(1R,8R,9S,11R)-9-amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl]-8-methoxy-11-methyl-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione | 756893-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,8R,9S,11R)-9-amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl]-8-methoxy-11-methyl-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
• CAS: 756893-91-1
• 化学式: C₂₆H₂₄BrN₅O₄
• 分子量: 550.412
• InChiKey: GJUDAXVXCIOMSH-PVOZEADUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,9S,11R)-9-amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl]-8-methoxy-11-methyl-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(1R,8R,9S,11R)-9-Amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrazin-2-yl]-8-hydroxy-11-methyl-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlyst H⁺ resin 、 Celite 、 N-甲基二环己基胺 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.39h， 生成 (1R,8R,9S,11R)-9-amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl]-8-methoxy-11-methyl-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v

文献信息

• Development of an Enantiodivergent Strategy for the Total Synthesis of (+)- and (−)-Dragmacidin F from a Single Enantiomer of Quinic Acid
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050586v

  日期：2005.4.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both (+)- and (-)-dragmacidin F beginning from a single enantiomer of quinic acid has been developed and successfully implemented. Although unique, the synthetic routes to these antipodes share a number of key features, including novel reductive isomerization reactions, Pd(II)-mediated oxidative carbocyclization reactions, halogen-selective

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。