3-chloro-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-one | 1215969-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-(3,4-difluorophenyl)-1-propanone
• CAS: 1215969-79-1
• 化学式: C₉H₇ClF₂O
• 分子量: 204.604
• InChiKey: FTSSDMQGEYYVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium dithionite 、 间苯三酚 、 N,N-diethylaniline borane 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012085665A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-chloro-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5(S)-Methyl-L-Proline Containing Peptidomimetic Compounds and their In Vitro Evaluation for Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibition

  摘要：

  背景：2型糖尿病（T2DM）是21世纪的流行病，影响了全球数百万人。传统的治疗方法存在各种副作用。在新的治疗方法中，DPP-4（二肽基肽酶-4）抑制剂是过去十年中备受期待的治疗方法，具有进一步发展的前景，特别是在肽类模拟物方面。 目的：在先前的工作中设计了含有5（S）-甲基-L-脯氨酸的肽类模拟化合物。合成了设计的化合物，并使用质谱，1H NMR和13C NMR（核磁共振）光谱等光谱方法进行了表征。最终化合物的纯度通过高效液相色谱法（HPLC）确定。合成的化合物在体外评估了它们的DPP-4抑制活性。 方法：化合物具有肽性质，使用传统的合成方法进行合成，其中肽合成是使用酸-胺偶联试剂进行的。它们通过荧光酶基测定法使用DPP-4抑制剂筛选试剂盒进行评估。此外，使用CLARIOstar微孔板读取仪器测量荧光。 结果：合成了含有5（S）-甲基-L-脯氨酸的13种化合物。所有化合物均通过光谱方法进行结构完整性表征。它们的HPLC纯度超过95％，并进行了DPP-4抑制评估。化合物1、7、10、11、14和17的抑制作用比其他化合物更好。这些化合物在不同浓度下进一步评估，以开发线性相关系数（R2）。 结论：发现六种化合物具有良好的DPP-4抑制作用，因此进一步开发含有DPP-4抑制剂的5（S）-甲基-L-脯氨酸的可能性更大。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220103124013

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANAMINE DERIVATIVES AND SALTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LA 2-(3,4-DIFLUOROPHÉNYL)CYCLOPROPANAMINE ET DE SELS DE CELLE-CI
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013144295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了适用于制备三唑吡咯嘧啶类化合物（如替卡格雷）的特定中间体的合成。
• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644590A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  这项发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130150577A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is a novel process for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. The intermediate is useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIQUE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013124280A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体以用于制备三唑嘧啶类化合物，如替卡格雷。
• Synthesis of nitrogen substituted cyclopropanes
  申请人：Chemo Ibérica, S.A.

  公开号：EP2589587A1

  公开（公告）日：2013-05-08

  The invention is about a new synthetic pathway for the preparation of enantiomerically pure nitrogen substituted cyclopropanes, in particular the trans-cyclopropanamine (1), a key intermediate in the synthesis of Ticagrelor: The invention also relates to the processes for preparing said compounds or their salts and the use of said compounds as intermediates in preparing pharmaceutically active ingredients.

  这项发明涉及一种新的合成途径，用于制备对映纯的氮取代环丙烷，特别是trans-环丙胺（1），这是Ticagrelor合成中的关键中间体：该发明还涉及制备所述化合物或其盐的过程，以及将所述化合物用作制备药用活性成分的中间体的用途。