-alkanones is achieved via one-pot, tandem organocatalytic aminoxylation of aldehydes and chemoselective CH2N2-induced homologation. Accelerating effect of water is observed in α-aminoxylation. MgCl2, a Lewis acid additive, improves the chemoselectivity of the diazomethane homologation to 6:1 in favor of ketone.

  3-羟基-2-链烷酮的不对称合成是通过醛的一锅，串联有机催化氨氧化和化学选择性CH 2 N 2诱导的同系物实现的。在α-氨氧基化中观察到水的加速作用。路易斯酸添加剂MgCl 2将重氮甲烷同系物的化学选择性提高到6：1（有利于酮）。