3-benzyl-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1228040-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1228040-46-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: VDFZHNUSKGYHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酰胺 、 苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-benzyl-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• Exploration of imidazole and imidazopyridine dimers as anticancer agents: Design, synthesis, and structure–activity relationship study
  作者：Sangeetha Meenakshisundaram、Manoj Manickam、Thanigaimalai Pillaiyar

  DOI：10.1002/ardp.201900011

  日期：2019.12

  Dimerization of proteins/receptors plays a critical role in various cellular processes, including cell proliferation and differentiation. Therefore, targeting such dimeric proteins/receptors by dimeric small molecules could be a potential therapeutic approach to treating various diseases, including inflammation‐associated diseases like cancer. A novel series of bis‐imidazoles (13–18) and bis‐imidazo[1,2‐a]pyridines

  蛋白质/受体的二聚化在各种细胞过程中起着关键作用，包括细胞增殖和分化。因此，通过二聚体小分子靶向此类二聚体蛋白/受体可能是治疗各种疾病（包括癌症等炎症相关疾病）的潜在治疗方法。一系列新型双咪唑 (13-18) 和双咪唑并 [1,2-a] 吡啶 (19-28) 因具有抗癌活性而由席夫碱二聚体 (1-12) 设计和合成。筛选了所有合成的化合物对三种癌细胞系的抗癌活性，包括宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MDA-MB-231) 和肾癌 (ACHN)。从构效关系研究中，咪唑并[1,2-a]吡啶（19-28）显示出显着的细胞毒活性，化合物 19 和 24 显示出对所有三种细胞系的最佳抑制活性。特别是，19 和 24 对乳腺癌细胞系都非常有效（19，GI50 = 0.43 µM；24，GI50 = 0.3 µM），超过了对照阿霉素的活性（GI50 = 0.51 µM）。化合物 19 和 24 的体内抗
• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction towards Imidazoheterocycles: One-Pot Synthesis of Alpidem and Zolpidem
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200907291

  日期：2010.4.1

  Three is not a crowd: A method for the construction of imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazoisoquinoline frameworks has been developed. The synthetic utility of this method was demonstrated in a highly efficient one‐pot synthesis of the drugs alpidem and zolpidem (see scheme).

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。
• Hydromagnesite sheets impregnated with cobalt–ferrite magnetic nanoparticles as heterogeneous catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine scaffolds
  作者：Deepika Geedkar、Ashok Kumar、Kranti Kumar、Pratibha Sharma

  DOI：10.1039/d1ra02516c

  日期：——

  active derivatives was achieved through A3-coupling employing 2-aminopyridines derivatives, pertinent aryl aldehydes, and phenylacetylene in the presence of polyethylene glycol 400 (PEG 400) as a green solvent under aerobic conditions. Based on its high product yield (up to 94%) in a short reaction time, with a modest catalyst loading, excellent catalyst, and solvent recyclability without substantial

  本文展示了一种 A 3 -偶联策略，在新型水菱镁矿片的辅助下，浸渍钴铁氧体 (CoFe 2 O 4 -HMS) 磁性纳米粒子 (MNPs) 作为环境友好的纳米复合材料，在超声作用下合成咪唑并[1,2- a ]吡啶支架. 这些生物活性衍生物的合成是通过 A 3-在有氧条件下，在聚乙二醇 400 (PEG 400) 作为绿色溶剂存在下，使用 2-氨基吡啶衍生物、相关芳基醛和苯乙炔进行偶联。基于其在短反应时间内的高产品收率（高达 94%）、适度的催化剂负载、优异的催化剂和溶剂可回收性，而不会造成大量的操作损失（最多五个合成循环），正如高生态相容性所证明的那样和可持续性因素，该战略遵循绿色化学的原则。通过多种光谱分析技术对合成的纳米复合材料进行了表征，包括 PXRD、FE-SEM、HR-TEM、EDAX、ICP-AES、FT-IR、拉曼光谱、CO 2-TPD、TGA-DTA-DTG 分析、磁性研究
• A green polyol approach for the synthesis of Cu₂O NPs adhered on graphene oxide: a robust and efficient catalyst for 1,2,4-triazole and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine synthesis
  作者：Shelly Kujur、Shruti Verma、Akash Kumar、Richa Sharma、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1039/d2nj00831a

  日期：——

  method” is reported for the synthesis of Cu2O nanoparticles (NPs) immobilized on graphene oxide (Cu2O-GO), for the first time. The composition of the synthesised composite was characterized by FT-IR, Raman, PXRD, FESEM, high-resolution TEM, XPS, TGA and ICP-MS analysis. Its catalytic application, as a novel heterogeneous catalyst, has been investigated in the solvent-free synthesis of a series of pharmaceutically

  首次报道了一种绿色“多元醇法”用于合成固定在氧化石墨烯 (Cu 2 O-GO)上的 Cu 2 O 纳米粒子 (NPs) 。通过FT-IR、Raman、PXRD、FESEM、高分辨率TEM、XPS、TGA和ICP-MS分析对合成的复合材料的组成进行了表征。其作为一种新型非均相催化剂的催化应用已被研究用于无溶剂合成一系列药学上重要的含氮杂环，即。1,2,4-三唑和咪唑[1,2- a]吡啶。该复合材料显示出广泛的底物范围和广泛的官能团弹性。这种绿色方法涉及使用廉价的反应物、适中的温度和无溶剂条件，并提供出色的产品收率。该复合材料通过过滤从反应混合物中回收，并且可以重复使用多达五个循环，而其对两个反应的催化活性都没有任何明显损失。