muramyl dipeptide | 53678-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: muramyl dipeptide
• 英文别名: MDP；N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine；MurNAc-L-Ala-D-iso-Gln；(4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 53678-77-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 492.483
• InChiKey: BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +44° (acetic acid)
• 沸点：
  1071.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL，澄清，无色
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MA2275260
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine hydrate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Adjuvant Peptide
Muramyl dipeptide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Adjuvant Peptide
别名
Muramyl dipeptide
: C19H32N4O11 · xH2O
分子式
: 492.48 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MA2275260

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

佐剂肽概述

佐剂肽是一种通过诱发、加强和/或促进针对抗原的免疫反应来促进或调节抗原功能而作为功能性组分（组合物中）的肽。

用途

佐剂肽主要应用于医药和化工领域。

生物活性

Muramyl dipeptide (MDP) 是肽聚糖的共有结构单元。研究发现，MDP 可通过诱导 Runx2 来促进骨形成。

目标靶点

Target	Value
Runx2	()

体外研究

Muramyl dipeptide 在不同浓度（0.1-10 µg/mL）下，以时间依赖性方式增加 Runx2 的蛋白质表达和 mRNA 水平。

Western Blot 分析

• 细胞系：MC3T3-E1 细胞
• 浓度：0.1, 1, 10 µg/mL
• 孵育时间：24 小时
• 结果：Runx2 蛋白质表达以剂量依赖性方式增加

RT-PCR 分析

• 细胞系：MC3T3-E1 细胞
• 浓度：0.1, 1, 10 µg/mL
• 孵育时间：6 小时
• 结果：Runx2 mRNA 水平以剂量依赖性方式增加

体内研究

Muramyl dipeptide 在 1.25 mg/kg 剂量下通过腹腔注射（i.p.）两次，能够显著缓解由 RANKL 引起的骨质疏松症诱导的骨丢失。

实验动物模型

• 动物模型：五周龄 C57BL/6 小鼠，RANKL 引起的骨质疏松症模型
• 剂量：1.25 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射（i.p.），两次（每组 RANKL 处理 3 周，于第 4 周安乐死）
• 结果：显著增加皮质骨体积分数 (BV/TV) 和皮质骨数量 (Tb.N)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  muramyl dipeptide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Cy5 MDP
  参考文献：
  名称：

  N，O-羟胺甲基戊酰胺肽的合成与应用。

  摘要：

  先天免疫系统与细菌细胞的相互作用在多种人类疾病中起着关键作用。已知源自细菌细胞壁成分肽聚糖（PG）的碳水化合物可刺激免疫反应。然而，由于其合成的复杂性，限制了修饰​​的后期肽聚糖中间体的使用。需要一种使PG片段快速功能化的方法，以更好地了解天然宿主与PG的相互作用。在此，将甲基N，O-羟胺连接基结合到合成的PG衍生物，鼠酰基二肽（MDP）上。MDP的修饰保持了依赖于包含核苷酸结合的寡聚化域的蛋白质2（Nod2）的表达来刺激活化B细胞核因子κ-轻链增强子（NF-κB）免疫反应的能力。受到这种修饰的生物活性维持的兴趣，探索了几种应用。N，O-羟胺MDP甲基可修饰N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）化学物质，用于生物缀合至荧光团以及自组装单层膜，用于Nod2表面等离振子共振分析。最后，接头掺入适用于较大的PG片段，无论是从大肠杆菌中酶促产生还是化学合成。这种方法只需一步即可快速访问PG探针，并允许安装各

  DOI：

  10.1002/cbic.201800731
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以97.9%的产率得到muramyl dipeptide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biologically active fluorescent muramyl dipeptide congener

  摘要：

  A fluorescent-labeled muramyl dipeptide (MDP) has been prepared to probe immunoadjuvant cellular interactions. N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (1) was synthesized in improved yield and reacted with 2-(fluoresceinylamino)-4,6-dichloro-s-triazine (DTAF, 2) to give the fluorescent adduct DTAF-MDP (3), attached through the 6-position of the sugar moiety. Adjuvant activity was assessed by using two different in vitro assays, macrophage spreading, and inhibition of macrophage migration. Both assays indicated that the apparent adjuvant activity of 3 is comparable to that of 1.

  DOI：

  10.1021/jm00366a014

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069269A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I-N) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof, along with combinations thereof, all of which are useful in HIV therapies.

  揭示了具有以下式的化合物：(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐，以及其组合物，所有这些在HIV疗法中是有用的。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009125873A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention aims to provide a glucokinase activator useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like. The present invention provides a glucokinase activator containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种葡萄糖激酶激活剂，可用作药用剂，如用于预防或治疗糖尿病、肥胖等疾病的药剂。本发明提供一种包含由式(I)表示的化合物的葡萄糖激酶激活剂：其中每个符号在规范中有定义，或其盐或前药。