1'(R),6-Dimethyl-4'(S)-isopropyl-4-oxospiro--dioxin> | 105367-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1'(R),6-Dimethyl-4'(S)-isopropyl-4-oxospiro--dioxin>
• 英文别名: (6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-1,5-dioxaspiro<5,5>undec-3-en-2-one；(6R,8R,11S)-2,8-dimethyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 105367-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: WEUGLSGCWUMGED-SCDSUCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'(R),6-Dimethyl-4'(S)-isopropyl-4-oxospiro--dioxin> 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (6R,8R,9S,12R)-9-isopropyl-12-methyl-1,4,7,14-tetraoxatrispiro<4.0.1.5.3.3>nonadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  自由基对手性 1,3-二恶英-4-酮的非对映选择性加成

  摘要：

  研究了自由基向 1,3-二恶英-4-酮 1a,b 和 2a,b 的分子间加成，其中 (-)-薄荷酮作为 2 位手性助剂加入。来自 1,3-二氧戊环、氧杂环戊烷和 2-丙醇的光化学产生的自由基被添加到更多暴露的 a 侧，具有高面部选择性。1,3-二氧戊环-2-基自由基向手性二恶英酮的分子内加成效率较低，并且从α-侧也具有较低的选择性。然而，有可能形成新的螺环化合物 22-27。具有不饱和侧链的 1,3-二恶英-4-ones 32a,b 被末端双键处的自由基攻击。在 32b 在 1,3-二氧戊环中辐照的情况下，在 1,3-二氧戊环-2-基的分子间加成之后发生环化反应，形成二螺环化合物 36。然而，二螺环化合物 40 的形成需要两个反应步骤，从 32b 和溴三氯甲烷的辐照开始。在 C-2 处具有不饱和侧链的非手性 1,3-dioxin-4-one 44 优先在 C-6 处受到 1,3-dioxolan-2-yl

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1057::aid-ejoc1057>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,10R)-4-Bromomethyl-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1'(R),6-Dimethyl-4'(S)-isopropyl-4-oxospiro--dioxin>
  参考文献：
  名称：

  （6 S，7 S，10 R）-和（6 R，7 S，10 R）-7-异丙基-10-甲基-4-氧代-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷基-2-烯2位吸电子取代基：合成及其在不对称Diels–Alder反应中的应用

  摘要：

  手性螺环二恶英酮（S）-（6）和（S）-（7）是由（-）-薄荷酮合成的，用于与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中。在这些反应中观察到的非对映选择性（异丙基侧）和内向偏好性为非对称Diels-Alder反应提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c39890001435

文献信息

• Photoaddition reactions of 1,3-dioxin-4-ones
  作者：Heiner Graalfs、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/recl.19951141111

  日期：——

  Irradiation of 1,3-dioxin-4-ones having l-menthone as a chiral auxiliary in the 2-position in 1,3-dioxolane and oxolane, respectively, affords adducts with good facial selectivities. The benzophenone-initiated photoaddition of isopropanol is also investigated.

  用1-薄荷酮作为手性助剂分别在1，3-二氧戊环和氧戊环的2-位上辐射1，3-二恶英-4-酮，可以提供具有良好的面部选择性的加合物。还研究了二苯甲酮引发的异丙醇光加成。
• CHEMICAL PROCESS
  申请人：LENGER Steven Robert

  公开号：US20080188657A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  A process for the manufacture of a compound of formula (V), useful for making rosuvastatin, by a stereoselective aldol reaction is described.

  本发明涉及一种用于制备化合物(V)的工艺，该化合物用于制备罗舒伐他汀，该工艺通过立体选择性的醛缩反应实现。
• Hoffmann, Ralf; Mattay, Jochen, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1455 - 1462
  作者：Hoffmann, Ralf、Mattay, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow, Eckehard V.; Sleegers, Arthur, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 7, p. 921 - 922
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Sleegers, Arthur

  DOI：——

  日期：——
• Demuth, Martin; Palomer, Albert; Sluma, Heinz-Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1093 - 1095
  作者：Demuth, Martin、Palomer, Albert、Sluma, Heinz-Dieter、Dey, Ashesh K.、Krueger, Carl、Tsay, Yi-Hung

  DOI：——

  日期：——