limonin | 1180-71-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: limonin
• 英文别名: (2R,7S,13R,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,12,17-trione
• CAS: 1180-71-8；42867-83-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: KBDSLGBFQAGHBE-IJUSYZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 C
• 比旋光度：
  D -128° (c = 1.21 in acetone)
• 沸点：
  67 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• 最大波长(λmax)：
  285nm(lit.)
• LogP：
  0.474 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• RTECS号：
  RR1122000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

柠檬苦素类化合物

柠檬苦素类化合物是在芸香科、栋科植物中广泛存在的一种三萜类衍生物，系柑橘汁苦味成分之一。这类化合物主要以葡萄糖衍生物的形式存在于成熟的果实里，而植物子则是其糖苷配基与葡萄糖苷的主要来源，其中葡萄子中的含量最高。曾测定15种商品橘汁试样，平均柠檬苦素糖苷浓度为(320±48)mg/kg，8种葡萄汁是(190±36)mg/kg，4种柠檬汁是(83±10)mg/kg。柑橘果汁中的糖苷配基含量很低，一般只有2-5 mg/kg。

化学性质与用途

柠檬苦素类化合物易于溶解于酯性有机溶剂中，难溶于水，在甲醇、乙醇中的溶解度较大。这类化合物来源于芸香科植物枳实柚的果实，并且具有抗增殖和抗凋亡活性，能够抑制氧化偶氮甲烷（azoxymethane）诱发的大鼠结肠癌。

生理活性与临床应用 抗肿瘤作用

柠檬苦素是从芸香科植物柑枝叶、柚子类果核中提取的结晶体物质，具有极强的抗癌活性。该物质能够抑制化学致癌物的致癌作用，并在促发阶段表现出较强的抗癌效果。文献报道，柑桔类柠檬苦素化合物能增强小肠黏膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性3-4倍，从而抑制化学致癌物质的致癌作用。

防虫杀虫活性

关于柠檬苦素类似物的摄食阻害，从栋树(Azadirachta indica)种子分离的印苦栋子素活性高，对60多种昆虫有效果。柑桔柠檬苦素类似物（奥巴叩酮、诺米林、柠檬苦素）对昆虫与白蚁也表现出活性。

临床应用

柠檬苦素类似物的研究最初是为了将其从柑桔果实中除去以提高商品价值而开始的，但随着对其生理活性不断深入的研究，越来越多的人重视其大量回收、精制及应用。柠檬苦素类似物具有抑癌发生等生理活性，应作为功能性食品材料大力开发。

人工合成

目前通过生物手段合成柠檬苦素的主要方法是从甘遂烷或大戟烷型三萜开始，经过一系列反应形成复杂的楝科柠檬苦素类化合物。因其源于四环三萜骨架并失去了4个C，因此也称为四降三萜。这类结构复杂的化合物挑战着有机合成技巧。

临床应用 抗病毒与其它生物活性

柠檬苦素类似物还具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV活性、降低胆固醇、明显的利尿作用以及改善心脑血管循环和睡眠等功效，具有很好的保健功能。此外，它们还能调节细胞色素等，表现出多种生物活性。

用途

除了以上应用外，柠檬苦素类化合物还可用于柑桔制品中柠檬苦素的含量测定，并且能够依靠抑制HIV-1蛋白酶活性来抑制HIV-1病毒在单核细胞、巨噬细胞和树突状细胞中的复制。

文献信息

• MICROENCAPSULATED CITRUS PHYTOCHEMICALS AND APPLICATION TO SPORTS DRINKS
  申请人：Rivera Teodoro

  公开号：US20100196549A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods are disclosed for fortifying a sports drink with one or more citrus phytochemicals while concealing the bitter taste of these compounds in the beverage. These methods comprise microencapsulating the citrus phytochemicals and adding the microencapsulated citrus phytochemicals to the beverage. Also disclosed are sports drinks fortified with one or more microencapsulated citrus phytochemicals but which do not have the bitter taste characteristics of these compounds.
• MICROENCAPSULATED CITRUS PHYTOCHEMICALS AND APPLICATION TO BEVERAGES
  申请人：RIVERA Teodoro

  公开号：US20100196543A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods are disclosed for fortifying a beverage with one or more citrus phytochemicals while concealing the bitter taste of these compounds in the beverage. These methods comprise microencapsulating the citrus phytochemicals and adding the microencapsulated citrus phytochemicals to beverages. Also disclosed are beverages fortified with one or more microencapsulated citrus phytochemicals but which do not have the bitter taste characteristics of these compounds.
• MICROENCAPSULATED CITRUS PHYTOCHEMICALS COMPRISING CITRUS LIMONOIDS AND APPLICATION TO BEVERAGES
  申请人：Rivera Teodoro

  公开号：US20100196554A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods are disclosed for fortifying a beverage with one or more citrus phytochemicals while concealing the bitter taste of these compounds in the beverage. These methods comprise microencapsulating the citrus phytochemicals and adding the microencapsulated citrus phytochemicals to beverages. Also disclosed are beverages fortified with one or more microencapsulated citrus phytochemicals but which do not have the bitter taste characteristics of these compounds.
• MICROENCAPSULATED CITRUS PHYTOCHEMICALS COMPRISING CITRUS LIMONOIDS AND APPLICATION TO SPORTS DRINKS
  申请人：Rivera Teodoro

  公开号：US20100196577A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods are disclosed for fortifying a sports drink with one or more citrus phytochemicals while concealing the bitter taste of these compounds in the beverage. These methods comprise microencapsulating the citrus phytochemicals and adding the microencapsulated citrus phytochemicals to the beverage. Also disclosed are sports drinks fortified with one or more microencapsulated citrus phytochemicals but which do not have the bitter taste characteristics of these compounds.
• US9545117B2
  申请人：——

  公开号：US9545117B2

  公开（公告）日：2017-01-17