9-(indole-3-yl)acridine | 31436-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(indole-3-yl)acridine
• 英文别名: 9-(3-Indolyl)-acridin；9-(Indol-3-yl)acridin；9-(1H-indol-3-yl)acridine
• CAS: 31436-26-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: GDVZXLBQMLKZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二丁醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9-(indole-3-yl)acridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛，具有生物活性的a啶和a啶的常见前体

  摘要：

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131435

文献信息

• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Aerobic Transition-Metal-Free Synthesis of 2,3-Diarylindoles and 5-Aryluracils via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen Pathway
  作者：Jin Yu、Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10629

  日期：2016.1

  experiment, the reaction of 2-phenylindole (1a) and 1,3-dinitrobenzene (2a) was examined in DMSO in the presence of KOBu under O2 balloon atmosphere at room temperature. The reaction was sluggish, and 3awas obtained in moderate yield (58%) after a long time (14 h) presumably due to steric hindrance around the reaction site (C-3 position of 1a). When we carried out the reaction at 50 C, reaction time was reduced

  自 1970 年代后期以来，人们对缺电子芳烃中氢的亲核取代进行了广泛研究。向缺电子芳烃如硝基芳烃中添加亲核试剂很容易进入氢原子占据的位置，形成相应的σ-加合物。在将 σ-加合物转化为产物的各种途径中，最常用的是通过替代亲核取代 (VNS) 直接取代氢和氢的氧化亲核取代 (ONSH) 途径。以硝基苯为例，ONSH (SNAr ) 途径如图 1 所示。对于 σ 加合物的氧化，已使用了许多氧化剂，包括 KMnO4 或 AgNO3, 2，并且还报道了用分子氧进行的有氧氧化。Kurti 及其同事报道了酮和硝基芳烃与 α-芳基化酮之间开创性的需氧氧化 CC 偶联。后来，库马尔等人。报道了在类似的有氧氧化条件下吲哚的β-芳基化。由于2,3-二芳基吲哚已在许多重要的生物学化合物中发现，因此该支架的合成受到了广泛关注。最常见的是通过钯催化的2-芳基吲哚与溴代芳烃的芳基化反应制备2,3-二芳基吲哚。在我们最近
• Sheinkman, A. K.; Skorobogatova, Z. M.; Chmilenko, T. S., Doklady Chemistry, 1982, vol. 267, p. 428 - 431
  作者：Sheinkman, A. K.、Skorobogatova, Z. M.、Chmilenko, T. S.、Baranova, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Anhydro bases of 3-pyridylindoles
  作者：T. V. Stupnikova、B. P. Zemskii、Yu. B. Vysotskii、R. S. Sagitullin、Kh. Ya. Lopatinskaya

  DOI：10.1007/bf00557751

  日期：1980.7
• Synthesis and Physicochemical Properties of Nanostructured TiO2 with Enhanced Photocatalytic Activity
  作者：I. B. Dorosheva、A. A. Valeeva、A. A. Rempel、M. A. Trestsova、I. A. Utepova、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s0020168521050022

  日期：2021.5