N-acetylmuramic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylmuramic acid
• 英文别名: N-Acetyl-Muramic Acid；(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈
• 分子量: 293.274
• InChiKey: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylmuramic acid 在 5’-三磷酸腺苷 、 baker’s yeast inorganic pyrophosphatase 、 MurNAc/GlcNAc anomeric kinase 、 NAM α-1 phosphate uridylyl transferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-(((3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化 N-乙酰胞壁酸的合成以探测细菌细胞壁回收和生物合成

  摘要：

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03304
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-N-acetyl-4,6-O-benzylidenemuramic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以40.4%的产率得到N-acetylmuramic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化 N-乙酰胞壁酸的合成以探测细菌细胞壁回收和生物合成

  摘要：

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03304

文献信息

• [EN] AMPHETAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS À BASE D'AMPHÉTAMINES
  申请人：SHIRE AG

  公开号：WO2014002039A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及提供苯丙胺结肠释放的苯丙胺前药。
• Protected <i>N</i>-Acetyl Muramic Acid Probes Improve Bacterial Peptidoglycan Incorporation via Metabolic Labeling
  作者：Ashley R. Brown、Kimberly A. Wodzanowski、Cintia C. Santiago、Stephen N. Hyland、Julianna L. Follmar、PapaNii Asare-Okai、Catherine Leimkuhler Grimes

  DOI：10.1021/acschembio.1c00268

  日期：2021.10.15

  Metabolic glycan probes have emerged as an excellent tool to investigate vital questions in biology. Recently, methodology to incorporate metabolic bacterial glycan probes into the cell wall of a variety of bacterial species has been developed. In order to improve this method, a scalable synthesis of the peptidoglycan precursors is developed here, allowing for access to essential peptidoglycan immunological

  代谢聚糖探针已成为研究生物学中重要问题的绝佳工具。最近，已开发出将代谢细菌聚糖探针结合到多种细菌物种的细胞壁中的方法。为了改进这种方法，这里开发了肽聚糖前体的可扩展合成，允许访问基本的肽聚糖免疫片段和细胞壁构件。有人问，掩蔽聚糖探针的极性基团是否会增加整体掺入，这是哺乳动物糖生物学中采用的一种常见策略。在这里，我们通过细胞分析表明，大肠杆菌不使用过乙酰化肽聚糖底物，但使用甲酯。探针利用率提高 10 倍表明 (i) 掩蔽羧酸有利于转运，(ii) 细菌酯酶能够去除甲酯用于肽聚糖生物合成。这项研究推进了细菌细胞壁生物学，为如何最好地传递和利用细菌代谢聚糖探针提供了处方。
• A facile two-step synthesis of N-acetylmuramic acid by selective functionalization of HO-3 of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose
  作者：Hans Merten、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85055-4

  日期：1989.8

  Synthese d'acide N-acetyl muramique protege ou non a partir d'un derive de furo [2,1.d] oxazoline

  合成d'酰胺N-乙酰基muramique蛋白质或衍生品[2,1.d]恶唑啉
• 糖誘導体の製造方法及び新規糖誘導体
  申请人：株式会社伏見製薬所

  公开号：JP2018021001A

  公开（公告）日：2018-02-08

  【課題】新規な糖誘導体を簡便で確実に調製することができる新規な糖誘導体の製造方法、及びこの製造方法により製造することができる新規な糖誘導体を提供する。【解決手段】ピラノシドオキサゾリン誘導体と、ＲａＮＨ２［式中、Ｒａは、結合末端にカルボニル基を有さない一価の有機基である。］で表される１級アミンと、を反応させ、糖イミダゾリン誘導体又は糖イミダゾール誘導体を合成する糖誘導体の製造方法、及びこの製造方法により製造することができる新規な糖誘導体を提供する。【選択図】なし

  【主题】提供一种能够简单而可靠地制备新型糖衍生物的制造方法，并提供可以通过该制造方法制备的新型糖衍生物。 【解决方案】将吡喃糖噁唑衍生物和RaNH2 [其中，Ra是一种没有羰基的一价有机基，位于连接末端。] 一级胺反应，以合成糖咪唑衍生物或糖咪唑衍生物的制造方法，并提供可以通过该制造方法制备的新型糖衍生物。 【选择图】无。
• Synthesis of β(1–4)-Linked Disaccharides of<i>N</i>-Acetylglucosamine and<i>N</i>-Acetylmuramic Acid by Their Direct Condensation
  作者：Shoichi Kusumoto、Masahiro Imoto、Tsuyoshi Ogiku、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.1419

  日期：1986.5

  As a basic study in the synthetic approach to immunoactive cell wall peptidoglycan whose backbone is a β(1–4)-linked saccharide of alternating glucosamine and muramic acid, methods for the direct condensation of these sugar components were studied and O-(N-acetyl-β-muramyl)-(1→4)-N-acetyl-d-glucosamine and O-(N-acetyl-β-d-glucosaminyl)-(1→4)-N-acetylmuramic acid were synthesized. In the synthesis of the latter disaccharide, previous formation of an ester bond between the carboxyl group of muramic acid and the 6-hydroxyl group of glucosamine proved to facilitate the glycoside bond fromation between these sugar moieties.

  作为免疫活性细胞壁肽聚糖合成方法的一项基础研究，肽聚糖的骨架是由氨基葡萄糖和氨甲酰氨基葡萄糖交替组成的β(1-4)连接糖、研究人员研究了直接缩合这些糖成分的方法，并合成了 O-(N-乙酰基-β-木糖基)-(1→4)-N-乙酰基-d-葡糖胺和 O-(N-乙酰基-β-d-葡糖胺基)-(1→4)-N-乙酰基木糖酸。在合成后一种双糖时，事实证明，事先在苎麻酸的羧基和葡糖胺的 6-羟基之间形成的酯键有利于这些糖分子之间的糖苷键离化。