2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran | 129504-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4-(5-Ethenyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 129504-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: PAYKFSAULXORES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-methoxy-4-(7-methoxy-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  漆酶和脂肪酶的串联作用合成对映体富集的乙烯基酚二聚体。

  摘要：

  漆酶和脂肪酶的串联使用已被用于对映异构体富集的二聚酚的简单制备合成。在双相体系中，漆酶催化的异丁香酚（1）和乙烯基愈创木酚（7）的氧化产生了主要产物外消旋化合物6和8，其结构类似于木质素中的β-5二聚体。对映体富集的6和8的合成可以通过在有机溶剂中通过商业制备脂肪酶来催化的醇解反应来实现。虽然E值很低（由于可以区分“远程”立体中心），被测脂肪酶的对映体互补行为使得目标化合物的ee分离率高达90％。值得注意的是，这些结果是在不使用自然界进化的所谓“分散”蛋白来指导体内苯酚的对映选择性偶联的情况下，利用市售酶体外获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100413
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 在 氧气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以15.5%的产率得到2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  漆酶和脂肪酶的串联作用合成对映体富集的乙烯基酚二聚体。

  摘要：

  漆酶和脂肪酶的串联使用已被用于对映异构体富集的二聚酚的简单制备合成。在双相体系中，漆酶催化的异丁香酚（1）和乙烯基愈创木酚（7）的氧化产生了主要产物外消旋化合物6和8，其结构类似于木质素中的β-5二聚体。对映体富集的6和8的合成可以通过在有机溶剂中通过商业制备脂肪酶来催化的醇解反应来实现。虽然E值很低（由于可以区分“远程”立体中心），被测脂肪酶的对映体互补行为使得目标化合物的ee分离率高达90％。值得注意的是，这些结果是在不使用自然界进化的所谓“分散”蛋白来指导体内苯酚的对映选择性偶联的情况下，利用市售酶体外获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100413

文献信息

• Method of removing off-flavor from foods and deodorizer
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1142491A2

  公开（公告）日：2001-10-10

  The present invention provides an effective method of removing off-flavor from foods such as seafood, meat products and vegetables, which comprises causing a polymer of phenol compounds having a styrene structure and/or a reaction mixture produced by conducting an oxidation reaction of the phenol compounds having a styrene structure in the presence of oxygen to be present in the food. Also provided is a deodorizer comprising a polymer of phenol compounds having a styrene structure.

  本发明提供了一种去除海鲜、肉制品和蔬菜等食品异味的有效方法，该方法包括使具有苯乙烯结构的苯酚化合物聚合物和/或具有苯乙烯结构的苯酚化合物在有氧气存在的情况下进行氧化反应而产生的反应混合物存在于食品中。此外，还提供了一种除臭剂，其中包括具有苯乙烯结构的苯酚化合物聚合物。
• Cerium ammonium nitrate-mediated the oxidative dimerization of p-alkenylphenols: a new synthesis of substituted (±)-trans-dihydrobenzofurans
  作者：Po-Yuan Chen、Yi-Hua Wu、Mon-Huei Hsu、Tzu-Pin Wang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.006

  日期：2013.1

  A new method for the preparation of substituted dihydrobenzofurans is described. The p-alkenylphenols, mediated by cerium ammonium nitrate (CAN), undergo the oxidative dimerization to generate substituted dihydrobenzofurans including (+/-)-conocarpan, (+/-)-licarin A, (+/-)-acuminatin, as well as their related substituted dihydrobenzofurans. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6893669B2
  申请人：——

  公开号：US6893669B2

  公开（公告）日：2005-05-17
• US7125575B2
  申请人：——

  公开号：US7125575B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Dimers of Vinylphenols by Tandem Action of Laccases and Lipases
  作者：Paolo Gavezzotti、Cristina Navarra、Stefania Caufin、Bruno Danieli、Pietro Magrone、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.201100413

  日期：2011.9

  The tandem use of laccases and lipases has been exploited for the simple preparative synthesis of enantiomerically enriched dimeric phenols. Laccase‐catalyzed oxidation of isoeugenol (1) and vinylguaiacol (7) in biphasic systems gave as main products the racemic compounds 6 and 8, possessing structures similar to the β‐5 dimers found in lignin. The synthesis of enantiomerically enriched 6 and 8 could

  漆酶和脂肪酶的串联使用已被用于对映异构体富集的二聚酚的简单制备合成。在双相体系中，漆酶催化的异丁香酚（1）和乙烯基愈创木酚（7）的氧化产生了主要产物外消旋化合物6和8，其结构类似于木质素中的β-5二聚体。对映体富集的6和8的合成可以通过在有机溶剂中通过商业制备脂肪酶来催化的醇解反应来实现。虽然E值很低（由于可以区分“远程”立体中心），被测脂肪酶的对映体互补行为使得目标化合物的ee分离率高达90％。值得注意的是，这些结果是在不使用自然界进化的所谓“分散”蛋白来指导体内苯酚的对映选择性偶联的情况下，利用市售酶体外获得的。