1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 16616-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one；(m-Chlor-benzoyl)-phenyl-acetylen
• CAS: 16616-38-9
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: ALBXVXMWQUBLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C
• 沸点：
  382.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 甲醇 、 二苯硫醚 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1-(3-氯苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  以CH3OH为氢供体的电子不足的内部烯烃和炔烃的电化学诱导加氢

  摘要：

  已经成功开发了电子不足的内烯烃和炔烃的有效加氢反应，在电化学条件下可将CH 3 OH作为单一的氢供体，从而获得饱和的酮。这种氢化策略可用于在电化学条件下使用外源还原剂和金属催化剂将缺电子的内部烯烃和炔烃转化为饱和酮。机理研究表明，自由基氢化参与了该转变。值得注意的是，在这种电化学加氢合成策略中，可以容许各种缺电子的内烯烃和炔烃，并且可以容易地以良好的效率进行放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100022
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• A new and efficient one-pot synthesis of aromatic alkynyl ketones from aromatic esters
  作者：Sang Jun Yim、Chan Ho Kwon、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.015

  日期：2007.7

  The reaction of aromatic esters with alkynyllithiums in the presence of lithium morpholinide and BF3·OEt2 gave aromatic alkynyl ketones in good yield (78–87%).

  在吗啉化物锂和BF 3 ·OEt 2的存在下，芳族酯与炔基锂的反应得到的芳族炔基酮收率很好（78-87％）。
• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• 一种3,5-二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112552257A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种3,5‑二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用，该化合物的结构式如式(Ⅱ)所示，其中：R1、R2分别独立表示氢、杂环基、苯基、苯基衍生物或烷烃。本发明以炔酮类化合物为原料，无需过渡金属催化，在添加溶剂的条件下加热搅拌经一锅法反应，合成了3,5‑二取代异噻唑类化合物类化合物，除终产物外，无需针对转化过程中的中间体进行分离和纯化，一步即完成合成，容易实现产业化生产，可以为工业生产减少资金和劳动力投入。
• Metal-Free Iodosulfonylation of Internal Alkynes: Stereodefined Access to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Ravi Kumar、Vikas Dwivedi、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201700576

  日期：2017.8.17

  The stereoselective E‐iodosulfonylation of internal alkynes for synthesizing highly defined tetrasubstituted olefins using sodium phenyl sulfinate and iodine has been achieved. Most of the alkynes explored are non‐symmetrical and the regioselection is under full control. Arylalkynes with various electron‐withdrawing groups like keto, aldehyde, ester, amide, cyano, sulfone, bromo, chloro and iodo on

  已实现了内部炔烃的立体选择性E-碘磺酰化，以使用苯基亚磺酸钠和碘合成高定义的四取代烯烃。探索的大多数炔烃是非对称的，区域选择处于完全控制之下。在另一端具有各种吸电子基团的芳炔烃（如酮，醛，酯，酰胺，氰基，砜，溴，氯和碘）被认为是成功制备高官能化烯烃的前体。还发现直接与杂原子束缚的炔烃是合适的底物。