trimethyl 4-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate | 89882-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 4-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl 4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 89882-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 372.334
• InChiKey: SQWDKKCQOXLWKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 4-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 硝酸铵 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trimethyl 5-amino-4-methoxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了基于叠氮化物（3）的热解以生成吲哚（4）和吡咯并喹啉（5）的区域选择性形成的细菌辅酶methoxatin的简短合成。

  DOI：

  10.1039/c39830001372
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 trimethyl 4-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7

文献信息

• Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin
  作者：A. Roderick Mackenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87390-7

  日期：1986.1

  A short total synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin (1) (4,5-dihydro-4, 5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid) is described. The route involves the two step conversion of 4-acetamido-2-benzy1oxybenzaldehyde (5b) into methyl 6-acctamido-4-benzyloxyindole-2-carboxylate (7b) (74%), followed by regioselective annulation of the third ring (55%),and debenzylation and oxidation

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。