(R)-N-formyl-proline | 899900-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-formyl-proline
• 英文别名: N-formyl-D-proline；D-Proline, 1-formyl-；(2R)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 899900-53-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: DHDRGOURKDLAOT-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-formyl-proline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-1-formyl-N-[(1R,2R)-2-[[(2R)-1-formylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclohexyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective organocatalytic allylation of simple aldimines with allyltrichlorosilane

  摘要：

  一种新的有机催化系统、新型手性双甲酰胺 3 和原位生成的 L-脯氨酸衍生烯丙基硅烷试剂 14′，以良好的高产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 85% ee）将不同的醛亚胺转化为均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/b611823b
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 D-脯氨酸 在 cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-N-formyl-proline
  参考文献：
  名称：

  在含水溶剂中温和方便的 N-甲酰化方案

  摘要：

  我们已经意识到某些药物先导物的游离胺的 N-甲酰化可以提高母体分子的 PK/PD 特性，而不会降低其生物活性。为了选择性地将多官能分子的伯胺甲酰化，我们寻求温和且方便的甲酰化反应。在我们对 α-氨基酸、l-苯丙氨酸的 N-甲酰化的筛选中，迄今为止报道的甲酰化条件都没有以令人满意的产率产生所需的 HCO - 1 -Phe-OH。氨基酸与 HCO 2 的N-甲酰化由于羧酸之间的竞争反应，H 需要含水介质并抑制聚合反应。我们发现，α-氨基酸的 N-甲酰化可以通过水溶性肽偶联添加剂、Oxyma 衍生物、(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基-2-氰基- 2-(羟基亚氨基)乙酸盐 ( 2 )、EDCI 和 NaHCO 3在水中或水和 DMF 的混合物体系中，以优异的产率产生 N-甲酰化的 α-氨基酸。此外，这些条件可以在受控温度下选择性地将伯胺甲酰化而不是仲胺。这些条件的有用性通过含有三个

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.013

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• EFTU INHIBITORS OR AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：LaMarche Matthew J.

  公开号：US20080221142A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• Method of use of pharmaceutical formulations for the treatment of apicomplexan diseases in animals
  申请人：Wood Richard Delarey

  公开号：US20130324555A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention is directed to the method of use of effective pharmaceutical formulations for the treatment of diseases caused by apicomplexan parasites, said formulation comprised of a salicylanilide or salicylanilide derivative, disclosed herein, alone or in combination with one or more other active or excipient pharmaceutical substances. The present invention is further directed to the method of use of effective pharmaceutical formulations for the treatment of diseases caused by apicomplexan parasites, said formulation comprised of a combination of salicylanilides or salicylanilide derivatives, disclosed herein. The present invention is further directed to the method of use of effective pharmaceutical formulations for the treatment of diseases caused by apicomplexan parasites, said formulation comprised of a combination of salicylanilides or salicylanilide derivatives, disclosed herein, further comprised of one or more active or excipient pharmaceutical substances.

  本发明涉及有效药物配方的使用方法，用于治疗由顶复合体寄生虫引起的疾病，所述配方由本文披露的水杨酰苯胺或水杨酰苯胺衍生物单独或与一个或多个其他活性或赋形剂药物物质结合而成。本发明进一步涉及有效药物配方的使用方法，用于治疗由顶复合体寄生虫引起的疾病，所述配方由本文披露的水杨酰苯胺或水杨酰苯胺衍生物的组合构成。本发明进一步涉及有效药物配方的使用方法，用于治疗由顶复合体寄生虫引起的疾病，所述配方由本文披露的水杨酰苯胺或水杨酰苯胺衍生物的组合构成，进一步包括一个或多个活性或赋形剂药物物质。
• Glutamate receptor modulators and therapeutic agents
  申请人：Wood Richard Delarey

  公开号：US20090239919A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention discloses methods of modulating the activity of Group I mGluRs using a defined class of benzamide compounds. In one embodiment, methods of modulating the activity of mGluR1 are provided. In another embodiment, methods of modulating the activity of mGluR5 are provided. In still another embodiment, methods of simultaneously modulating the activities of both mGluR1 and mGluR5 are provided. The present invention also provides methods of treating diseases or disorders which are mediated in full or in part by Group I mGluRs using one or more compounds belonging to the defined class of benzamide compounds. The present invention further provides methods of preventing diseases or disorders which are mediated in full or in part by Group I mGluRs using one or more compounds belonging to the defined class of compounds. Diseases and disorders contemplated include, inter alia, diseases and disorders of the central nervous system, the peripheral nervous system, the gastrointestinal system, the circulatory system, skin, retina, brain, heart, and lungs.

  本发明公开了利用一类明确定义的苯甲酰胺化合物调节I类mGluRs活性的方法。在一个实施例中，提供了调节mGluR1活性的方法。在另一个实施例中，提供了调节mGluR5活性的方法。在另一个实施例中，提供了同时调节mGluR1和mGluR5活性的方法。本发明还提供了利用属于明确定定义的苯甲酰胺化合物类的一个或多个化合物治疗由I类mGluRs完全或部分介导的疾病或紊乱的方法。本发明还提供了利用属于明确定定义的化合物类的一个或多个化合物预防由I类mGluRs完全或部分介导的疾病或紊乱的方法。所考虑的疾病和紊乱包括中枢神经系统、外周神经系统、胃肠系统、循环系统、皮肤、视网膜、大脑、心脏和肺等疾病和紊乱。
• Organocatalysis with Chiral Formamides: Asymmetric Allylation and Reduction of Imines
  作者：Christine Baudequin、Devdutt Chaturvedi、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/ejoc.200700058

  日期：2007.6

  enantioselectivity, as C2-chiral bisformamide 1 promotes for the same allylation reaction in higher yield (94 %) and enantioselectivity (83 % ee). Chiral monoformamide 5 (10 mol-%), with the assistance of HMPA as an additive, also catalyses the asymmetric reduction of ketimine 13 in the presence of trichlorosilane in good yield and enantioselectivity (75 %, 81 % ee). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  简单的醛亚胺衍生自对硝基苯甲醛和 2-氨基苯酚，在手性 N-甲酰脯氨酸活化剂 5 和 L-脯氨酸添加剂存在下与烯丙基三氯硅烷反应，以良好的产率 (84%) 和中等对映选择性得到相应的高烯丙胺 ( 43% ee)。第二个甲酰胺部分在活化剂中的作用对于提高反应速率和对映选择性至关重要，因为 C2-手性双甲酰胺 1 以更高的产率 (94 %) 和对映选择性 (83 % ee) 促进相同的烯丙基化反应. 手性单甲酰胺 5 (10 mol-%) 在 HMPA 作为添加剂的帮助下，也在三氯硅烷存在下以良好的产率和对映选择性（75 %，81 % ee）催化酮亚胺 13 的不对称还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,