(E)-(4S,5S,8S,10R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-10-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one | 210647-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (E)-(4S,5S,8S,10R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-10-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
• 英文别名: (2R,4S,5E,7S,8S)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-2-methyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 210647-33-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 444.759
• InChiKey: MZCXYFBFOMLGLU-MUGWCPBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,8S,10R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-10-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(4S,5S,8S,10R,E)-4,5,8-trihydroxy-10-methyl-4,5,9,10-tetrahydro-3H-oxecin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-1-methyl-3-oxo-propyl ester 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S,8S,10R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-10-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5

文献信息

• Stereoselectivity in the intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction: influence of the substitution pattern and protecting groups in the construction of 10-membered lactones
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00347-7

  日期：2002.4

  The use of the intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction to construct 10-membered lactones is described. The influence of the nature of the protecting groups at C3 and C4 and the presence of the methyl group at C9 on the stereochemistry of the newly formed stereogenic center at C7 was investigated. Matched induction led to the preparation of the decanolide moiety with high degree of stereoselection

  描述了使用分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应构建10元内酯的方法。研究了C3和C4上保护基的性质以及C9上甲基的存在对C7上新形成的立体异构中心的立体化学的影响。匹配的诱导导致具有高度立体选择的癸醇化物部分的制备。
• Total synthesis of (−)-decarestrictine D through a stereoselective intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00837-5

  日期：1998.6

  A concise total synthesis of (−)-decarestrictine D (1) from 1,3-propanediol and polyhydroxybutyrate (PHB) is described. The approach involves the stereoselective intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to construct the decanolide ring and to set the proper configuration at C-7.

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。