4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzaldehyde | 151358-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]benzaldehyde；(4-formylphenyl)(bis-(1H-indol-3-yl))methane；4-(Di-1H-indol-3-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 151358-50-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: HNMKJAMNMBXVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  626.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzaldehyde 在 hydrazine hydro-chloride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-4-(bis(1H-indol-3-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮-和吡唑啉-DIM 杂化物作为金黄色葡萄球菌抑制剂的新型化合物、合成、DFT 研究、生物学评价和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们展示了使用微波辐射作为活化能合成一系列新型 Pyrazoline-DIM 杂化物化合物，这些化合物源自其相应的母体 Chalcone-DIM 杂化物，它们具有潜在的生物活性且与 β-内酰胺抗生素无关。这些化合物中，对所述的抗菌活性小号taphylococcus黄色葡萄球菌，已经通过的方法研究在体外径向生长抑制技术和支持在计算机芯片DFT 方法，以及对青霉素结合蛋白 2a 的变构和催化位点的分子对接研究。生物活性似乎与分子结构中的 HOMO 位置、HOMO-LUMO 间隙、柔软度和亲电指数相关。对接研究揭示了π-阳离子相互作用以及氢键。这些相互作用及其频率表明合成分子的生物活性主要归因于与变构位点而不是催化位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131499
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对苯二甲醛 在 bismuth(III) vanadate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BiVO 4 -NPs：一种合成双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物的高效纳米催化剂

  摘要：

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0959-y

文献信息

• Synthesis of turbomicin-based alkaloids through infrared light-induced multicomponent reactions and assessment of their cytotoxic and antifungal bioactivity
  作者：José-Guillermo Penieres-Carrillo、Hulme Ríos-Guerra、José-Dolores Solano-Becerra、Francisco-Javier Pérez-Flores、Francisco-Javier Barrera-Téllez、Ricardo-Alfredo Luna-Mora

  DOI：10.1007/s00706-021-02855-y

  日期：2021.11

  elaborated compounds (> 103 Da) showed an antifungal effect against C. parapsilosis and C. neoformans at a concentration of 2.4 mM comparable to ketoconazole (22 vs. 20 mm). In contrast, its lower molecular weight homologous (< 500 Da) exhibited substantially the best cytotoxic effect against the growth of the colon adenocarcinoma cell lines SW620 and WS408 (IC50 = 12.56 ± 3.3 μmol and 13.9 ± 2.7 μmol)

  的细胞毒性和抗真菌能力的一组基于turbomycin-生物碱的，由多组分反应通过暴露组装到近红外光（λ 在有机酸的存在= 1.1微米）中，对六种癌症细胞系（SW620，SW480测试HeLa、K562、MCF-7 和 Calo）和三种威胁生命的真菌（白色念珠菌、近平滑念珠菌和新型念珠菌）。值得注意的是，结构复杂的化合物（> 10 3  Da）显示出对近平滑念珠菌和新型念珠菌的抗真菌作用浓度为 2.4 mM，与酮康唑相当（22 对 20 毫米）。相比之下，其较低分子量的同源物（< 500 Da）对结肠腺癌细胞系 SW620 和 WS408 的生长表现出最佳的细胞毒作用（IC 50  = 12.56 ± 3.3 μmol 和 13.9 ± 2.7 μmol），值略高于m-AMSA 阳性对照（IC 50  = 8.3 ± 2.6 和 7.4 ± 2.04 μmol）。强调只有包含以 1,3-取代模式连接在苯环上的
• Synthesis and characterization of a tetracationic acidic organic salt and its application in the synthesis of bis(indolyl)methanes and protection of carbonyl compounds
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Seyyed Emad Hooshmand、Elham Vali Shamiri

  DOI：10.1039/c5ra01422k

  日期：——

  A new tetracationic acidic organic salt (TCAOS) based on DABCO was prepared, characterized and applied as an eco-friendly, powerful and reusable catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and carbonyl compounds in water with high turnover frequency (TOF). Also, this catalyst was successfully applied for acetalization of carbonyl compounds with diols under solvent-free conditions

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。
• PEG-SO₃H as a Catalyst for the Preparation of Bis-Indolyl and Tris-Indolyl Methanes in Aqueous Media
  作者：V. Jhansi Rani、K. Veena Vani、C. Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.551700

  日期：2012.7.15

  Abstract A facile, efficient, and green synthesis of bis-indolyl and tris-indolyl methanes has been developed by one-pot condensation of indole with structurally diverse aldehydes and ketones in the presence of poly(ethylene glycol)–bound sulfonic acid as catalyst at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在聚（乙二醇）结合的磺酸作为催化剂存在下，通过吲哚与结构不同的醛和酮的一锅缩合，开发了一种简便、高效和绿色的双吲哚和三吲哚甲烷合成方法。室内温度。图形概要
• Two novel binuclear sulfonic-functionalized ionic liquids: Influence of anion and carbon-spacer on catalytic efficiency for one-pot synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.03.044

  日期：2018.6

  from pyrazinium, piperazinium, benzimidazolium, imidazolium mono- or di-cation containing chloride and hydrogen sulfate as counter anion under optimized conditions. It was proved that the new ionic liquids containing two sulfonic imidazole moieties with four-carbon spacer as well as hydrogen sulfate as acidic counter anion were superior to the previously reported ionic liquids.

  合成了两种新的具有四碳间隔基的双核磺酸官能化离子液体，并通过FTIR，MS，1 H和13对其结构进行了表征1 H NMR; 然后确定特定任务的新型离子液体水溶液的一些物理性质和pH值。研究了它们在温和条件下的双溶剂催化活性，以合成双（吲哚基）甲烷。在优化的条件下，将这些离子液体的催化活性与衍生自吡嗪鎓，哌嗪鎓，苯并咪唑鎓，咪唑鎓单或二阳离子的氯化物和硫酸氢盐作为抗衡阴离子的某些离子液体进行了比较。事实证明，含有两个带有四个碳间隔基的磺酸咪唑部分以及硫酸氢盐作为酸性抗衡阴离子的新型离子液体优于以前报道的离子液体。
• Synthesis of 3‐substituted indoles promoted by pulverization‐activation method catalyzed by Bi(NO ₃ ) ₃ ·5H ₂ O
  作者：Mohammad M. Khodaei、Parvin Ghanbary、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Hamid R. Memarian、Ahmad R. Khosropour、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1002/jhet.5570450213

  日期：2008.3

  A new, facile, efficient, “green” and chemoselective procedure for the synthesis of indole derivatives has been developed with pulverization-activation method catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O (PAMC- Bi(NO3)3·5H2O) through grinding of indoles with aldehydes or Michael acceptors in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3·5H2O under solvent-free conditions.

  利用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O（PAMC- Bi（NO 3）3 ·5H 2 O）通过在催化量的铋（存在NO与醛或迈克尔受体的吲哚的磨削3）3 ·5H 2 ö无溶剂下的条件。