cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 1382351-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate；glyceroacetonide-oxyma；(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 1382351-53-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: VABYLYIZMUCSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR AMIDE-FORMING REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR DES RÉACTIONS DE FORMATION D'AMIDE

  摘要：

  本文提供的是一种具有显著物理化学性质的化合物，作为肽偶联添加剂用于水中的肽形成反应，其中所述的偶联反应在没有可测量的旋光异构化的情况下进行。还提供了一种制备公式I化合物的方法，包括将丙二腈前体化合物与亚硝酸钠和冰乙酸反应。

  公开号：

  WO2013180815A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl cyanoacetate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR AMIDE-FORMING REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR DES RÉACTIONS DE FORMATION D'AMIDE

  摘要：

  本文提供的是一种具有显著物理化学性质的化合物，作为肽偶联添加剂用于水中的肽形成反应，其中所述的偶联反应在没有可测量的旋光异构化的情况下进行。还提供了一种制备公式I化合物的方法，包括将丙二腈前体化合物与亚硝酸钠和冰乙酸反应。

  公开号：

  WO2013180815A1
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 L-脯氨酰胺盐酸盐 在 cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Fmoc-L-Val-L-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  A New Oxyma Derivative for Nonracemizable Amide-Forming Reactions in Water

  摘要：

  An Oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (2), displayed remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water. Short peptides to oligopeptides could be synthesized by using 2, EDCI, and NaHCO3 in water without measurable racemization. Significantly, a simple basic and acidic aqueous workup procedure can remove all reagents utilized in the reactions to afford only coupling products in consistently excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol3013556

文献信息

• Oxyma-based phosphates for racemization-free peptide segment couplings
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yuki E. Kurosu、Brandon T. Hazlett、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/psc.2859

  日期：2016.3

  aprotic solvents and is an effective coupling reagent for N‐acyl‐protected α‐amino acids and oligo peptide segments. The conditions reported here is also effective in lactam‐forming reactions. Unlike most of the reported coupling reagents, simple aqueous work‐up procedures can remove the reagents and by‐products generated in the reactions. Copyright © 2016 European Peptide Society and John Wiley & Sons

  甘油丙酮醛-氧[[（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸酯（1）]显示出显着的理化性质，作为肽形成反应的添加剂。尽管已经在水或DMF介质中对具有EDCI，1和NaHCO 3的N氨基甲酸酯保护的α氨基酸建立了无消旋的酰胺形成反应，但N酰基保护的α氨基的酰胺形成了反应。酸和寡肽的片段偶联仍需要进一步开发。二乙基磷酰基-甘油丙酮酸-氧化酶（DPGOx 3）在非质子传递溶剂中表现出相对的稳定性，是一种有效的偶联剂，可用于N酰基保护的α氨基酸和寡肽片段。此处报道的条件在形成内酰胺的反应中也有效。与大多数报道的偶合试剂不同，简单的水溶液后处理程序可以除去反应中产生的试剂和副产物。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。
• METHOD FOR PRODUCING HAIRPIN SINGLE-STRAND RNA MOLECULES
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3862431A1

  公开（公告）日：2021-08-11

  The present invention relates to a method for producing a hairpin single-stranded RNA molecule capable of inhibiting expression of a target gene, comprising the step of reacting a first single-stranded oligo-RNA molecule represented by the following formula (I) with a second single-stranded oligo-RNA molecule represented by the following formula (II) in a mixed solvent comprising a buffer solution and a hydrophilic organic solvent in the presence of a dehydration condensation agent: 5'-Xc-Lx1 ... (I) and Lx2-X-Y-Ly-Yc-3' ... (II), wherein the dehydration condensation agent is selected from the group consisting of a triazine-based dehydration condensation agent, a uronium-based dehydration condensation agent comprising an N-hydroxy nitrogen-containing aromatic ring structure, a carbodiimide-based dehydration condensation agent, a 2-halopyridinium-based dehydration condensation agent, and a formamidinium-based dehydration condensation agent.

  本发明涉及一种生产能够抑制靶基因表达的发夹型单链 RNA 分子的方法，包括以下步骤： 在由缓冲溶液和亲水性有机溶剂组成的混合溶剂中，在脱水缩合剂存在的情况下，由下式 (I) 表示的第一单链寡核苷酸分子与由下式 (II) 表示的第二单链寡核苷酸分子反应： 5'-Xc-Lx1 ...... (I) 和 Lx2-X-Y-Ly-Yc-3' ...... (II) ，其中脱水缩合剂选自由三嗪类脱水缩合剂、脲类脱水缩合剂、脲类脱水缩合剂和脲类脱水缩合剂组成的组。...(I)和 Lx2-X-Y-Ly-Yc-3' ...(II)，其中脱水缩合剂选自由三嗪基脱水缩合剂、包含 N-羟基含氮芳香环结构的脲基脱水缩合剂、碳二亚胺基脱水缩合剂、2-卤代吡啶鎓基脱水缩合剂和甲脒基脱水缩合剂组成的组。
• EP2813512B1
  申请人：——

  公开号：EP2813512B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• METHOD OF PRODUCING HAIRPIN SINGLE-STRANDED RNA MOLECULES
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20210317495A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  A method produces a hairpin single-stranded RNA molecule capable of inhibiting expression of a target gene, including the step of reacting a first single-stranded oligo-RNA molecule represented by formula (I) with a second single-stranded oligo-RNA molecule represented by formula (II) in a mixed solvent including a buffer solution and a hydrophilic organic solvent in the presence of a dehydration condensation agent: 5′-Xc-Lx 1 (I) and Lx 2 -X—Y-Ly-Yc-3′ (II), wherein the dehydration condensation agent is selected from the group consisting of a triazine-based dehydration condensation agent, a uronium-based dehydration condensation agent including an N-hydroxy nitrogen-containing aromatic ring structure, a carbodiimide-based dehydration condensation agent, a 2-halopyridinium-based dehydration condensation agent, and a formamidinium-based dehydration condensation agent.