1-isobutyl-4-[(1R,2E)-1-methyl-2-heptenyl]benzene | 570368-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isobutyl-4-[(1R,2E)-1-methyl-2-heptenyl]benzene
• 英文别名: 1-(2-methylpropyl)-4-[(E,2R)-oct-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 570368-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: QOMYFUIWJGTWKW-ROJDOSBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-4-[(1R,2E)-1-methyl-2-heptenyl]benzene 在 臭氧 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Anti S_N2‘ Substitutions of (Z)-Allylic Pentafluorobenzoates with Polyfunctionalized Zinc−Copper Reagents

  摘要：

  [GRAPHICS]Allylic substitution reactions of zinc-copper organometallics on (Z)-allylic pentafluorobenzoates proceed with very high regioselectivity and excellent anti selectivity. The high fidelity in transfer of stereochemical information allowed a short synthesis of (+)-ibuprofen (97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol034525i
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R)-2-octen-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 1-isobutyl-4-[(1R,2E)-1-methyl-2-heptenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Anti S_N2‘ Substitutions of (Z)-Allylic Pentafluorobenzoates with Polyfunctionalized Zinc−Copper Reagents

  摘要：

  [GRAPHICS]Allylic substitution reactions of zinc-copper organometallics on (Z)-allylic pentafluorobenzoates proceed with very high regioselectivity and excellent anti selectivity. The high fidelity in transfer of stereochemical information allowed a short synthesis of (+)-ibuprofen (97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol034525i

文献信息

• Highly Stereoselective Anti S_N2‘ Substitutions of (<i>Z</i>)-Allylic Pentafluorobenzoates with Polyfunctionalized Zinc−Copper Reagents
  作者：Nicole Harrington-Frost、Helena Leuser、M. Isabel Calaza、Florian F. Kneisel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol034525i

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Allylic substitution reactions of zinc-copper organometallics on (Z)-allylic pentafluorobenzoates proceed with very high regioselectivity and excellent anti selectivity. The high fidelity in transfer of stereochemical information allowed a short synthesis of (+)-ibuprofen (97% ee).