1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 59931-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 59931-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ADJPHULPWYKRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-192 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-5-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过连续炔丙基化/胺化/环异构化反应温和高效的 AgSbF6 催化合成完全取代的吡咯

  摘要：

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.073
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• 1,1′-Binaphthyl ligands with bulky 3,3′-tertiaryalkyl substituents for the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes
  作者：Qin Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.080

  日期：2007.5

  The BINOL ligand (R)-2 that contains bulky 3,3'-tertiaryalkyl groups shows improved catalytic properties than the previously reported 3,3'-substituted BINOL ligands in the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes. It can catalyze the phenylacetylene addition to aromatic aldehydes with high enantioselectivity (86 - 94% ee) and good yields without using Ti(O(i)Pr)(4) and a Lewis base additive

  BINOL 配体 (R)-2 包含庞大的 3,3'-叔烷基基团，在不对称炔烃加成到芳香醛的过程中，比之前报道的 3,3'-取代的 BINOL 配体显示出更好的催化性能。它可以在不使用 Ti(O(i)Pr)(4) 和路易斯碱添加剂的情况下，以高对映选择性 (86 - 94% ee) 和良好的收率催化苯乙炔加成到芳香醛。还研究了 (R)-2 的几种类似物在不对称炔烃加成到醛中的催化性能。.
• A new and general one-pot synthesis of propargyl alcohols from esters
  作者：Min Jung Chae、Ah Ram Jeon、Tom Livinghouse、Duk Keun An

  DOI：10.1039/c0cc04597g

  日期：——

  Intermediates easily prepared by partial reduction of various esters with LDBBA as a reducing agent smoothly react with lithium acetylides to give propargyl alcohols, without isolation of partial reduction intermediates, in good yields (73-83%).

  通过使用LDBBA作为还原剂将各种酯部分还原而容易制得的中间体，可以与乙炔锂平滑反应，生成炔丙醇，而无需分离部分还原中间体，收率很高（73-83％）。
• Copper-Catalyzed Hydroxyl-Directed Aminoarylation of Alkynes
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Tao Xiong、Qiao Zhang、Jinbo Zhao、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00759

  日期：2016.6.3

  A facile, copper-catalyzed aminoarylation reaction of various aryl/alkyl alkynes was realized by utilizing N-fluoroarylsulfonimides (NFSI) as aminoarylation or amination reagent with hydroxyl as directing group. With this methodology, various α,β-unsaturated carbonyl compounds and indenones were efficiently constructed, and the synthetic application for indole derivatives was also provided. The aminoarylation

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。
• Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Ring-Opening C(sp³ )−N Bond Formation of Benzoxazoles with Propargylic Alcohols
  作者：Wenfei Liu、Yongqing Sun、Haiying Zhao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600606

  日期：2016.9.21

  A novel ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3]‐catalyzed ring‐opening C(sp3)−N bond formation reaction of benzoxazole with propargylic alcohols was established. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple; it thus represents a practical method for the construction of highly functionalized substituted benzenes bearing aldehyde, propargylamine, and

  建立了新型的三氟甲烷磺酸y（III）[Yb（OTf）3 ]催化的苯并恶唑与炔丙醇的开环C（sp 3）-N键形成反应。该反应使用容易获得的起始原料，并且操作简单。因此，它代表了一种实用的方法，用于以高原子经济性构建带有醛，炔丙基胺和羟基的高官能度取代苯。