des-A,B-20-methyl-pregnan-17(20)-ene-8-one | 852658-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: des-A,B-20-methyl-pregnan-17(20)-ene-8-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-7a-methyl-1-propan-2-ylidene-2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 852658-92-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BFOQCZINLRNJQQ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-20-methyl-pregnan-17(20)-ene-8-one 、 [2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide 在 四丁基氟化铵 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-methylene-19-dinor-1α-hydroxy-17-ene-homopregnacalciferol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment

  摘要：

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。

  公开号：

  US20050119242A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 des-A,B-20-methyl-pregnan-17(20)-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment

  摘要：

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。

  公开号：

  US20050119242A1

文献信息

• 2-Methylene-19-nor-1alpha-hydroxy-17-ene-homopregnacalciferol and its uses
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20060111321A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  This invention discloses 2-methylene-19-nor-17-ene vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-19-nor-α-hydroxy-17-ene-homopregnacalciferol and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also has little, if any, calcemic activity and therefore may be used to treat autoimmune disorders and inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  该发明揭示了2-亚甲基-19-去甲-17-烯维生素D类似物，具体为2-亚甲基-19-去甲-α-羟基-17-烯-孕骨化醇及其制药用途。该化合物在抑制未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，因此可作为抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤条件，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物也几乎没有钙代谢活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病和炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于肥胖的治疗或预防。
• 17,20(Z)-DEHYDRO VITAMIN D ANALOGS AND THEIR USES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1817279B1

  公开（公告）日：2010-05-26
• 2-METHYLENE-19-NOR-1&agr;-HYDROXY-17-ENE-HOMOPREGNACALCIFEROL AND ITS USES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1846370B1

  公开（公告）日：2010-06-02
• US7241750B2
  申请人：——

  公开号：US7241750B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• US7704982B2
  申请人：——

  公开号：US7704982B2

  公开（公告）日：2010-04-27