(S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methylpent-4-en-1-ol；2(s)-Methylpent-4-enol；(2S)-2-methylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: CTHUAOGQNZSMMC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的全合成和 Aldgamycin N 的路径探索

  摘要：

  概念证明可以通过“统一”方法获得大量 16 元大环内酯类抗生素。关键的构建模块是通过不对称插烯向山羟醛反应大规模形成的；然后，其烯烃末端通过瓦克氧化转化为相应的甲基酮，或通过催化剂控制的支链选择性不对称加氢甲酰化转化为扩链醛。这些转变最终开辟了两个结构不同的大环内酯靶标系列。值得注意的后期操作包括钌催化的 1,3-烯炔-5-醇氧化还原异构化为 1,3-二烯-5-酮衍生物的罕见例子，以及叔炔丙醇的精制通过反式氢锡化/Chan-Lam型偶联转化为偶姻。此外，该案例研究说明了在基本中性条件下通过酯交换形成复杂大内酯环的可能性未被充分利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202016475

文献信息

• The total synthesis of the polyether antibiotic X-206
  作者：David A. Evans、Steven L. Bender、Joel. Morris

  DOI：10.1021/ja00216a026

  日期：1988.4

  convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic X-206 has been achieved through the synthesis and coupling of the CI-C16 and C17-C37 synthons 16 and 17, respectively. All absolute stereochemical relationships within the molecule were controlled by application of recent methodological advances in asymmetric synthesis. In the synthesis of subunit 16, both the alkylation and aldol reactions

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含
• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Electroreductive Olefin–Ketone Coupling
  作者：Pengfei Hu、Byron K. Peters、Christian A. Malapit、Julien C. Vantourout、Pan Wang、Jinjun Li、Lucas Mele、Pierre-Georges Echeverria、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c11214

  日期：2020.12.16

  A user-friendly approach is presented to sidestep the venerable Grignard addition to unactivated ketones to access tertiary alcohols by reversing the polarity of the disconnection. In this work a ketone instead acts as a nucleophile when adding to simple unactivated olefins to accomplish the same overall transformation. The scope of this coupling is broad as enabled using an electrochemical approach

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。
• Pellasoren: Structure Elucidation, Biosynthesis, and Total Synthesis of a Cytotoxic Secondary Metabolite from<i>Sorangium cellulosum</i>
  作者：Christine Jahns、Thomas Hoffmann、Stefan Müller、Klaus Gerth、Peter Washausen、Gerhard Höfle、Hans Reichenbach、Markus Kalesse、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201200327

  日期：2012.5.21

  biosynthesis. However, in the case of pellasoren, one chiral center was not predicted correctly. The absolute configuration was verified by total synthesis, which also demonstrated that stereoselective protonations can be successfully applied to natural products synthesis.

  生物合成基因簇的遗传分析正成为预测生物合成的立体化学结果的公认工具。但是，对于虫病，没有正确预测一个手性中心。通过完全合成验证了绝对构型，这也证明了立体选择性质子化可以成功地应用于天然产物合成。