(S)-2-((E)-(1R,2R,3S)-2-Methoxy-1,3-dimethyl-hept-5-enyl)-oxirane | 191355-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-((E)-(1R,2R,3S)-2-Methoxy-1,3-dimethyl-hept-5-enyl)-oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(E,2R,3R,4S)-3-methoxy-4-methyloct-6-en-2-yl]oxirane
• CAS: 191355-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: YAGOOZABFHNYQU-OYJHFTGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((E)-(1R,2R,3S)-2-Methoxy-1,3-dimethyl-hept-5-enyl)-oxirane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.69h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。

  DOI：

  10.1039/a701404j
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-methyl-4-O-methyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-D-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 15-冠醚-5 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-((E)-(1R,2R,3S)-2-Methoxy-1,3-dimethyl-hept-5-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。

  DOI：

  10.1039/a701404j

文献信息

• Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block
  作者：Noritaka Chida、Mitsukane Yoshinaga、Takahiko Tobe、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/a701404j

  日期：——

  The chiral and stereoselective synthesis of (-)-PA-48153C (pironetin) 1, a novel immunosuppressant, is described; the acyclic portion possessing four contiguous chiral centres in 1 was constructed stereoselectively from L-quebrachitol and the 2-pyranone moiety was prepared from L-malic acid.

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。